methyl (2R,3S,12bR)-2-(4-fluorophenyl)-4-oxo-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine-3-carboxylate | 1256944-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R,3S,12bR)-2-(4-fluorophenyl)-4-oxo-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine-3-carboxylate
• 英文别名: (2R,3S,12bR)-methyl 2-(4-fluorophenyl)-4-oxo-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine-3-carboxylate；methyl (2R,3S,12bR)-2-(4-fluorophenyl)-4-oxo-2,3,6,7,12,12b-hexahydro-1H-indolo[2,3-a]quinolizine-3-carboxylate
• CAS: 1256944-40-7
• 化学式: C₂₃H₂₁FN₂O₃
• 分子量: 392.43
• InChiKey: IITGMKYQQUIYRH-SXLOBPIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氟肉桂醛 在 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 55.0~60.0 ℃ 、517.12 kPa 条件下， 反应 5.33h， 生成 methyl (2R,3S,12bR)-2-(4-fluorophenyl)-4-oxo-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  连续流动中吲哚喹啉的对映体和非对映体选择性方法

  摘要：

  将聚合物支持的不对称有机催化与填充床反应器中的连续流动相结合，已被用作吲哚喹啉短合成中的关键对映体测定步骤。使用这种方法，开发了一种高度对映选择性、无溶剂且快速的丙二酸二甲酯在连续流动中添加到多种肉桂醛中的方法，从而可以制备多克量的相关氧代二酯。获得的迈克尔加合物已用于通过级联 Pictet-Splengler 环化-内酰胺化在连续流中完成吲哚并喹啉西啶的便捷非对映选择性合成。还探索了在连续流中通过伸缩还原/环化将对映体纯迈克尔加合物转化为 δ-内酯。

  DOI：

  10.1039/d2ob01462a

文献信息

• Diastereoselective Syntheses of Indoloquinolizidines by a Pictet−Spengler/Lactamization Cascade
  作者：Huihui Fang、Xiaoyu Wu、Linlin Nie、Xiaoyang Dai、Jie Chen、Weiguo Cao、Gang Zhao

  DOI：10.1021/ol101922h

  日期：2010.12.3

  adopting a cis H2/H12b geometry has been realized by a Pictet−Spengler/lactamization cascade sequence. The absolute stereochemistry at C2, C3, and C12b was governed by the originally created chirality of the Michael adduct through organocatalyzed conjugate addition of dialkyl malonates to α,β-unsaturated aldehydes.

  通过Pictet-Spengler /内酰胺化级联序列，实现了采用顺式H2 / H12b几何结构的高度官能化的吲哚并[2,3-α]喹唑烷类的非对映选择性合成。C2，C3和C12b处的绝对立体化学由迈克尔加成物的最初手性决定，该手性是通过将丙二酸二烷基酯与α，β-不饱和醛进行有机催化的共轭加成反应而形成的。
• An enantio- and diastereoselective approach to indoloquinolizidines in continuous flow
  作者：Moreshwar B. Chaudhari、Prachi Gupta、Patricia Llanes、Leijie Zhou、Nicola Zanda、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1039/d2ob01462a

  日期：——

  short synthesis of indoloquinolizidines. Using this approach, a highly enantioselective, solvent-free and rapid conjugate addition of dimethyl malonate to a diverse family of cinnamaldehydes in continuous flow, allowing the preparation of relevant oxodiesters in multigram amounts has been developed. The obtained Michael adducts have been used to complete an expedient diastereoselective synthesis of indoloquinolizidine

  将聚合物支持的不对称有机催化与填充床反应器中的连续流动相结合，已被用作吲哚喹啉短合成中的关键对映体测定步骤。使用这种方法，开发了一种高度对映选择性、无溶剂且快速的丙二酸二甲酯在连续流动中添加到多种肉桂醛中的方法，从而可以制备多克量的相关氧代二酯。获得的迈克尔加合物已用于通过级联 Pictet-Splengler 环化-内酰胺化在连续流中完成吲哚并喹啉西啶的便捷非对映选择性合成。还探索了在连续流中通过伸缩还原/环化将对映体纯迈克尔加合物转化为 δ-内酯。