3-ethyloctahydroindol-2-one | 17266-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-ethyloctahydroindol-2-one
• 英文别名: 3-Ethyl-4,5,6,7,8,9-hexahydro-2-indolinon；3-Ethyl-1,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydroindol-2-one；3-ethyl-1,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydroindol-2-one
• CAS: 17266-75-0
• 化学式: C₁₀H₁₇NO
• 分子量: 167.251
• InChiKey: FCDWSVQDSVBXIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙基-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮 在 Rh-CAAC 、 氢气 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  2-Oxindoles和3,4-Dihydroquinolones的非对映选择性铑催化的加氢反应

  摘要：

  在铑配合物Cy（CAAC）Rh（cod）Cl的存在下，通过氢化将吲哚-2-酮（2-氧吲哚）和3,4-二氢喹啉-2-酮的苯环转化为饱和的环己烷环。发现该方法相对于杂环的饱和部分内的外部取代基R 1和苯环上的取代基X均具有较高的立体选择性。21个六氢吲哚-2（3 H）-一（产率70-99％，dr = 83/17至> 99/1）和十二个八氢-2（1 H）-喹啉酮（87-96％产率，dr =得到64/36至> 99/1）的主要非对映异构体，其氢原子呈顺式安排。对官能团的高耐受性以及与现有立体异构中心的相容性是此处介绍的氢化方案的关键特征。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03427

文献信息

• Sufonamides and Uses Thereof
  申请人：Saunders Jeffrey O.

  公开号：US20080261970A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  Compounds of formula (I), including methods of making and methods of using are described in formula (I).
• Diastereoselective Rhodium-Catalyzed Hydrogenation of 2-Oxindoles and 3,4-Dihydroquinolones
  作者：Christian H. Schiwek、Christian Jandl、Thorsten Bach

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03427

  日期：2020.12.18

  The benzene ring of indolin-2-ones (2-oxindoles) and 3,4-dihydroquinol-2-ones was converted to a saturated cyclohexane ring by hydrogenation in the presence of the rhodium complex Cy(CAAC)Rh(cod)Cl. The stereoselectivity of the process was found to be high with respect to both external substituent R1 within the saturated part of the heterocyclic ring and substituent X on the benzene ring. Twenty-one

  在铑配合物Cy（CAAC）Rh（cod）Cl的存在下，通过氢化将吲哚-2-酮（2-氧吲哚）和3,4-二氢喹啉-2-酮的苯环转化为饱和的环己烷环。发现该方法相对于杂环的饱和部分内的外部取代基R 1和苯环上的取代基X均具有较高的立体选择性。21个六氢吲哚-2（3 H）-一（产率70-99％，dr = 83/17至> 99/1）和十二个八氢-2（1 H）-喹啉酮（87-96％产率，dr =得到64/36至> 99/1）的主要非对映异构体，其氢原子呈顺式安排。对官能团的高耐受性以及与现有立体异构中心的相容性是此处介绍的氢化方案的关键特征。