N-((S)-(2-chlorophenyl)((R)-4-isopropyl-5-oxo-2-phenyl-4,5-dihydrooxazol-4-yl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1207097-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((S)-(2-chlorophenyl)((R)-4-isopropyl-5-oxo-2-phenyl-4,5-dihydrooxazol-4-yl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(S)-(2-chlorophenyl)-[(4R)-5-oxo-2-phenyl-4-propan-2-yl-1,3-oxazol-4-yl]methyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1207097-58-2
• 化学式: C₂₆H₂₅ClN₂O₄S
• 分子量: 497.014
• InChiKey: YGICAKFMJHKCCQ-JYFHCDHNSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-146 °C
• 沸点：
  617.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-异丙基-2-苯基-2-噁唑烷-5-酮 、 o-chloro-N-tosylbenzaldimine 在 O-trimethylsilyl quinine 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以89%的产率得到N-((S)-(2-chlorophenyl)((R)-4-isopropyl-5-oxo-2-phenyl-4,5-dihydrooxazol-4-yl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  恶唑酮向N-甲苯磺酰基亚胺的不对称氮杂-曼尼希加成：手性α-二取代α，β-二氨基酸的合成

  摘要：

  已经开发了恶唑酮向N-甲苯磺酰基亚胺的有机催化对映选择性加成。易于制备的金鸡纳生物碱配体促进了该过程，并提供了一系列有价值的α-二取代的α，β-二氨基酸衍生物，具有出色的对映选择性（高达97％ee）和非对映选择性（高达> 30：1 dr）。通过一锅水解反应，可以将加合物转化为相应的被保护的手性α-二取代的α，β-二氨基酸。

  DOI：

  10.1021/ol902916s

文献信息

• Asymmetric Aza-Mannich Addition of Oxazolones to <i>N</i>-Tosyl Aldimines: Synthesis of Chiral α-Disubstituted α,β-Diamino Acids
  作者：Xiaodong Liu、Leijiao Deng、Xianxing Jiang、Wenjin Yan、Chunliang Liu、Rui Wang

  DOI：10.1021/ol902916s

  日期：2010.2.19

  readily prepared cinchona alkaloid ligand and affords a series of valuable α-disubstituted α,β-diamino acid derivatives with excellent enantioselectivities (up to 97% ee) and diastereoselectivities (up to >30:1 dr). The adducts can be transformed into the corresponding protected chiral α-disubstituted α,β-diamino acids by a one-pot hydrolyzed reaction smoothly.

  已经开发了恶唑酮向N-甲苯磺酰基亚胺的有机催化对映选择性加成。易于制备的金鸡纳生物碱配体促进了该过程，并提供了一系列有价值的α-二取代的α，β-二氨基酸衍生物，具有出色的对映选择性（高达97％ee）和非对映选择性（高达> 30：1 dr）。通过一锅水解反应，可以将加合物转化为相应的被保护的手性α-二取代的α，β-二氨基酸。
• Synergistic Chiral Ion Pair Catalysts for Asymmetric Catalytic Synthesis of Quaternary α,β-Diamino Acids
  作者：Shi-Hui Shi、Fu-Ping Huang、Ping Zhu、Zhen-Wen Dong、Xin-Ping Hui

  DOI：10.1021/ol300510b

  日期：2012.4.20

  The combination of a chiral phosphate anion with a silver ion has been demonstrated as a powerful and synergistic ion pair catalyst for the aza-Mannich reaction. A series of valuable quaternary alpha,beta-diamino acid derivatives was obtained in high yield, and with excellent diastereo- (up to 25:1 dr) and enantioselectivity (up to 99% ee). The adducts can be smoothly transformed into the corresponding protected chiral quaternary alpha,beta-diamino acids by a one-pot hydrolysis reaction.