ethyl (1S,2S,3R,4R)-3-benzamidobicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate | 1446558-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (1S,2S,3R,4R)-3-benzamidobicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate
• CAS: 1446558-34-4
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃
• 分子量: 285.343
• InChiKey: HSKFGTHIFMRBNG-CBBWQLFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (1S,2S,3R,4R)-3-benzamidobicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 potassium tert-butylate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.34h， 生成 ethyl (1S,2R,3R,5S)-2-benzamido-3,5-di((E)-styryl)cyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  从降冰片烯β-氨基酸到功能化的顺铂的新途径

  摘要：

  已经开发了一种有效且简单的新立体控制的途径，可从降冰片烯β-内酰胺向具有多个立体生成中心的新型双取代顺式戊二酸衍生物进行开发。合成涉及通过二羟基化的烯烃键官能化，然后氧化环裂解和通过维蒂希反应的二醛中间体的转化。

  DOI：

  10.1002/chem.201203183
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,5S,6S)-3-azatricyclo[4.2.1.0^2,5]non-7-en-4-one 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 ethyl (1S,2S,3R,4R)-3-benzamidobicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从降冰片烯β-氨基酸到功能化的顺铂的新途径

  摘要：

  已经开发了一种有效且简单的新立体控制的途径，可从降冰片烯β-内酰胺向具有多个立体生成中心的新型双取代顺式戊二酸衍生物进行开发。合成涉及通过二羟基化的烯烃键官能化，然后氧化环裂解和通过维蒂希反应的二醛中间体的转化。

  DOI：

  10.1002/chem.201203183

文献信息

• Stereocontrolled One-Step Synthesis of Difunctionalised Cispentacin Derivatives through Ring-Opening Metathesis of Norbornene β-Amino Acids
  作者：Loránd Kiss、Márton Kardos、Enikő Forró、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1002/ejoc.201403493

  日期：2015.2

  Through the ring-opening metathesis of norbornene or oxanorbornene β-amino acids with ethylene in the presence of certain Ru catalysts, a facile and convenient stereocontrolled one-step method was devised for the preparation of divinylated cispentacins and oxacyclic cispentacin stereoisomers with four chiral centres. The products are interesting scaffolds for peptide chemistry and for the synthesis of novel

  通过在某些Ru催化剂存在下降冰片烯或氧杂降冰片烯β-氨基酸与乙烯的开环复分解反应，设计了一种简便的立体控制一步法制备具有四个手性中心的二乙烯基顺喷素和氧杂环戊烯酸立体异构体。这些产品是用于肽化学和通过烯键转换合成新型功能化材料的有趣支架。开环复分解不影响起始分子的手性中心，因此它们的立体化学是保守的，并决定了产物中手性中心的构型。
• A New Access Route to Functionalized Cispentacins from Norbornene β-Amino Acids
  作者：Loránd Kiss、Maria Cherepanova、Enikő Forró、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1002/chem.201203183

  日期：2013.2.4

  An efficient and simple new stereocontrolled access route to novel disubstituted cispentacin derivatives with multiple stereogenic centers from norbornene β‐lactam has been developed. The synthesis involves olefinic bond functionalization by dihydroxylation followed by oxidative ring cleavage and transformation of the dialdehyde intermediate through a Wittig reaction.

  已经开发了一种有效且简单的新立体控制的途径，可从降冰片烯β-内酰胺向具有多个立体生成中心的新型双取代顺式戊二酸衍生物进行开发。合成涉及通过二羟基化的烯烃键官能化，然后氧化环裂解和通过维蒂希反应的二醛中间体的转化。