benzyl (2S,3R)-3-[(3R,4S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-5-phenylpentanoyl]oxy-2-methyldecanoate | 185208-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (2S,3R)-3-[(3R,4S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-5-phenylpentanoyl]oxy-2-methyldecanoate
• CAS: 185208-61-1
• 化学式: C₄₁H₆₅NO₇Si
• 分子量: 712.055
• InChiKey: XAYTVAHMMCMWRO-QTHRWXHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S,3R)-3-[(3R,4S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-5-phenylpentanoyl]oxy-2-methyldecanoate 在 palladium dihydroxide 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 [(2S)-3-methyl-1-oxo-1-prop-2-enoxybutan-2-yl] (2S,3R)-3-[(3R,4S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-5-phenylpentanoyl]oxy-2-methyldecanoate
  参考文献：
  名称：

  具有多药耐药逆转活性的环状十肽肽haloposin的化学研究：合成，结构和生物学活性

  摘要：

  由相应的羟基酸A，C和γ-氨基酸B合成了具有多重耐药逆转活性的Hapalosin 1。天然产物1和N-demethylhapalosin 11的立体化学通过光谱学方法以及分子建模研究进行了讨论。对1和11的生物学评估表明，顺式酰胺功能是MDR逆转活性的关键因素。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00951-9
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-3-((2S,3R)-3-hydroxy-2-methyl-1-oxodecanyl)-4-methyl-5-phenyl-2-oxazolidinone 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 benzyl (2S,3R)-3-[(3R,4S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-5-phenylpentanoyl]oxy-2-methyldecanoate
  参考文献：
  名称：

  具有多药耐药逆转活性的环状二肽halaposin的合成研究

  摘要：

  由相应的羟基酸和γ-氨基酸合成了具有多重耐药逆转活性的Hapalosin。讨论了天然产物和相关衍生物的立体化学。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00592-8

文献信息

• Synthesis and biological activities of hapalosin derivatives with modification at the C12 position
  作者：Nobuki Kashihara、Sakino To-e、Kensuke Nakamura、Kazuo Umezawa、Shosuke Yamamura、Shigeru Nishiyama

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00647-2

  日期：2000.1

  Among the hapalosin derivatives synthesized, the compounds carrying methyl (5a), methylthioethyl (5d) and phenylmethyl (5e) groups at the C12 position possess only the cis-peptide structure, in contrast to the cases of 5b and 5c. In addition to their conformational stability, the biological activities of the compounds were determined in relation of the P-glycoprotein-mediated MDR-reversing activity

  与5b和5c的情况相反，在合成的Hapalosin衍生物中，在C12位置带有甲基（5a），甲硫基乙基（5d）和苯基甲基（5e）的化合物仅具有顺肽结构。除了它们的构象稳定性之外，还根据P-糖蛋白介导的MDR-逆转活性和细胞凋亡的诱导来确定化合物的生物学活性。
• Oshitari, Tetsuta; Saiyinbilige; Mandai, Tadakatsu, Heterocycles, 2004, vol. 62, p. 185 - 190
  作者：Oshitari, Tetsuta、Saiyinbilige、Mandai, Tadakatsu

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of the Multidrug-Resistance Reversing Agent Hapalosin
  作者：Mansour Haddad、Candice Botuha、Marc Larchevêque

  DOI：10.1055/s-1999-2765

  日期：1999.7