甲基2-甲酰基-1H-吡咯-1-羧酸酯 | 123892-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 甲基2-甲酰基-1H-吡咯-1-羧酸酯
• 英文名称: methyl 2-formyl-1H-pyrrole-1-carboxylate
• 英文别名: 1H-Pyrrole-1-carboxylic acid, 2-formyl-, methyl ester (9CI)；methyl 2-formylpyrrole-1-carboxylate
• CAS: 123892-37-5
• 化学式: C₇H₇NO₃
• 分子量: 153.137
• InChiKey: ATDMXOTWSCZHTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基2-甲酰基-1H-吡咯-1-羧酸酯 在 diethylzinc 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 methyl 1-(1',3'-dioxolan-2'-yl)-3α-hydroxy-2α,4α-dimethyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-6-ene-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Functionalization of New Tropanes Designed for Use as Scaffolds in Combinatorial Chemistry

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200012)2000:23<3909::aid-ejoc3909>3.0.co;2-r
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 、 二甲基二碳酸盐 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以36%的产率得到甲基2-甲酰基-1H-吡咯-1-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Functionalization of New Tropanes Designed for Use as Scaffolds in Combinatorial Chemistry

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200012)2000:23<3909::aid-ejoc3909>3.0.co;2-r

文献信息

• Two-Step Synthesis of Polysubstituted 6-Nitroindoles under Flow Chemical and Microwave Conditions
  作者：Susanna Sampaolesi、Serena Gabrielli、Roberto Ballini、Alessandro Palmieri

  DOI：10.1002/adsc.201700790

  日期：2017.10.4

  A new simple and efficient synthesis of 6‐nitroindoles, starting from N‐carboxylalkylpyrrole‐2‐carboxaldehydes and protected β‐nitro ketones, has been developed. The method involves two distinct domino processes, respectively performed under flow chemical conditions and microwave irradiation. 6‐Nitroindoles were produced in good to excellent overall yields.

  从N-羧基烷基吡咯-2-碳醛和受保护的β-硝基酮开始，开发了一种新的简单高效的6-硝基吲哚合成方法。该方法涉及两个不同的多米诺骨牌过程，分别在流动化学条件和微波辐射下进行。生产6-硝基吲哚的总收率好至极好。
• NEW ARENO[e]INDOLS, PREPARATION METHOD AND APPLICATION AS INTERMEDIATES IN THE SYNTHESIS OF PRODUCTS WITH ANTITUMORAL ACTIVITY
  申请人：PHARMA-MAR S.A.-PHARMAR

  公开号：EP0623619A1

  公开（公告）日：1994-11-09

  The areno(e)indols have the formula (I). The methods comprises: (a) reacting (VI) with an aldehyde Ar''-CHO to obtain (VII); (b) oxidizing (VII) to yield the cetone (VIII); (c) reating (VIII) with a strong base and thereafter with an acyle chloride CICOR, to produce (IX); (d) subjecting to a photochemical cyclization (IX) to produce (I). In said formulas Ar is phenyl or substituted phenyl; Ar' is a radical (i) or )ii); R is an acyle group, Ar'' is a phenyl, pyrolyl, furanyl or thiophenyl group substituted up to three times by any of the radicals R, R¹, R², or R³. The compounds (I) are useful as intermediates in the synthesis of hexahydroareno(e)cyclopropa(c)indol-4-ones with antitumoral activity.

  壬(e)吲哚具有式(I)。方法包括：(a) (VI) 与醛 Ar''-CHO 反应，得到 (VII)；(b) 氧化 (VII)，得到酮 (VIII)；(c) (VIII) 与强碱再反应，然后与酰基氯 CICOR 反应，得到 (IX)；(d) 对 (IX) 进行光化学环化反应，得到 (I)。在上述式子中，Ar 是苯基或取代苯基；Ar'是基(i)或)ii)；R 是酰基，Ar''是被 R、R¹、R² 或 R³ 中的任一基取代最多三次的苯基、吡咯基、呋喃基或噻吩基。化合物 (I) 可用作合成具有抗肿瘤活性的六氢areno(e)cyclopropa(c)indol-4-酮的中间体。
• MURATAKE, HIDEAKI;NATSUME, MITSUTAKA, HETEROCYCLES, 29,(1989) N, C. 783-794
  作者：MURATAKE, HIDEAKI、NATSUME, MITSUTAKA

  DOI：——

  日期：——
• PREPARATION METHOD OF ARENO[e]INDOLS
  申请人：PHARMA-MAR S.A.-PHARMAR

  公开号：EP0623619B1

  公开（公告）日：1999-02-03
• US5571927A
  申请人：——

  公开号：US5571927A

  公开（公告）日：1996-11-05