2H-2-氧代色烯-6-硼酸频哪醇酯 | 1408287-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 2H-2-氧代色烯-6-硼酸频哪醇酯
• 英文名称: 6-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 6-(tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2H-chromen-2-one；6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)chromen-2-one
• CAS: 1408287-07-9
• 化学式: C₁₅H₁₇BO₄
• 分子量: 272.109
• InChiKey: CSCMMBPRFQZUIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2H-2-氧代色烯-6-硼酸频哪醇酯 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 prop-2-yn-1-yl 2-amino-6-(2-aminopyridin-4-yl)-4-(2-oxo-2-(prop-2-yn-1-yloxy)ethyl)-4H-chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  探索 Chromene 支架（CXL 系列）对多药耐药癌细胞的选择性抗增殖活性的构效关系和机制

  摘要：

  多药耐药性 (MDR) 是癌症管理的主要障碍之一，它迫切需要新的药物来帮助治疗 MDR 恶性肿瘤并阐明 MDR 机制。一系列色烯化合物（CXL 系列）表现出对 MDR 急性髓细胞白血病 (AML) 细胞的抗增殖活性增加。抗增殖效力的构效关系 (SAR) 已部分表征，而有助于选择性的结构决定因素尚未研究。在本研究中，合成了三个系列的 CXL 化合物，并在 HL60 和 HL60/MX2 白血病细胞中进行了评估。结果不仅证实了之前的 SAR 研究，而且首次为 MDR HL60/MX2 细胞的选择性提供了结构性见解。使用先导化合物作为探针，我们证明了它们对细胞内钙稳态的调节导致了它们的抗增殖效力和选择性。三名候选者还展示了癌细胞和正常细胞之间出色的体外安全性，这将在未来的研究中进行体内评估。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00813
• 作为产物：
  描述：

  5-溴水杨醛 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2H-2-氧代色烯-6-硼酸频哪醇酯
  参考文献：
  名称：

  探索 Chromene 支架（CXL 系列）对多药耐药癌细胞的选择性抗增殖活性的构效关系和机制

  摘要：

  多药耐药性 (MDR) 是癌症管理的主要障碍之一，它迫切需要新的药物来帮助治疗 MDR 恶性肿瘤并阐明 MDR 机制。一系列色烯化合物（CXL 系列）表现出对 MDR 急性髓细胞白血病 (AML) 细胞的抗增殖活性增加。抗增殖效力的构效关系 (SAR) 已部分表征，而有助于选择性的结构决定因素尚未研究。在本研究中，合成了三个系列的 CXL 化合物，并在 HL60 和 HL60/MX2 白血病细胞中进行了评估。结果不仅证实了之前的 SAR 研究，而且首次为 MDR HL60/MX2 细胞的选择性提供了结构性见解。使用先导化合物作为探针，我们证明了它们对细胞内钙稳态的调节导致了它们的抗增殖效力和选择性。三名候选者还展示了癌细胞和正常细胞之间出色的体外安全性，这将在未来的研究中进行体内评估。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00813

文献信息

• Synthesis of Pinacol Arylboronates from Aromatic Amines: A Metal-Free Transformation
  作者：Di Qiu、Liang Jin、Zhitong Zheng、He Meng、Fanyang Mo、Xi Wang、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/jo3018878

  日期：2013.3.1

  A metal-free borylation process based on Sandmeyer-type transformation using arylamines derivatives as the substrates has been developed. Through optimization of the reaction conditions, this novel conversion can be successfully applied to a wide range of aromatic amines, affording borylation products in moderate to good yields. Various functionalized arylboronates, which are difficult to access by

  基于芳基胺衍生物作为底物的基于Sandmeyer型转化的无金属硼化工艺已得到开发。通过优化反应条件，这种新颖的转化方法可以成功地应用于各种芳族胺，从而以中等至良好的收率获得硼酸酯化产物。通过这种无金属的转化，可以容易地获得各种难以通过其他方法获得的官能化的芳基硼酸酯。此外，在不纯化硼酸酯化产物的情况下，Suzuki-Miyaura交叉偶联后即可进行这种转化，从而增强了该方法的实用性。已经提出了可能的涉及自由基物质的反应机理。
• Direct β-Alkenylation of Ketones via Pd-Catalyzed Redox Cascade
  作者：Chengpeng Wang、Alexander J. Rago、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01116

  日期：2019.5.3

  A direct β-alkenylation of simple ketones with alkenyl bromides is reported via a Pd-catalyzed redox cascade strategy. The reaction is redox neutral and directing-group-free, in the absence of strong acids or bases. Both cyclic and linear ketones are suitable substrates, and various alkenyl bromides can be coupled. The resulting β-alkenyl ketones are readily derivatized through diverse alkene functionalization

  据报道，通过Pd催化的氧化还原级联策略，简单的酮与烯基溴化物直接进行β-烯基化反应。在不存在强酸或强碱的情况下，该反应为氧化还原中性且无导向基团。环状酮和线性酮都是合适的底物，并且各种烯基溴化物可以偶联。所得的β-烯基酮很容易通过各种烯烃官能化作用衍生化。
• Exploring the Structure–Activity Relationship and Mechanism of a Chromene Scaffold (CXL Series) for Its Selective Antiproliferative Activity toward Multidrug-Resistant Cancer Cells
  作者：Tengfei Bian、Kavitha Chandagirikoppal Vijendra、Yi Wang、Amy Meacham、Santanu Hati、Christopher R. Cogle、Haifeng Sun、Chengguo Xing

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00813

  日期：2018.8.9

  barrier in cancer management, which urges for new drugs to help treat MDR malignancies and elucidate MDR mechanisms. A series of chromene compounds (the CXL series) demonstrate increased antiproliferative activity toward MDR acute-myeloid-leukemia (AML) cells. The structure–activity relationship (SAR) of the antiproliferative potency has been partly characterized, whereas the structural determinants

  多药耐药性 (MDR) 是癌症管理的主要障碍之一，它迫切需要新的药物来帮助治疗 MDR 恶性肿瘤并阐明 MDR 机制。一系列色烯化合物（CXL 系列）表现出对 MDR 急性髓细胞白血病 (AML) 细胞的抗增殖活性增加。抗增殖效力的构效关系 (SAR) 已部分表征，而有助于选择性的结构决定因素尚未研究。在本研究中，合成了三个系列的 CXL 化合物，并在 HL60 和 HL60/MX2 白血病细胞中进行了评估。结果不仅证实了之前的 SAR 研究，而且首次为 MDR HL60/MX2 细胞的选择性提供了结构性见解。使用先导化合物作为探针，我们证明了它们对细胞内钙稳态的调节导致了它们的抗增殖效力和选择性。三名候选者还展示了癌细胞和正常细胞之间出色的体外安全性，这将在未来的研究中进行体内评估。