甲基2-甲酰基-1-哌啶羧酸酯 | 850236-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 甲基2-甲酰基-1-哌啶羧酸酯
• 英文名称: N-methoxycarbonyl-2-piperidinecarboxaldehyde
• 英文别名: 1-Piperidinecarboxylic acid, 2-formyl-, methyl ester；methyl 2-formylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 850236-94-1
• 化学式: C₈H₁₃NO₃
• 分子量: 171.196
• InChiKey: IVVFDAMXVSYIBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基2-甲酰基-1-哌啶羧酸酯 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以49%的产率得到methyl 2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methylene)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (±)-全氢组蛋白毒素的简短正式合成

  摘要：

  在催化量的三氟化硼醚合物存在下，带有氮原子的甲硅烷基烯醇醚与半缩醛乙烯酮的反应产生相应的酮醛。酮醛环化成氮杂螺烯酮和氮脱保护在碱性培养基中进行。该烯酮的 N-苄基化产生了 (±)-全氢组氨酸毒素全合成的已知关键中间体。

  DOI：

  10.1055/s-2007-1000877
• 作为产物：
  描述：

  甲基2-(羟基甲基)-1-哌啶羧酸酯 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以67%的产率得到甲基2-甲酰基-1-哌啶羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  (±)-全氢组蛋白毒素的简短正式合成

  摘要：

  在催化量的三氟化硼醚合物存在下，带有氮原子的甲硅烷基烯醇醚与半缩醛乙烯酮的反应产生相应的酮醛。酮醛环化成氮杂螺烯酮和氮脱保护在碱性培养基中进行。该烯酮的 N-苄基化产生了 (±)-全氢组氨酸毒素全合成的已知关键中间体。

  DOI：

  10.1055/s-2007-1000877

文献信息

• Effecient Kinetic Resolution of Racemic Amino Aldehydes by Oxidation with<i>N</i>-Iodosuccinimide
  作者：Daishirou Minato、Yoko Nagasue、Yosuke Demizu、Osamu Onomura

  DOI：10.1002/anie.200804188

  日期：2008.11.24
• A Short Formal Synthesis of (±)-Perhydrohistrionicotoxin
  作者：Abdallah Deyine、Jean-Marie Poirier、Pierre Duhamel

  DOI：10.1055/s-2007-1000877

  日期：2008.1

  cyclisation of the ketoaldehyde into azaspiroenone and nitrogen deprotection was performed in basic medium. The N-benzylation of this enone gave the known key intermediate of total synthesis of (±)-perhydrohistrionicotoxin.

  在催化量的三氟化硼醚合物存在下，带有氮原子的甲硅烷基烯醇醚与半缩醛乙烯酮的反应产生相应的酮醛。酮醛环化成氮杂螺烯酮和氮脱保护在碱性培养基中进行。该烯酮的 N-苄基化产生了 (±)-全氢组氨酸毒素全合成的已知关键中间体。