tert-butyl (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-oxo-4-(phenylmethoxyamino)butanoate | 566200-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-oxo-4-(phenylmethoxyamino)butanoate
• CAS: 566200-19-9
• 化学式: C₃₀H₃₂N₂O₆
• 分子量: 516.594
• InChiKey: PQXNZYOERZMZIW-SANMLTNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-oxo-4-(phenylmethoxyamino)butanoate 在 甲醇 、 silver hexafluoroantimonate 、 samarium diiodide 、 二氯二茂铪 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.17h， 生成 tert-butyl (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-oxo-4-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]amino]butanoate
  参考文献：
  名称：

  用异羟肟酸酯形成N-糖苷的新方法

  摘要：

  由于缺乏羧酰胺氮的亲核性，难以通过N-糖基化直接形成Asn-连接的碳水化合物。我们在这里报告使用Asn异羟肟酸酯作为糖基受体的新型N-糖基化。与糖基氟化物或糖基三氯乙酰亚胺酸酯反应，得到N-糖苷，随后用SmI 2还原，得到Asn-连接的葡萄糖。氨基甲酸酯衍生的异羟肟酸酯经证实具有更高的反应活性，可以高收率得到N-糖苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00473-8
• 作为产物：
  描述：

  O-苄基羟胺 、 芴甲氧羰基-L-天冬氨酸-1-叔丁酯 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 以91%的产率得到tert-butyl (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-oxo-4-(phenylmethoxyamino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  用异羟肟酸酯形成N-糖苷的新方法

  摘要：

  由于缺乏羧酰胺氮的亲核性，难以通过N-糖基化直接形成Asn-连接的碳水化合物。我们在这里报告使用Asn异羟肟酸酯作为糖基受体的新型N-糖基化。与糖基氟化物或糖基三氯乙酰亚胺酸酯反应，得到N-糖苷，随后用SmI 2还原，得到Asn-连接的葡萄糖。氨基甲酸酯衍生的异羟肟酸酯经证实具有更高的反应活性，可以高收率得到N-糖苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00473-8

文献信息

• A novel method for the formation of N-glycosides using hydroxamate
  作者：Jun Nakano、Tsuyoshi Ichiyanagi、Hiromichi Ohta、Yukishige Ito

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00473-8

  日期：2003.3

  nitrogen. We report here the novel N-glycosylation using Asn hydroxamate as a glycosyl acceptor. Reaction with glycosyl fluoride or glycosyl trichloroacetimidate afforded N-glycoside and subsequent reduction with SmI2 gave Asn-linked glucose. Carbamate derived hydroxamates proved to have even enhanced reactivity to give N-glycosides in high yields.

  由于缺乏羧酰胺氮的亲核性，难以通过N-糖基化直接形成Asn-连接的碳水化合物。我们在这里报告使用Asn异羟肟酸酯作为糖基受体的新型N-糖基化。与糖基氟化物或糖基三氯乙酰亚胺酸酯反应，得到N-糖苷，随后用SmI 2还原，得到Asn-连接的葡萄糖。氨基甲酸酯衍生的异羟肟酸酯经证实具有更高的反应活性，可以高收率得到N-糖苷。