2H-吡喃-2-酮,3,6-二氢-4-甲基- | 10021-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 2H-吡喃-2-酮,3,6-二氢-4-甲基-
• 英文名称: 3,6-dihydro-4-methyl-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 4-methyl-3,6-dihydro-pyran-2-one；5-Hydroxy-3-methyl-pent-3c-ensaeure-lacton；3,6-Dihydro-4-methyl-2H-pyran-2-on；3-Methyl-2,4-dehydrovalerolacton；4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-one；4-methyl-2,5-dihydropyran-6-one
• CAS: 10021-22-4
• 化学式: C₆H₈O₂
• 分子量: 112.128
• InChiKey: ARQYHGJMFSWEIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  225.3±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2H-吡喃-2-酮,3,6-二氢-4-甲基- 在 4-二甲氨基吡啶 、 二甲基十二/十四烷基叔胺 、 三甲基铝 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 (Z)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methylpent-3-enal
  参考文献：
  名称：

  不对称合成中的金属化 2-烯基亚砜亚胺：高度取代的氧杂二环醚的区域和立体选择性合成以及对 Euglobals G1 和 G2 和 Arenaran A 的全合成的研究

  摘要：

  2-环戊烯基-和2-环己烯基甲基亚砜亚胺可以转化为有角碳官能化、高度取代、异构纯（ds≥98%）的2-氧杂双环[3.3.0]辛烷和2-氧杂双环[3.4.0]壬烷。通过方便的一锅序列产生产量。诸如此类的分子框架可以在许多具有生物活性的天然产物中找到。除了方法论工作外，我们还报告了对 euglobals G1 和 G2 以及 arenaran A 的全合成的研究。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199905)1999:5<1011::aid-ejoc1011>3.0.co;2-h
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 2H-吡喃-2-酮,3,6-二氢-4-甲基-
  参考文献：
  名称：

  Cornforth et al., Biochemical Journal, 1958, vol. 69, p. 146,154

  摘要：

  DOI：

文献信息

• PROCESSES FOR CONVERSION OF BIOLOGICALLY DERIVED MEVALONIC ACID
  申请人：Visolis, Inc.

  公开号：US20160145227A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  The invention relates to a process comprising reacting mevalonic acid, or a solution comprising mevalonic acid, to yield a first product or first product mixture, optionally in the presence of a solid catalyst and/or at elevated temperature and/or pressure. The invention further relates to a process comprising: (a) providing a microbial organism that expresses a biosynthetic mevalonic acid pathway; (b) growing the microbial organism in fermentation medium comprising suitable carbon substrates, whereby biobased mevalonic acid is produced; and (c) reacting said biobased mevalonic acid to yield a first product or first product mixture.

  这项发明涉及一种过程，包括将甲烷酸或含有甲烷酸的溶液反应，以产生第一产品或第一产品混合物，可选地在固体催化剂的存在下和/或在升高的温度和/或压力下。该发明还涉及一种过程，包括：(a)提供表达生物合成甲烷酸途径的微生物生物体；(b)在包含适当碳基底物的发酵培养基中培养微生物生物体，从而产生生物基甲烷酸；以及(c)将所述生物基甲烷酸反应，以产生第一产品或第一产品混合物。
• Synthesis of 3,6-dihydro-2H-pyran-2-ones via cationic palladium(II) complex-catalyzed tandem [2+2] cycloaddition-allylic rearrangement of ketene with α,β-unsaturated aldehydes and ketones
  作者：Tetsutaro Hattori、Yutaka Suzuki、Yuuichi Ito、Daido Hotta、Sotaro Miyano

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00509-4

  日期：2002.6

  Treatment of ketene with α,β-unsaturated aldehydes and ketones in the presence of [Pd(dppb)(PhCN)2](BF4)2 leads to the formation of 4-vinyloxetan-2-ones, which rearrange under the conditions to give 3,6-dihydro-2H-pyran-2-ones in a variety of yields, depending on the substituents. Asymmetric induction with up to 57% de has been achieved by using α,β-unsaturated aldehydes bearing an asymmetric carbon

  在[Pd（dppb）（PhCN）2 ]（BF 4）2存在下，用α，β-不饱和醛和酮处理乙烯酮会导致形成4-乙烯基氧杂环丁烷-2-酮，并在以下条件下重排：取决于取代基，以各种收率得到3，6-二氢-2 H-吡喃-2-酮。通过使用在β位置带有不对称碳中心的α，β-不饱和醛，可以实现高达57％de的不对称诱导。通过对4-乙烯基氧杂环丁烷-2-酮的C（4）-O键进行异质裂解而产生的两性离子被认为是烯丙基重排的中间产物。3,6-二氢-6-甲基-2 H的乙醇分解-吡喃-2-酮在酸性条件下，然后将所得的2,4-己二烯酸乙酯（山梨酸乙酯）皂化，以90％的产率得到山梨酸。
• [EN] POLYMERS PREPARED FROM MEVALONOLACTONE AND DERIVATIVES<br/>[FR] POLYMÈRES PRÉPARÉS À PARTIR DE LA MÉVALONOLACTONE ET DE SES DÉRIVÉS
  申请人：VISOLIS INC

  公开号：WO2016077555A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  Described herein polymer precursor compounds (aka polymer building blocks) of derived from biobased compounds, and specifically biobased mevalonolactone and its related derivatives. Through oxidation these biobased precursors can be reacted to yield building blocks for (unsaturated-) polyesters, polyester polyols and polyamides, as well as precursors for glycidyl esters and omega-alkenyl esters. Through reduction, these biobased precursors can be reacted to yield building blocks for (unsaturated-) polyesters, polyester polyols, polycarbonates, as well as precursors for glycidyl ethers and omega-alkenyl ethers. Through nucleophilic ring opening and/or amidation, these biobased precursors can be reacted to yield building blocks for polyester polyols, chain-extender for polyurethanes, or polyester-amides.

  本文描述了从生物基化合物中衍生的聚合物前体化合物（又称聚合物构建模块），特别是生物基美伐酮内酯及其相关衍生物。通过氧化，这些生物基前体可以被反应生成（不饱和的）聚酯、聚酯多元醇和聚酰胺的构建模块，以及环氧酯和ω-烯基酯的前体。通过还原，这些生物基前体可以被反应生成（不饱和的）聚酯、聚酯多元醇、聚碳酸酯的构建模块，以及环氧醚和ω-烯基醚的前体。通过亲核环开和/或酰胺化，这些生物基前体可以被反应生成聚酯多元醇的构建模块，聚氨酯的扩链剂，或聚酯酰胺。
• POLYMERS PREPARED FROM MEVALONOLACTONE AND DERIVATIVES
  申请人：Visolis, Inc.

  公开号：US20160130389A1

  公开（公告）日：2016-05-12

  Described herein polymer precursor compounds (aka polymer building blocks) of derived from biobased compounds, and specifically biobased mevalonolactone and its related derivatives. Through oxidation these biobased precursors can be reacted to yield building blocks for (unsaturated-) polyesters, polyester polyols and polyamides, as well as precursors for glycidyl esters and omega-alkenyl esters. Through reduction, these biobased precursors can be reacted to yield building blocks for (unsaturated-) polyesters, polyester polyols, polycarbonates, as well as precursors for glycidyl ethers and omega-alkenyl ethers. Through nucleophilic ring opening and/or amidation, these biobased precursors can be reacted to yield building blocks for polyester polyols, chain-extender for polyurethanes, or polyester-amides.

  本文描述了从生物基化合物中衍生出的聚合物前体化合物（又称聚合物构建块），特别是生物基美瓦酮内酯及其相关衍生物。通过氧化，这些生物基前体可以反应产生（不饱和）聚酯、聚酯多元醇和聚酰胺的构建块，以及环氧酯和ω-烯基酯的前体。通过还原，这些生物基前体可以反应产生（不饱和）聚酯、聚酯多元醇、聚碳酸酯的构建块，以及环氧醚和ω-烯基醚的前体。通过亲核环开和/或酰胺化，这些生物基前体可以反应产生聚酯多元醇、聚氨酯的链延长剂，或聚酯酰胺的构建块。
• Intramolecular additions of allylsilanes to conjugated dienones
  作者：George Majetich、Kenneth Hull

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87742-5

  日期：1987.1

  Two stereospecific total syntheses of -widdrol () are reported. The first synthesis features the cyclization of dienone to construct bicyclic adduct which is converted to -widdrol using conventional procedures. A second synthesis exploits the cyclization of dienone 17 to prepare functionalized bicyclo[5.4.0]undecene , which is converted to a known -widdrol precursor.

  报告了-widdrol（）的两种立体有择的合成方法。第一次合成的特征是将二烯酮环化以构建双环加合物，然后使用常规方法将其转化为-widdrol。第二种合成方法是利用二烯酮17的环化反应制备官能化的双环[5.4.0]十一碳烯，然后将其转化为已知的-widdrol前体。

表征谱图