(S)-2-(1,1-dioxobenzo[d]isothiazol-3-ylamino)propionic acid | 869651-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(1,1-dioxobenzo[d]isothiazol-3-ylamino)propionic acid
• 英文别名: (2S)-2-[(1,1-dioxo-1,2-benzothiazol-3-yl)amino]propanoic acid；(2S)-2-[(1,1-dioxo-1,2-benzothiazol-3-ylidene)amino]propanoic acid
• CAS: 869651-67-2
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₄S
• mdl: MFCD09863535
• 分子量: 254.266
• InChiKey: FXIGPASFALLPHG-LURJTMIESA-N

物化性质

• 熔点：
  277 °C (decomp)
• 沸点：
  504.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(1,1-dioxobenzo[d]isothiazol-3-ylamino)propionic acid 在 N-甲基吗啉 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-[(2S)-2-(1,1-dioxobenzo[d]isothiazol-3-ylamino)propionylamino]-(2S,3S)-3-methylpentanoic acid (cyanomethyl)amide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro evaluation of pseudosaccharinamine derivatives as potential elastase inhibitors

  摘要：

  Pseudosaccharinamine derivatives were evaluated for elastase inhibitory activity. Ester derivatives of pseudosaccharinamine displayed reversible and high inhibition of human leukocyte elastase (HLE) as compared to porcine pancreatic elastase (PPE). Cyanomethyl (2S,3S)-2-(1,1-dioxobenzo[d]isothiazol-3-ylamino)-3-methylpentanoate was found to inhibit HLE at K-i = 0.8 mu M. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.11.057
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-2-(1,1-dioxobenzo[d]isothiazol-3-ylamino)propionate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以61%的产率得到(S)-2-(1,1-dioxobenzo[d]isothiazol-3-ylamino)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Rode, Haridas B.; Sprang; Besch, Pharmazie, 2005, vol. 60, # 10, p. 723 - 731

  摘要：

  DOI：