Methyl (E)-β-(2,4-dimethoxy-6-methylpyrimidin-5-yl)acrylate | 107166-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl (E)-β-(2,4-dimethoxy-6-methylpyrimidin-5-yl)acrylate
• 英文别名: Methyl 3-(2,4-dimethoxy-6-methylpyrimidin-5-yl)acrylate；methyl (E)-3-(2,4-dimethoxy-6-methylpyrimidin-5-yl)prop-2-enoate
• CAS: 107166-87-0
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₄
• 分子量: 238.243
• InChiKey: GESWLMZWOLGXSI-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  70.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (E)-β-(2,4-dimethoxy-6-methylpyrimidin-5-yl)acrylate 在 盐酸 作用下， 反应 6.0h， 以90%的产率得到3-(2,4-二氧代-6-甲基-5-嘧啶基)丙烯酸
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of Methyl (E)-β-Pyrimidinylacrylates

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1986-31699
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基-6-甲基嘧啶 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 生成 Methyl (E)-β-(2,4-dimethoxy-6-methylpyrimidin-5-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Sparsomycin analogs. IV. Synthesis and antitumor activity of pyrimidine-5-carboxamides and(E)-.BETA.-(pyrimidin-5-yl)-acrylamides.

  摘要：

  多种吡啶-5-甲酰胺（14、16、18、20 和 21）以及（E）-β-（吡啶-5-基）丙烯酰胺（15、17、19 和 22）作为 sparsomycin 类似物被合成，并通过体外细胞生长抑制试验检测其对小鼠白血病 L5178Y 细胞的抗肿瘤活性。合成方法是使用异丁基氯甲酸酯通过混合酐法将适当的酸（4、6、10 和 12）和氨基酸甲酯（13）缩合。通过水解和 LiBH4 还原，将缩合产物转化为相应的酸和醇衍生物。在 C-5 位带有乙烯键合且末端氨基酸功能团为酯的化合物（15b 和 17b-g）显示出显著的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.2042

文献信息

• MONOMERS CAPABLE OF DIMERIZING IN AN AQUEOUS SOLUTION, AND METHODS OF USING SAME
  申请人：Barany Francis

  公开号：US20140194383A1

  公开（公告）日：2014-07-10

  Described herein are monomers capable of forming a biologically useful multimer when in contact with one, two, three or more other monomers in an aqueous media. In one aspect, such monomers may be capable of binding to another monomer in an aqueous media (e.g. in vivo) to form a multimer, (e.g. a dimer). Contemplated monomers may include a ligand moiety, a linker element, and a connector element that joins the ligand moiety and the linker element. In an aqueous media, such contemplated monomers may join together via each linker element and may thus be capable of modulating one or more biomolecules substantially simultaneously, e.g., modulate two or more binding domains on a protein or on different proteins.

  本发明描述了在水中介质中与一个、两个、三个或更多其他单体接触时能够形成具有生物学用途的多聚体的单体。在一方面，这样的单体可能能够在水介质中（例如，体内）与另一个单体结合形成多聚体（例如，二聚体）。考虑的单体可能包括一个配体部分、一个连接元素和一个连接器元素，连接器元素连接配体部分和连接元素。在水介质中，这样的考虑单体可能通过每个连接元素相互连接，因此可能能够实质上同时调节一个或多个生物分子，例如，调节蛋白质上的两个或多个结合域，或者调节不同蛋白质上的结合域。
• COFERONS AND METHODS OF MAKING AND USING THEM
  申请人：Barany Francis

  公开号：US20120295874A1

  公开（公告）日：2012-11-22

  The present invention is directed to a monomer useful in preparing therapeutic compounds. The monomer includes one or more pharmacophores which potentially binds to a target molecule with a dissociation constant of less than 300 μM and a linker element connected to the pharmacophore. The linker element has a molecular weight less than 500 daltons, is connected, directly or indirectly through a connector, to the pharmacophore.

  本发明涉及一种用于制备治疗性化合物的单体。该单体包括一个或多个可与目标分子结合的药效团，其解离常数小于300微摩尔，以及与药效团连接的连接元素。所述连接元素的分子量小于500道尔顿，通过直接连接或通过连接器间接与药效团相连。
• ALPHA,BETA-UNSATURATED MONOMERS CAPABLE OF MULTIMERIZATION IN AN AQUEOUS SOLUTION, AND METHODS OF USING SAME
  申请人：Coferon, Inc.

  公开号：US20150080570A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  Described herein are monomers capable of forming a biologically useful multimer when in contact with one, two, three or more other monomers in an aqueous media. In one aspect, such monomers may be capable of binding to another monomer in an aqueous media (e.g. in vivo) to form a multimer, (e.g. a dimer). Contemplated monomers may include a ligand moiety, a linker element, and a connector element that joins the ligand moiety and the linker element. In an aqueous media, such contemplated monomers may join together via each linker element and may thus be capable of modulating one or more biomolecules substantially simultaneously, e.g., modulate two or more binding domains on a protein or on different proteins.

  本文描述了一种单体，当与水性介质中的另一个、两个、三个或更多其他单体接触时，能够形成生物上有用的多聚体。在一个方面，这种单体可能能够在水性介质（例如体内）中与另一个单体结合形成多聚体（例如二聚体）。考虑到的单体可能包括配体基团、连接元素和连接配体基团与连接元素的连接元素。在水性介质中，这些考虑到的单体可以通过每个连接元素连接在一起，因此能够同时调节一个或多个生物分子，例如，调节蛋白质上的两个或更多结合结构域。
• Sparsomycin analogs. V. Synthesis and antitumor activity of (E)-.BETA.-(pyrimidin-5-yl)acrylamides.
  作者：SHOICHI KANATOMO、AKIMORI WADA、YUKA HAMAOKA、SOTOO NAGAI、SHIZUO FUKUDA、MOTOHIRO TANAKA、TAKUMA SASAKI

  DOI：10.1248/cpb.36.4421

  日期：——

  Various (E)-β-(pyrimidin-5-yl) acrylamides (4 and 5) were synthesized as sparsomycin analogs, and the relationship between chemical structure and antitumor activity was examined.Synthesis involved condensation of appropriate acids (3) and methyl methioninate (L and D isomers) by the mixed anhydride method using isobutyl chlorocarbonate.The antitumor activity was studied by [methyl-3H] thymidine incorporation assay with mouse leukemia L5178Y cells in vitro.The concentrations in μg/ml required for 50% inhibition of incorporation by compounds 4b, 4f, g, 5b, and 5f, g, which have no substituent at the 2 or 6 position on pyrimidine ring, were particularly high. Thus, such substituents enhanced antitumor activity, although the activity was almost uninfluenced by changes of the alkoxy group as a substituent.

  作为散索霉素类似物，合成了各种（E）-β-（嘧啶-5-基）丙烯酰胺（4和5），并研究了化学结构与抗肿瘤活性之间的关系。合成过程包括使用异丁基氯甲酸酯，通过混合酸酐法将适当的酸（3）和甲基蛋氨酸（L和D异构体）缩合。通过[甲基-3H]胸苷掺入试验对小鼠白血病L5178Y细胞进行体外抗肿瘤活性研究。嘧啶环上2或6位没有取代基的化合物4b、4f、g、5b和5f、g抑制掺入50%所需的浓度（μg/ml）特别高。因此，尽管烷氧基作为取代基的变化几乎不影响活性，但此类取代基增强了抗肿瘤活性。
• KANATOMO, SHOICHI;WADA, AKIMORI;HAMAOKA, YUKA;NAGAI, SOTOO;FUKUDA, SHIZUO+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N1, C. 4421-4425
  作者：KANATOMO, SHOICHI、WADA, AKIMORI、HAMAOKA, YUKA、NAGAI, SOTOO、FUKUDA, SHIZUO+

  DOI：——

  日期：——