4-methyl-4H-furo[3,2-b]indole | 65172-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-4H-furo[3,2-b]indole
• 英文别名: 4-Methylfuro[3,2-b]indole
• CAS: 65172-76-1
• 化学式: C₁₁H₉NO
• 分子量: 171.199
• InChiKey: MSAGQIMWZLNCNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  148-150 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  18.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-4H-furo[3,2-b]indole 、 N,N-二甲基甲酰胺 生成 4-methyl-4H-furo[3,2-b]indole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  4 H-呋喃[3,2 -b ]吲哚衍生物的合成†一种新的杂环系统

  摘要：

  由2-（2-硝基苯基）呋喃（II）与亚磷酸三乙酯的脱氧和2-（2-叠氮基苯基）呋喃（VI）的热解制备4 H-呋喃[3，2- b ]吲哚（III）。4 ħ -或4- alkylfuro [3,2 -b ]吲哚-2-羧醛（VIII，IXA -c）分别用对应的呋喃并维尔斯迈尔甲酰化得到[3,2- b ]吲哚（III，VIIA -c） 。将4 H-呋喃并[3,2 - b ]吲哚-2-甲醛（VIII）提交至坎蒂扎罗（Wanntig ）和还原反应。通过4-乙基呋喃并[3,2 - b ]吲哚-2-甲醛（IXb）与胺的反应获得席夫碱。J.杂环化​​学。，14，975（1977）

  DOI：

  10.1002/jhet.5570140605
• 作为产物：
  描述：

  4H-furo[3,2-b]indole 、 碘甲烷 生成 4-methyl-4H-furo[3,2-b]indole
  参考文献：
  名称：

  4 H-呋喃[3,2 -b ]吲哚衍生物的合成†一种新的杂环系统

  摘要：

  由2-（2-硝基苯基）呋喃（II）与亚磷酸三乙酯的脱氧和2-（2-叠氮基苯基）呋喃（VI）的热解制备4 H-呋喃[3，2- b ]吲哚（III）。4 ħ -或4- alkylfuro [3,2 -b ]吲哚-2-羧醛（VIII，IXA -c）分别用对应的呋喃并维尔斯迈尔甲酰化得到[3,2- b ]吲哚（III，VIIA -c） 。将4 H-呋喃并[3,2 - b ]吲哚-2-甲醛（VIII）提交至坎蒂扎罗（Wanntig ）和还原反应。通过4-乙基呋喃并[3,2 - b ]吲哚-2-甲醛（IXb）与胺的反应获得席夫碱。J.杂环化​​学。，14，975（1977）

  DOI：

  10.1002/jhet.5570140605

文献信息

• Synthesis of 2‐alkenylidene‐3‐oxoindolines: cascade reactions of 4 <i>H</i> ‐furo [3,2‐ <i>b</i> ]indoles with diazoacetates catalyzed by a Cu(I) macrocyclic pyridine‐containing ligand (PcL) complex
  作者：Valentina Pirovano、Alessandro Caselli、Alessia Colombo、Claudia Dragonetti、Matteo Giannangeli、Elisabetta Rossi、Elisa Brambilla

  DOI：10.1002/cctc.202000887

  日期：2020.10.20

  pyridine‐containing ligand (Pc−L) for the synthesis of 2‐(penta‐2,4‐dien‐1‐ylidene) 3‐oxoindolines from 4H‐furo[3,2‐b]indoles and diazoalkane is reported herein. The reaction sequence involves the initial formation of a copper‐carbene by Cu(I)‐catalyzed decomposition of a diazoalkane followed by copper‐carbene to furoindole addition and successive furan ring‐opening affording the final products. The reaction

  包含Cu（I）和大环含吡啶的配位体（PC-L），用于合成2-甲高反应性和选择性的催化系统（戊-2,4-二烯-1-亚基）从4 3-oxoindolines ħ - furo [3,2‐ b本文报道了吲哚和重氮烷。反应顺序包括通过重氮的Cu（I）催化的重氮烷的分解初步形成铜-卡宾，然后将铜-卡宾加至呋喃吲哚，并根据最终产物依次进行呋喃开环。该反应被证明是相当普遍的，在吲哚支架上具有耐受性的EWG以及EDG取代基以及受体或供体/受体卡宾前体，并且以良好或优异的收率获得了产物。所提出的方法可以克服在金（I）-卡宾存在下进行类似转化时遇到的一些选择性问题。有趣的是，两个2链烯基3氧代二氢吲哚的特征是其二阶非线性光学响应高于分散红一。
• AMINE COMPOUND AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT EMPLOYING THE SAME
  申请人：Idemitsu Kosan Co., Ltd.

  公开号：EP1956011A1

  公开（公告）日：2008-08-13

  The present invention provides an organic electroluminescence device which: brings physical properties, that is, a low ionization potential, large band gap energy, high injection efficiency, and a high mobility into balance in an excellent manner; has high heat resistance; and shows high current efficiency and a long lifetime while maintaining good luminanoe/voltage characteristics and good current density/voltage characteristics, and a novel amine-based compound for realizing the device. The amine-based compound is of a specific structure containing a quinoxaline ring. The organic electroluminescence device includes an organic thin film layer composed of one or more layers including at least a light emitting layer, the organic thin film layer being interposed between a cathode and an anode. In the organic electroluminescence device, at least one layer of the organic thin film layer contains the amine-based compound alone or as a component of a mixture.

  本发明提供了一种有机电致发光器件，该器件具有以下特点：使低电离电位、大带隙能、高注入效率和高迁移率等物理特性达到极佳的平衡；具有高耐热性；在保持良好的发光/电压特性和良好的电流密度/电压特性的同时，显示出较高的电流效率和较长的使用寿命，以及一种用于实现该器件的新型胺基化合物。该胺基化合物具有包含一个喹喔啉环的特定结构。有机电致发光器件包括一个由一层或多层组成的有机薄膜层，其中至少包括一个发光层，该有机薄膜层位于阴极和阳极之间。在有机电致发光器件中，有机薄膜层的至少一层单独含有胺基化合物或作为混合物的组分。
• TANAKA A.; YAKU-SHIJIN K.; YOSHINA S., J. HETEROCYCL. CHEM. <JHTC-AD>, 1977, 14, NO 6, 975-979
  作者：TANAKA A.、 YAKU-SHIJIN K.、 YOSHINA S.

  DOI：——

  日期：——
• AMINE BASED COMPOUND AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE USING THE SAME
  申请人：Inoue Tetsuya

  公开号：US20070132372A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  The present invention provides an organic electroluminescence device which: brings physical properties, that is, a low ionization potential, large band gap energy, high injection efficiency, and a high mobility into balance in an excellent manner; has high heat resistance; and shows high current efficiency and a long lifetime while maintaining good luminance/voltage characteristics and good current density/voltage characteristics, and a novel amine-based compound for realizing the device. The amine-based compound is of a specific structure containing a quinoxaline ring. The organic electroluminescence device includes an organic thin film layer composed of one or more layers including at least a light emitting layer, the organic thin film layer being interposed between a cathode and an anode. In the organic electroluminescence device, at least one layer of the organic thin film layer contains the amine-based compound alone or as a component of a mixture.
• Synthesis of 4<i>H</i>-furo[3,2<i>-b</i>]indole derivatives A new heterocyclic ring system
  作者：Akira Tanaka、Kenichi Yakushijin、Shigetaka Yoshina

  DOI：10.1002/jhet.5570140605

  日期：1977.10

  4H-Furo[3,2-b]indole (III) was prepared from deoxygenation of 2-(2-nitrophenyl)furan (II) with triethyl phosphite and thermolysis of 2-(2-azidophenyl)furan (VI). 4H- or 4-alkylfuro [3,2-b]indole-2-carboxaldehydes (VIII, IXa-c) were obtained by Vilsmeier formylation of the corresponding furo[3,2-b]indoles (III, VIIa-c). 4H-Furo[3,2-b]indole-2-carboxaldehyde (VIII) was submitted to the Cannizzaro, Wittig

  由2-（2-硝基苯基）呋喃（II）与亚磷酸三乙酯的脱氧和2-（2-叠氮基苯基）呋喃（VI）的热解制备4 H-呋喃[3，2- b ]吲哚（III）。4 ħ -或4- alkylfuro [3,2 -b ]吲哚-2-羧醛（VIII，IXA -c）分别用对应的呋喃并维尔斯迈尔甲酰化得到[3,2- b ]吲哚（III，VIIA -c） 。将4 H-呋喃并[3,2 - b ]吲哚-2-甲醛（VIII）提交至坎蒂扎罗（Wanntig ）和还原反应。通过4-乙基呋喃并[3,2 - b ]吲哚-2-甲醛（IXb）与胺的反应获得席夫碱。J.杂环化​​学。，14，975（1977）