(Z)-3-phenyl-2-(p-tolyl)acrylonitrile | 25125-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-3-phenyl-2-(p-tolyl)acrylonitrile
• 英文别名: 2-(4-Methylphenyl)-3-phenylacrylonitrile；(Z)-2-(4-methylphenyl)-3-phenylprop-2-enenitrile
• CAS: 25125-30-8
• 化学式: C₁₆H₁₃N
• 分子量: 219.286
• InChiKey: NPFAQCMNIVOGNK-LFIBNONCSA-N

物化性质

• 熔点：
  74 °C
• 沸点：
  351.2±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-phenyl-2-(p-tolyl)acrylonitrile 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 palladium on activated charcoal 、 迭氮银 、 乙醚 、 乙醇 、 溴 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-(3-acetylamino-4-methyl-phenyl)-3-phenyl-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  Über die Benzylumlagerung bei besetzter p-Stellung

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00900970
• 作为产物：
  描述：

  (4-甲基苯基)甲醇 在 四丁基氟化铵 、 三溴化磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (Z)-3-phenyl-2-(p-tolyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  作为潜在选择性抗癌剂的 (Z)-苯乙烯基苯衍生物的合成和表征。

  摘要：

  为了鉴定高效低毒的抗癌药物，合成了一系列 (Z)-苯乙烯基苯衍生物，并使用一组九种癌细胞系和两种非癌细胞系评估其抗癌活性。大多数衍生物对五种癌细胞系（包括 MGC-803 和 BEL-7402）表现出显着的抗增殖活性。 (Z)-3-(p-Tolyl)-2-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙烯腈(6h)对MGC-803细胞表现出强烈的抑制作用(IC50 < 0.01 µM)，并表现出更强的抗增殖活性比紫杉醇 (IC50 < 0.06 ± 0.01 µM)。 L-02细胞中6小时的IC50值比MGC-803细胞中高10,000倍。化合物6h通过上调细胞周期蛋白B1表达、下调细胞周期蛋白A和D1表达以及诱导细胞凋亡，将BEL-7402细胞阻滞在G2/M期，从而抑制BEL-7402细胞的增殖。此外，6h抑制BEL-7402细胞的迁移和细胞集落的形成。

  DOI：

  10.1080/14756366.2018.1513925

文献信息

• Pd(II)-Catalyzed C═C Bond Cleavage by a Formal Group-Exchange Reaction
  作者：Runyou Ye、Maoshuai Zhu、Xufei Yan、Yang Long、Ying Xia、Xiangge Zhou

  DOI：10.1021/acscatal.1c01850

  日期：2021.7.16

  A chelation-assisted palladium-catalyzed C═C bond cleavage of α, β-unsaturated ketone to form alkenyl nitrile in the presence of nitrile is disclosed on the basis of a formal group-exchange reaction formulated as C1═C2 + C3 → C1═C3 + C2, differing from normal alkene oxidative cleavage and metathesis type. The isolated key active Pd(II) complex as well as deuterium-labeled experiment revealed the necessity

  α的螯合辅助钯催化的C = C键的断裂，β不饱和酮向腈的存在形式烯腈，公开了一种正式基交换反应的配制为C的基础上，1 = C 2 + C 3 →C 1 = C 3 + C 2，从正常烯烃氧化裂解和复分解型不同。分离出的关键活性 Pd(II) 配合物以及氘标记实验揭示了螯合基团的必要性，并提出了一条合理的催化途径。
• Direct C-S Bond Functionalization of Benzyl Mercaptan
  作者：Khokan Choudhuri、Milan Pramanik、Prasenjit Mal

  DOI：10.1002/ejoc.202000521

  日期：2020.7.7

  Using 1,10‐phenanthroline as organocatalyst and t BuOK as base, cascaded activation of three different bonds: C(sp3)–H, benzylic C–S, and aryl–halide could be achievable in one pot.

  以1,10-菲咯啉为有机催化剂，以t BuOK为碱，可以在一锅中实现三个不同键的级联活化：C（sp 3）–H，苄基C–S和芳基–卤化物。
• Méthode spectrographique de détection des méthylènes actifs et synthèse de quelques dérivés styryliques et stilbéniques. V. Les homologues du nitrile phénylacétique
  作者：M. J. Segers、A. Bruylants

  DOI：10.1002/hlca.19570400307

  日期：——

  homologous series of nitriles, derived from phenylacetonitrile (I) [4-methyl- (II), 2-methyl-(III), 2,4-dimethyl-(IV) and 2,4,6-trimethyl- phenylacetonitrile (V)], has been synthesised in order to study the reactivity of the cyanomethylenic groups in the base catalysed condensation with carbonyl compounds.

  衍生自苯乙腈（I）[4-甲基-（II），2-甲基-（III），2,4-二甲基-（IV）和2,4,6-三甲基-苯基乙腈（V ）]的合成是为了研究碱催化的羰基化合物缩合反应中氰基亚甲基的反应活性。
• Alberghina, Gaetano; Amato, Maria Emanuela; Corsaro, Antonio, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1985, p. 353 - 356
  作者：Alberghina, Gaetano、Amato, Maria Emanuela、Corsaro, Antonio、Fisichella, Salvatore、Scarlata, Giuseppe

  DOI：——

  日期：——
• Yokoyama, Masataka; Ohteki, Hiroko; Kurauchi, Masahiko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 11, p. 2635 - 2640
  作者：Yokoyama, Masataka、Ohteki, Hiroko、Kurauchi, Masahiko、Hoshi, Kazuko、Yanagisawa, Eizaburo、et al.

  DOI：——

  日期：——