2,3,4-trimethoxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[a]cyclohepten-6-one | 3596-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,3,4-trimethoxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[a]cyclohepten-6-one
• 英文别名: 3',4',5'-Trimethoxy-1,2-benzocyclohepten-(1)-on-(4)；2,3,4-Trimethoxy-benzo-cycloheptan-6-on；2,3,4-trimethoxy-5,7,8,9-tetrahydro-benzocyclohepten-6-one；2,3,4-Trimethoxy-5,7,8,9-tetrahydro-benzocyclohepten-6-on；1,2,3-Trimethoxy-5,6,7,9-tetrahydro-benzo[7]annulen-8-one；2,3,4-trimethoxy-5,7,8,9-tetrahydrobenzo[7]annulen-6-one
• CAS: 3596-71-2
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: BISJODBLHCPOTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-trimethoxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[a]cyclohepten-6-one 生成 (+/-)-5-<2-Cyanaethyl)-2,3,4-trimethoxy-benzocycloheptanon-(6)
  参考文献：
  名称：

  THE TOTAL SYNTHESIS OF COLCHICINE

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01532a070
• 作为产物：
  描述：

  5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-pentanone 在 萘-1,4-二腈 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 2,3,4-trimethoxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[a]cyclohepten-6-one
  参考文献：
  名称：

  New Intramolecular α-Arylation Strategy of Ketones by the Reaction of Silyl Enol Ethers to Photosensitized Electron Transfer Generated Arene Radical Cations:  Construction of Benzannulated and Benzospiroannulated Compounds

  摘要：

  Efficient intramolecular alpha-arylation of ketones is achieved by the reaction of silyl enol ethers to photosensitized electron transfer (PET) generated arene radical cations. The arene radical cations are generated by one-electron transfer from the excited state of the methoxy-substituted arenes to ground-state 1,4-dicyanonaphthalene (DCN). This arylation strategy has provided the unique opportunity of constructing five- (23), six- (18), seven- (25) and eight-membered (27) benzannulated as well as benzospiroannulated (34) compounds. The explanation for the formation of 27 has been advanced by considering the proximity between the arene radical cation and silyl enol ether due to the self-coiling in the aqueous environment.

  DOI：

  10.1021/jo9718612

文献信息

• Über eine stufenweise Reduktion des Purpurogallintetramethyläthers
  作者：A. Eschenmoser、H. H. Rennhard

  DOI：10.1002/hlca.19530360136

  日期：——

  Es wird eine Methode zur Überführung von Purpurogallin-tetra-methyläther in 2,3′,4′-Trimethoxy-benzo-cyclohepten-on-(4) beschrieben.

  描述了一种将紫嘌呤林四甲基醚转化为2,3'，4'-三甲氧基-苯并-环庚烯-（4）的方法。
• The Synthesis of 2,3,4-Trimethoxybenzcyclohepten-6-one¹
  作者：Henry Rapoport、John E. Campion

  DOI：10.1021/ja01149a091

  日期：1951.5
• A Novel Rearrangement of o-Nitrophenylacetic Acids
  作者：Gordon N. Walker

  DOI：10.1021/ja01629a120

  日期：1955.12
• Fujita, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1959, vol. 79, p. 1192,1195
  作者：Fujita

  DOI：——

  日期：——
• 132. Synthetical studies relating to colchicine. Part II. Diethyl 1,2-benzocyclohepta-1,3-diene-4-acetate-3-β-propionate and its 3′,4′,5′-trimethoxy-analogue
  作者：T. A. Crabb、K. Schofield

  DOI：10.1039/jr9600000643

  日期：——