(R)-(4-(1-((tert-butoxycarbonyl)amino)ethyl)phenyl)boronic acid | 871720-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(4-(1-((tert-butoxycarbonyl)amino)ethyl)phenyl)boronic acid
• 英文别名: (1R)-4-(1-BOC-Aminoethyl)phenylboronic acid；[4-[(1R)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]phenyl]boronic acid
• CAS: 871720-08-0
• 化学式: C₁₃H₂₀BNO₄
• 分子量: 265.117
• InChiKey: MSAGOVOMQIQREX-SECBINFHSA-N

物化性质

• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.95
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(4-(1-((tert-butoxycarbonyl)amino)ethyl)phenyl)boronic acid 在 盐酸 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 (R)-1-(4-(1-aminoethyl)phenyl)-2-methoxy-4-methylphenanthridin-6(5H)-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评价新型1-苯基菲咯啉-6（5 H）-one衍生物作为靶向TOPK的抗肿瘤药

  摘要：

  T-淋巴因子激活的杀伤细胞起源的蛋白激酶（TOPK）是丝氨酸-苏氨酸促分裂原激活的蛋白激酶，在许多类型的人类癌症中都高度表达。由于其在癌症进展中的重要作用，TOPK已成为化学治疗药物设计中有吸引力的靶标。在这项研究中，一系列的1-苯基phenanthridin-6（5 H）-one衍生物已被确定为TOPK抑制剂的新型化学类别。它们中的一些显示出非常有效的抗癌活性，IC 50小于100 nM，优于参考化合物OTS964。最有效的化合物9g通过凋亡抑制癌细胞的生长，并特别抑制TOPK的活性。口服9g在大肠癌异种移植模型中，TGI> 79.7％可有效抑制肿瘤生长，与OTS964相比，具有更高的疗效。药代动力学研究表明其良好的口服生物利用度。因此，我们的发现表明，9g在体外和体内都是TOPK的特异性抑制剂，可以进一步开发为抗结直肠癌的潜在治疗剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.11.007
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-1-(4-溴苯基)乙胺 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium periodate 、 ammonium acetate 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (R)-(4-(1-((tert-butoxycarbonyl)amino)ethyl)phenyl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评价新型1-苯基菲咯啉-6（5 H）-one衍生物作为靶向TOPK的抗肿瘤药

  摘要：

  T-淋巴因子激活的杀伤细胞起源的蛋白激酶（TOPK）是丝氨酸-苏氨酸促分裂原激活的蛋白激酶，在许多类型的人类癌症中都高度表达。由于其在癌症进展中的重要作用，TOPK已成为化学治疗药物设计中有吸引力的靶标。在这项研究中，一系列的1-苯基phenanthridin-6（5 H）-one衍生物已被确定为TOPK抑制剂的新型化学类别。它们中的一些显示出非常有效的抗癌活性，IC 50小于100 nM，优于参考化合物OTS964。最有效的化合物9g通过凋亡抑制癌细胞的生长，并特别抑制TOPK的活性。口服9g在大肠癌异种移植模型中，TGI> 79.7％可有效抑制肿瘤生长，与OTS964相比，具有更高的疗效。药代动力学研究表明其良好的口服生物利用度。因此，我们的发现表明，9g在体外和体内都是TOPK的特异性抑制剂，可以进一步开发为抗结直肠癌的潜在治疗剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.11.007

文献信息

• INDOLE DERIVATIVES
  申请人：Beke Gyula

  公开号：US20130217702A1

  公开（公告）日：2013-08-22

  The present invention relates to the indole derivatives of formula (I), wherein R 1 -R 6 and X are defined in the claims and optical antipodes or racemates and/or salts thereof which are selective antagonists of bradykinin B1 to process for producing these compounds, pharmacological compositions containing them and to their use in therapy or prevention of painful and inflammatory conditions.

  本发明涉及式(I)的吲哚衍生物，其中R1-R6和X在权利要求中定义，并且其光学对映体或消旋体和/或盐是布雷金肽B1的选择性拮抗剂，用于制备这些化合物的方法，含有它们的药理学组合物以及它们在治疗或预防疼痛和炎症症状中的用途。
• 6-菲啶酮衍生物及其制备方法和用途
  申请人：四川大学

  公开号：CN109761902B

  公开（公告）日：2022-06-10

  本发明属于化学领域，具体涉及6‑菲啶酮衍生物及其制备方法和用途。本发明提供了一种6‑菲啶酮衍生物，其结构式如式Ⅰ所示。此外，本发明还提供了该化合物的制备方法和用途。本发明提供的6‑菲啶酮衍生物具有抑制TOPK的作用。
• [EN] PIPERIDINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF UBIQUITIN SPECIFIC PROTEASE 7<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PIPÉRIDINE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LA PROTÉASE SPÉCIFIQUE DE L'UBIQUITINE 7
  申请人：ALMAC DISCOVERY LTD

  公开号：WO2018073602A1

  公开（公告）日：2018-04-26

  The present invention concerns the identification of inhibitors of ubiquitin specific protease 7 (USP7), and methods of use thereof.

  这项发明涉及抑制泛素特异性蛋白酶7（USP7）的识别，以及其使用方法。
• [EN] INDOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDOLE
  申请人：RICHTER GEDEON NYRT

  公开号：WO2012059776A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  The present invention relates to the indole derivatives of formula (I), wherein R1- R6 and X are defined in the claims and optical antipodes or racemates and/or salts thereof which are selective antagonists of bradykinin B1 to process for producing these compounds, pharmacological compositions containing them and to their use in therapy or prevention of painful and inflammatory conditions.

  本发明涉及式(I)的吲哒衍生物，其中R1-R6和X在权利要求中定义，并且其光学对映体或消旋体和/或盐是布雷金肽B1的选择性拮抗剂，用于生产这些化合物的方法，含有它们的药物组合物以及它们在治疗或预防疼痛和炎症状况中的使用。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel 1-phenyl phenanthridin-6(5H)-one derivatives as anti-tumor agents targeting TOPK
  作者：Quan-Fang Hu、Tian-Tao Gao、Yao-Jie Shi、Qian Lei、Zhi-Hao Liu、Qiang Feng、Zhen-Jia Chen、Luo-Ting Yu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.11.007

  日期：2019.1

  superior than reference compound OTS964. The most potent compound, 9g suppressed the growth of cancer cells by apoptosis and specifically inhibited the activities of TOPK. Oral administration of 9g effectively suppressed tumor growth with TGI >79.7% in colorectal cancer xenograft models, demonstrating superior efficacy compared to OTS964. Pharmacokinetic studies reveal its good oral bioavailability

  T-淋巴因子激活的杀伤细胞起源的蛋白激酶（TOPK）是丝氨酸-苏氨酸促分裂原激活的蛋白激酶，在许多类型的人类癌症中都高度表达。由于其在癌症进展中的重要作用，TOPK已成为化学治疗药物设计中有吸引力的靶标。在这项研究中，一系列的1-苯基phenanthridin-6（5 H）-one衍生物已被确定为TOPK抑制剂的新型化学类别。它们中的一些显示出非常有效的抗癌活性，IC 50小于100 nM，优于参考化合物OTS964。最有效的化合物9g通过凋亡抑制癌细胞的生长，并特别抑制TOPK的活性。口服9g在大肠癌异种移植模型中，TGI> 79.7％可有效抑制肿瘤生长，与OTS964相比，具有更高的疗效。药代动力学研究表明其良好的口服生物利用度。因此，我们的发现表明，9g在体外和体内都是TOPK的特异性抑制剂，可以进一步开发为抗结直肠癌的潜在治疗剂。