o-(2-bromo-4-chlorophenyl)-2-pyridinemethanol | 1350476-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-(2-bromo-4-chlorophenyl)-2-pyridinemethanol
• 英文别名: (R)-(2-bromo-4-chlorophenyl)-pyridin-2-ylmethanol
• CAS: 1350476-55-9
• 化学式: C₁₂H₉BrClNO
• 分子量: 298.567
• InChiKey: XCBWRIXVPCKAKJ-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-(2-bromo-4-chlorophenyl)-2-pyridinemethanol 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以85%的产率得到(R)-(4-氯苯基)吡啶-2-甲醇
  参考文献：
  名称：

  钌催化的芳基-吡啶基酮的对映选择性加氢

  摘要：

  在Ru-XylSunPhos-Daipen双功能催化体系的存在下，各种对位芳基-吡啶基酮被氢化，对映体过量高达99.5％。将易于除去的邻溴原子引入苯环后，通过加氢方法以97.3％ee得到对映体富集的4-氯苯基吡啶基甲醇，这为某些组胺H 1拮抗剂提供了重要的手性中间体。

  DOI：

  10.1021/jo202204j
• 作为产物：
  描述：

  pyridin-2-ylzinc(II) bromide 在 C₆₉H₇₈Cl₂N₂O₆P₂Ru 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、810.65 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 o-(2-bromo-4-chlorophenyl)-2-pyridinemethanol
  参考文献：
  名称：

  钌催化的芳基-吡啶基酮的对映选择性加氢

  摘要：

  在Ru-XylSunPhos-Daipen双功能催化体系的存在下，各种对位芳基-吡啶基酮被氢化，对映体过量高达99.5％。将易于除去的邻溴原子引入苯环后，通过加氢方法以97.3％ee得到对映体富集的4-氯苯基吡啶基甲醇，这为某些组胺H 1拮抗剂提供了重要的手性中间体。

  DOI：

  10.1021/jo202204j

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of Aryl-Pyridyl Ketones
  作者：Xiaoming Tao、Wanfang Li、Xin Ma、Xiaoming Li、Weizheng Fan、Xiaomin Xie、Tahar Ayad、Virginie Ratovelomanana-Vidal、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1021/jo202204j

  日期：2012.1.6

  system with enantiomeric excesses up to 99.5%. Upon introduction of a readily removable ortho-bromo atom to the phenyl ring, enantiomerically enriched 4-chlorophenylpyridylmethanol was obtained by hydrogenation method with 97.3% ee, which provided an important chiral intermediate for some histamine H1 antagonists.

  在Ru-XylSunPhos-Daipen双功能催化体系的存在下，各种对位芳基-吡啶基酮被氢化，对映体过量高达99.5％。将易于除去的邻溴原子引入苯环后，通过加氢方法以97.3％ee得到对映体富集的4-氯苯基吡啶基甲醇，这为某些组胺H 1拮抗剂提供了重要的手性中间体。