5,5'-dimethyl-2,2'-p-phenylene-bis-[1,3,4]oxadiazole | 100137-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5'-dimethyl-2,2'-p-phenylene-bis-[1,3,4]oxadiazole
• 英文别名: 1.4-Bis-<2-methyl-1.3.4-oxdiazolyl-(5)>-benzol；2-Methyl-5-[4-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenyl]-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 100137-06-2
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄O₂
• 分子量: 242.237
• InChiKey: PKUVXFJUVTUFFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  261-262 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  424.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-dimethyl-2,2'-p-phenylene-bis-[1,3,4]oxadiazole 、 5-氨基间苯二甲酸二甲酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 48.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  集成开放式金属场地和Lewis基础场地，以构建具有稀有手性Oh型笼的Cu MOF，以实现甲烷净化的高性能

  摘要：

  铜金属有机骨架（MOF），[Cu 4（PMTD）2（H 2 O）3 ] ⋅20 H 2 O，1（其中PMTD为1,4-亚苯基二（5-甲基-4 H -1） ，2,4-三唑-3,4-二基）双（5-羧基-3,1-亚苯基）双（氢过氧甲烷），具有罕见的手性O h型笼，并且具有开放金属位点和Lewis的双重功能通过水热法合成了基于设计的U型配体的基本位点。它在大气压下显示出高的CO 2，C 2和C 3碳氢化合物存储能力，以及高的H 2。（1.96 wt。％）的77 K吸附容量。逐步测试并验证了甲烷的纯化能力。等容热（Q st）研究表明，在298 K时，CH 4的七个气体之间的范德华主体与客体之间的相互作用最弱。理想吸附溶液理论（IAST）计算表明，化合物1对CO 2，C 2的选择性更高H 6和C 3 H 8在CH 4上的分离能力，以进一步计算其分离能力，例如对CO 2 / CH 4（50:50，5:95），C

  DOI：

  10.1002/chem.201800010
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 5,5'-(1,4-亚苯基)二(1H-四唑) 反应 0.5h， 以93%的产率得到5,5'-dimethyl-2,2'-p-phenylene-bis-[1,3,4]oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  从 5-取代四唑和乙酸酐制备 5-取代 2-甲基-1,3,4-恶二唑

  摘要：

  摘要 容易获得的四唑可以通过加热其乙酸酐溶液转化为相应的 2-甲基-1,3,4-恶唑二唑。该方法简单、短、收率高，适用于大规模合成。

  DOI：

  10.1080/00397919408010158

文献信息

• Zur acylierung von 5-aryl-tetrazolen; ein duplikationsverfahren zur darstellung von polyarylen
  作者：J. Sauer、R. Huisgen、H.J. Sturm

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93173-4

  日期：1960.1

  We have found that the thermolysis of 5-substituted-2-acyl-tetrazoles (I) at 60–110° leads to quantitative loss of nitrogen and formation of an N-acyl-nitrilimine (III) as a hypothetical intermediate. This immediately reacts via ring closure to form 1,3,4-oxadiazoles (IV) in excellent yields. By an elegant reaction series it is possible to form polyaryles with alternating phenyl and 1,3,4-oxadiazole

  我们发现5-取代-2-酰基-四唑（I）在60–110°的温度下热解会导致氮的定量损失，并形成N-酰基-丁三胺（III）作为假设的中间体。这立即通过闭环反应以优异的产率形成1,3,4-恶二唑（IV）。通过优美的反应系列，通过使5-苯基四唑与对氰基-苯甲酰氯反复反应，然后用叠氮化锂处理，可以形成具有交替的苯基和1,3,4-恶二唑环的多芳基化合物。从对苯二甲腈开始，具有4个步骤的具有9个环的多芳基被合成。2，5-二取代的1,3,4-恶二唑体系的紫外线吸收非常类似于对二取代的苯基的吸收曲线。
• Preparation of 5-Substituted 2-Methyl-1,3,4-oxadiazoles from 5-Substituted Tetrazoles and Acetic Anhydride
  作者：Branko S. Jursic、Zoran Zdravkovskif

  DOI：10.1080/00397919408010158

  日期：1994.6

  Abstract Readily available tetrazoles can be transformed into the corresponding 2-methyl-1,3,4-oxazodiazoles by heating their acetic anhydride solution. The procedure is simple, short, gives high yields, and is applicable to large scale syntheses.

  摘要 容易获得的四唑可以通过加热其乙酸酐溶液转化为相应的 2-甲基-1,3,4-恶唑二唑。该方法简单、短、收率高，适用于大规模合成。
• Integration of Open Metal Sites and Lewis Basic Sites for Construction of a Cu MOF with a Rare Chiral <i>O</i> _h -type cage for high performance in methane purification
  作者：Lingkun Meng、Ziyuan Niu、Chen Liang、Xinglong Dong、Kang Liu、Guanghua Li、Chunguang Li、Yu Han、Zhan Shi、Shouhua Feng

  DOI：10.1002/chem.201800010

  日期：2018.9.6

  1‐phenylene)bis(hydroperoxymethanide)), with a rare chiral Oh‐type cage, and dual functionalities of open metal sites and Lewis basic sites, based on a designed U‐shaped ligand, was synthesized by hydrothermal methods. It exhibits high CO2, C2, and C3 hydrocarbon storage capacity under atmospheric pressure, as well as high H2 (1.96 wt.%) adsorption capacity at 77 K. Methane purification capacity was tested and verified

  铜金属有机骨架（MOF），[Cu 4（PMTD）2（H 2 O）3 ] ⋅20 H 2 O，1（其中PMTD为1,4-亚苯基二（5-甲基-4 H -1） ，2,4-三唑-3,4-二基）双（5-羧基-3,1-亚苯基）双（氢过氧甲烷），具有罕见的手性O h型笼，并且具有开放金属位点和Lewis的双重功能通过水热法合成了基于设计的U型配体的基本位点。它在大气压下显示出高的CO 2，C 2和C 3碳氢化合物存储能力，以及高的H 2。（1.96 wt。％）的77 K吸附容量。逐步测试并验证了甲烷的纯化能力。等容热（Q st）研究表明，在298 K时，CH 4的七个气体之间的范德华主体与客体之间的相互作用最弱。理想吸附溶液理论（IAST）计算表明，化合物1对CO 2，C 2的选择性更高H 6和C 3 H 8在CH 4上的分离能力，以进一步计算其分离能力，例如对CO 2 / CH 4（50:50，5:95），C