(E)-5-hydroxy-3-undecen-2-one | 336195-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-5-hydroxy-3-undecen-2-one
• 英文别名: (E)-5-hydroxyundec-3-en-2-one
• CAS: 336195-69-8
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: SXYPMXVINYPKAF-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-hydroxy-3-undecen-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 丙酸 作用下， 以 乙醇 、 xylene 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 cis-5-methyl-4-[(E)-oct-1-enyl]dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  γ-羟基 α,β-不饱和酮和腈的 Claisen-Johnson 原酸酯重排

  摘要：

  不饱和 γ-羟基酮 3 和 γ-羟基腈 7 很容易通过 Claisen-Johnson 原酸酯重排转化为 4-氧代酯 4 和 3-氰基酯 8，使用原乙酸三乙酯在二甲苯中回流。得到的酯衍生物可以在羰基和氰基处选择性还原，得到相应的内酯 5 和吡咯烷酮 14。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200102)2001:4<713::aid-ejoc713>3.0.co;2-u
• 作为产物：
  描述：

  正辛醛 、 1-(phenylsulfinyl)propan-2-one 在 溶剂黄146 、 二乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以64%的产率得到(E)-5-hydroxy-3-undecen-2-one
  参考文献：
  名称：

  γ-羟基 α,β-不饱和酮和腈的 Claisen-Johnson 原酸酯重排

  摘要：

  不饱和 γ-羟基酮 3 和 γ-羟基腈 7 很容易通过 Claisen-Johnson 原酸酯重排转化为 4-氧代酯 4 和 3-氰基酯 8，使用原乙酸三乙酯在二甲苯中回流。得到的酯衍生物可以在羰基和氰基处选择性还原，得到相应的内酯 5 和吡咯烷酮 14。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200102)2001:4<713::aid-ejoc713>3.0.co;2-u

文献信息

• JPS54119433A
  申请人：——

  公开号：JPS54119433A

  公开（公告）日：1979-09-17