((2S,3S)-1-Cyclohexyl-3-phenyl-aziridin-2-yl)-phenyl-methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((2S,3S)-1-Cyclohexyl-3-phenyl-aziridin-2-yl)-phenyl-methanone
• 英文别名: cis-3-benzoyl-1-cyclohexyl-2-phenylaziridine；cis-1-Cyclohexyl-2-phenyl-3-benzoyl-aziridin；[(2S,3S)-1-cyclohexyl-3-phenylaziridin-2-yl]-phenylmethanone
• 化学式: C₂₁H₂₃NO
• 分子量: 305.42
• InChiKey: FAJJGXYGLDMYOP-ZDOMSUIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2S,3S)-1-Cyclohexyl-3-phenyl-aziridin-2-yl)-phenyl-methanone 以 苯 为溶剂， 生成 3-benzoyl-2-((E)-1,2-diphenyl-vinyl)-5-phenyl-(3ar,6ac)-3a,6a-dihydro-furo[2,3-c]pyrrole-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  将偶氮甲碱类化合物加到二苯基环丙烯酮中：新型4-恶唑啉的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/c19680001543
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-bromo-1,3-diphenylprop-2-en-1-one 、 环己胺 在 乙醚 作用下， 生成 ((2S,3S)-1-Cyclohexyl-3-phenyl-aziridin-2-yl)-phenyl-methanone
  参考文献：
  名称：

  α,β-Unsaturated Aminoketones. VIII.¹ Reaction of Primary Amines with 1,3-Diketones and Bromine Derivatives of Benzalacetophenone. Ethylene Imines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01243a003

文献信息

• I₂/TBHP mediated diastereoselective synthesis of spiroaziridines
  作者：Kizhakkan Thiruthi Ashitha、Puthiya Purayil Vinaya、Ajay Krishna、Deepthy Cheeran Vincent、Renjitha Jalaja、Sunil Varughese、Sasidhar Balappa Somappa

  DOI：10.1039/c9ob02711d

  日期：——

  spiroheterocycles are considered as emerging drug candidates, synthesis of spiroaziridines has not been well explored so far. Herein, we disclose an efficient I2/TBHP mediated diastereoselective synthesis of N-alkyl spiroaziridines from primary amines and easily accessible α,β-unsaturated ketones. The reaction is also compatible for the synthesis of 2-aroylaziridines.

  尽管螺杂环被认为是新兴的候选药物，但迄今为止螺氮丙啶的合成还没有得到很好的探索。在此，我们公开了一种有效的 I2/TBHP 介导的非对映选择性合成 N-烷基螺氮丙啶，从伯胺和易于获得的 α,β-不饱和酮。该反应也适用于 2-芳酰基氮丙啶的合成。
• Synthesis of spiro pyrrolidines via formal [3+2] cycloaddition of unusual enones and cis-3-benzoyl-1-cyclohexyl-2-phenylaziridine
  作者：A Amal Raj、R Raghunathan

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00346-6

  日期：2003.4

  The synthesis of a new class of spiro[tetrahydronaphthalen-one/butenolide]pyrrolidines has been accomplished by the 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylide generated by thermal ring opening of cis-3-benzoyl-1-cyclohexyl-2-phenylaziridine with (E)-2-arylidene-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ones and (E)-3-arylidene-5-phenyl-Δ4,5-butenolides. The structures of the products were confirmed by spectroscopic

  新型螺[四氢萘一/丁烯内酯]吡咯烷类化合物的合成是通过顺式-3-苯甲酰基-1-环己基-2-苯基氮丙啶与苯环的热开环生成的偶氮甲碱的1,3-偶极环加成反应完成的。（ê）-2-亚芳基-1,2,3,4-四氢萘-1-酮和（Ë）-3-亚芳基-5-苯基-Δ 4,5 -butenolides。通过光谱技术以及其中一种产品的单晶X射线分析证实了产品的结构。
• Reactivity of allenoates towards aziridines: synthesis of functionalized methylenepyrrolidines and pyrroles
  作者：Fernanda M. Ribeiro Laia、Ana Lúcia Cardoso、Ana Matos Beja、Manuela Ramos Silva、Teresa M.V.D. Pinho e Melo

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.081

  日期：2010.11

  The reactivity of buta-2,3-dienoates towards aziridines is reported. Typically, allenoates react as the 2π-component in the [3+2] cycloaddition with azomethine ylides generated from aziridines, affording 4-methylenepyrrolidines in a site-, regio- and stereoselective fashion. However, N-cyclohexyl- or N-tert-butyl-2-benzoyl-3-phenylaziridines showed a different reactivity in the reaction with buta-2

  据报道，buta-2,3-dienoates对氮丙啶的反应性。通常，脲基甲酸酯在[3 + 2]环加成中作为2π组分与由氮丙啶生成的甲亚胺烷基化物反应，以位点，区域和立体选择性的方式提供4-亚甲基吡咯烷。然而，Ñ环己基或ñ -叔丁基-2-苯甲酰基-3- phenylaziridines显示与丁-2,3- dienoates的反应的不同的反应性。吡咯衍生物是通过三元环杂环的C–N键断裂形成正式的[3 + 2]环加成反应而形成的单分子或主要产物，从而形成官能化的吡咯。从与带有较大的C-4取代基的脲基甲酸酯的反应还形成次要产物4-亚甲基吡咯烷。
• (1<i>H</i>-Tetrazol-5-yl)-Allenes: Building Blocks for Tetrazolyl Heterocycles
  作者：Ana L. Cardoso、Marta S. C. Henriques、José A. Paixão、Teresa M. V. D. Pinho e Melo

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01679

  日期：2016.10.7

  (1H-Tetrazol-5-yl)-allenes have been prepared for the first time, and their reactivity toward aziridines explored. Reaction of a (1-benzyl-1H-tetrazol-5-yl)-phosphonium chloride and acyl chlorides in the presence of triethylamine afforded the target allenes via Wittig reaction of the in situ generated phosphorus ylide and ketenes. 1-(1-Benzyl-1H-tetrazol-5-yl)propa-1,2-diene and 3-methyl-, 3-ethyl-

  首次制备了（1 H-替他唑-5-基）-烯基，并探讨了它们对氮丙啶的反应性。（1-苄基-1 H-四唑-5-基）-氯化chloride与酰氯在三乙胺存在下的反应通过原位生成的磷内鎓盐和乙烯酮的维蒂希反应得到目标丙二烯。1-（1-苄基-1 H-四唑-5-基）丙基1,2-二烯和3-甲基-，3-乙基和3-苄基衍生物进行微波诱导的正式[3 + 2]环加成反应，顺式- ñ -苄基-2-苯甲酰基-3- phenylaziridine，通过C-N键断裂，得到四取代的选择性吡咯。相反，（1 H四唑-5-基）-allenes在C-3轴承笨重取代基，如我-丙基或叔丁基，分别经由[3 + 2]环加成只得到的4- methylenepyrrolidines原位生成的偶氮甲碱内鎓盐。后者的艾伦在与顺式-2-苯甲酰基-N-环己基-3-苯基氮丙啶反应时也得到4-亚甲基吡咯烷，而与其他艾伦一起，吡咯作为主要产物获得，并与4-亚甲基吡咯烷形成。所有研究的（1
• Reactivity of allenoates toward aziridines: [3+2] and formal [3+2] cycloadditions
  作者：Fernanda M. Ribeiro Laia、Teresa M.V.D. Pinho e Melo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.08.088

  日期：2009.11

  reported. Allenoates react as 2π-component in the [3+2] cycloaddition with the azomethine ylide generated from cis-1-benzyl-2-benzoyl-3-phenylaziridine affording 4-methylenepyrrolidines in a site-, regio-, and stereoselective fashion. Under conventional thermolysis, cis- and trans-2-benzoyl-1-cyclohexyl-3-phenylaziridines showed a different reactivity. These aziridines participate in formal [3+2] cycloadditions

  据报道，丁二酸2-丁二酸酯对氮丙啶具有反应性。脲基甲酸酯在[3 + 2]环加成中作为2π成分与顺式-1-苄基-2-苯甲酰基-3-苯基氮丙啶生成的甲亚胺碱反应，以位点，区域和立体选择性的方式提供4-亚甲基吡咯烷。在常规热解下，顺式和反式-2-苯甲酰基-1-环己基-3-苯基氮丙啶显示出不同的反应性。这些氮丙啶通过三元环的C–N键裂解与烯丙基参与正式的[3 + 2]环加成反应，从而形成官能化的吡咯。