6a-methoxy-5,6,6a,11a-tetrahydrobenzo[d]naphtho[1,2-b]furan | 1400967-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 6a-methoxy-5,6,6a,11a-tetrahydrobenzo[d]naphtho[1,2-b]furan
• 英文别名: 6a-methoxy-6,11a-dihydro-5H-naphtho[1,2-b][1]benzofuran
• CAS: 1400967-86-3
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: VXZLGAKFTKKNAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴萘 在 四(三苯基膦)钯 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 6a-methoxy-5,6,6a,11a-tetrahydrobenzo[d]naphtho[1,2-b]furan
  参考文献：
  名称：

  苯并萘和萘酚中兴奋态分子内质子从苯酚向碳的转移

  摘要：

  ESIPT和溶剂辅助在同分异构体的苯基萘酚和萘酚ESPT 5 - 8通过在CH制备photolyses进行了研究3 CN-d 2 O，荧光光谱法，LFP，和从头计算。ESIPT只需代替5（d交换Φ= 0.3），而6 - 8经历溶剂辅助PT具有低得多的效率。ESIPT和溶剂辅助PT的效率主要取决于基态和NEER原理下反应性构象异构体的数量。使用RI-CC2 / cc-pVDZ进行的D交换实验和计算表明，S 1中有5个通过将ESIPT从OH通过与S 0的圆锥形相交直接钝化到萘位置1，从而激活了被LFP检测到的QM 14（τ= 26±3 ns）。ESIPT可能会排在5位中的第3位，但它是从人口稀少的构象者开始的，并且在S 1上包含了一个势垒。在溶剂辅助PT萘位置4 5，两性离子17被形成，其环化成稳定naphthofuran光化产物9 - 12。在溶剂辅助PT的氘化的区域化学是采用对应的酚盐的NBO电荷相关/

  DOI：

  10.1021/jo301456y

文献信息

• Excited State Intramolecular Proton Transfer (ESIPT) from Phenol to Carbon in Selected Phenylnaphthols and Naphthylphenols
  作者：Nikola Basarić、Nađa Došlić、Jakov Ivković、Yu-Hsuan Wang、Jelena Veljković、Kata Mlinarić-Majerski、Peter Wan

  DOI：10.1021/jo301456y

  日期：2013.3.1

  naphthyl phenols 5–8 were investigated by preparative photolyses in CH3CN–D2O, fluorescence spectroscopy, LFP, and ab initio calculations. ESIPT takes place only in 5 (D-exchange Φ = 0.3), whereas 6–8 undergo solvent-assisted PT with much lower efficiencies. The efficiency of the ESIPT and solvent-assisted PT is mainly determined by different populations of the reactive conformers in the ground state and

  ESIPT和溶剂辅助在同分异构体的苯基萘酚和萘酚ESPT 5 - 8通过在CH制备photolyses进行了研究3 CN-d 2 O，荧光光谱法，LFP，和从头计算。ESIPT只需代替5（d交换Φ= 0.3），而6 - 8经历溶剂辅助PT具有低得多的效率。ESIPT和溶剂辅助PT的效率主要取决于基态和NEER原理下反应性构象异构体的数量。使用RI-CC2 / cc-pVDZ进行的D交换实验和计算表明，S 1中有5个通过将ESIPT从OH通过与S 0的圆锥形相交直接钝化到萘位置1，从而激活了被LFP检测到的QM 14（τ= 26±3 ns）。ESIPT可能会排在5位中的第3位，但它是从人口稀少的构象者开始的，并且在S 1上包含了一个势垒。在溶剂辅助PT萘位置4 5，两性离子17被形成，其环化成稳定naphthofuran光化产物9 - 12。在溶剂辅助PT的氘化的区域化学是采用对应的酚盐的NBO电荷相关/