(-)-N-[(E,3R,4S)-4-(dibenzylamino)-5-oxoocta-1,6-dien-3-yl]-1H-pyrrole-2-carboxamide | 847033-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-N-[(E,3R,4S)-4-(dibenzylamino)-5-oxoocta-1,6-dien-3-yl]-1H-pyrrole-2-carboxamide
• 英文别名: N-(-)-[((E,3R,4S)-4-(dibenzylamino)-5-oxoocta-1,6-dien-3-yl)]-1H-pyrrole-2-carboxamide；N-[(3R,4S,6E)-4-(dibenzylamino)-5-oxoocta-1,6-dien-3-yl]-1H-pyrrole-2-carboxamide
• CAS: 847033-98-1
• 化学式: C₂₇H₂₉N₃O₂
• 分子量: 427.546
• InChiKey: WDVGGPJQUYBYHK-BTTLSWBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  639.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-N-[(E,3R,4S)-4-(dibenzylamino)-5-oxoocta-1,6-dien-3-yl]-1H-pyrrole-2-carboxamide 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 palladium on activated charcoal 氢气 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 debromoagelastatin A
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of (−)-Agelastatin A Using Sulfinimine (N-Sulfinyl Imine) Derived Methodologies

  摘要：

  The asymmetric synthesis of the cytotoxic marine metabolite (-)-agelastatin A (1) has been achieved from the C-ring intermediate 4,5-diamino cyclopenten-2-enone (-)-2. This key intermediate was efficiently prepared from the sulfinimine-derived alpha,beta-diamino ester 4 using ring-closing metathesis.

  DOI：

  10.1021/ol047634l
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二苄基甘氨酸乙酯 在 甲醇 、 正丁基锂 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 various solvents 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 (-)-N-[(E,3R,4S)-4-(dibenzylamino)-5-oxoocta-1,6-dien-3-yl]-1H-pyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of (−)-Agelastatin A Using Sulfinimine (N-Sulfinyl Imine) Derived Methodologies

  摘要：

  The asymmetric synthesis of the cytotoxic marine metabolite (-)-agelastatin A (1) has been achieved from the C-ring intermediate 4,5-diamino cyclopenten-2-enone (-)-2. This key intermediate was efficiently prepared from the sulfinimine-derived alpha,beta-diamino ester 4 using ring-closing metathesis.

  DOI：

  10.1021/ol047634l

文献信息

• WO2006/55578
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Asymmetric Total Synthesis of (−)-Agelastatin A Using Sulfinimine (<i>N</i>-Sulfinyl Imine) Derived Methodologies
  作者：Franklin A. Davis、Jianghe Deng

  DOI：10.1021/ol047634l

  日期：2005.2.1

  The asymmetric synthesis of the cytotoxic marine metabolite (-)-agelastatin A (1) has been achieved from the C-ring intermediate 4,5-diamino cyclopenten-2-enone (-)-2. This key intermediate was efficiently prepared from the sulfinimine-derived alpha,beta-diamino ester 4 using ring-closing metathesis.