甲基2-羟基-6-甲氧基苯甲酸酯 | 22833-69-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 甲基2-羟基-6-甲氧基苯甲酸酯
• 中文别名: 2-羟基-6-甲氧基苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 6-methoxysalicylate
• 英文别名: methyl 2-hydroxy-6-methoxybenzoate；2-Hydroxy-6-methoxy-benzoesaeure-methylester
• CAS: 22833-69-8
• 化学式: C₉H₁₀O₄
• mdl: MFCD06204264
• 分子量: 182.176
• InChiKey: YRJIMTHQIPOSJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-52 °C
• 沸点：
  134-138 °C(Press: 9 Torr)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1403;1426

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基2-羟基-6-甲氧基苯甲酸酯 在 palladium on activated charcoal bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 氢氧化钾 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 122.0h， 生成 2-甲氧基-6-[2-(4-甲氧基苯基)乙基]苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Azzena, Ugo; Melloni, Giovanni; Pisano, Luisa, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 3, p. 261 - 266

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 甲基2-羟基-6-甲氧基苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  羟基甲氧基苯甲酸甲酯：合成和对松象鼻虫的拒食活性，Hylobius abietis

  摘要：

  松象鼻虫 Hylobius abietis (L.) (鞘翅目： Curculionidae) 以针叶树幼苗的树皮为食，是欧洲大部分地区经济上最重要的林业再放养害虫。具有拒食作用的物质可以提供一种环保的杀虫剂替代品，以保护种植的幼苗。对商业和合成的羟基甲氧基苯甲酸甲酯进行了生物测定，以确定它们可能的拒食活性。通过两种二羟基苯甲酸的酯化和单-O-甲基化合成了两种羟基甲氧基苯甲酸甲酯。在其他非商业酯的合成途径中使用了区域选择性保护-脱保护策略，其他商业二羟基苯甲酸的受阻较少的羟基的酯化和选择性新戊酰化得到二酯中间体，然后在新戊酰基的甲醇分解之前进行 O-甲基化，产生所需的非商业羟基甲氧基苯甲酸甲酯。五种合成的甲基羟基-甲氧基苯甲酸酯与其他五种羟基-甲氧基苯甲酸甲酯异构体的商业样品相辅相成，并收集了整套异构体的光谱数据。测试了所有十种异构体对松象鼻虫的拒食作用。羟基-甲氧基苯甲酸酯之间的效果差异

  DOI：

  10.1515/znb-2004-0714

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF FOR THE TREATMENT OF DISEASES<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ASSOCIÉES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES
  申请人：GALAPAGOS NV

  公开号：WO2020239658A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  The present invention discloses compounds according to Formula (I), wherein R1a, R1b, R1c, R2a, W1, W2, X1, X2, X3, Y, and Z are as defined herein. The present invention relates to compounds, methods for their production, pharmaceutical compositions comprising the same, and methods of treatment using the same, for the prophylaxis and/or treatment of inflammatory diseases, autoinflammatory diseases, autoimmune diseases, proliferative diseases, fibrotic diseases, transplantation rejection, diseases involving impairment of cartilage turnover, congenital cartilage malformation, diseases involving impairment of bone turnover, diseases associated with hypersecretion of IL-6, diseases associated with hypersecretion of TNFα, interferons, IL-12 and/or IL-23, respiratory diseases, endocrine and/or metabolic diseases, cardiovascular diseases, dermatological diseases, and/or abnormal angiogenesis associated diseases by administering the compound of the invention.

  本发明公开了根据式（I）的化合物，其中R1a、R1b、R1c、R2a、W1、W2、X1、X2、X3、Y和Z如本文所定义。本发明涉及化合物、其生产方法、包括其在内的制药组合物，以及使用这些化合物进行预防和/或治疗炎症性疾病、自身炎症性疾病、自身免疫性疾病、增生性疾病、纤维化疾病、移植排斥、涉及软骨周转障碍的疾病、先天软骨畸形、涉及骨周转障碍的疾病、与IL-6过度分泌有关的疾病、与TNFα、干扰素、IL-12和/或IL-23过度分泌有关的疾病、呼吸系统疾病、内分泌和/或代谢性疾病、心血管疾病、皮肤病和/或异常血管生成相关疾病的治疗方法，通过给予本发明的化合物。
• Stereoselective Formal Synthesis of (-)-Salicylihalamides A and B Via Prins Cyclisation
  作者：J.S. Yadav、N. Venkateswar Rao、P. Purushothama Rao、M. Sridhar Reddy、A.R. Prasad

  DOI：10.2174/157017810791824856

  日期：2010.9.1

  A stereoselective and convergent formal approach to Salicylihalamide A and B is achieved through our recently developed strategy for the construction of polyketide precursors via Prins cyclisation. The approach mainly relies upon reductive opening of 1-iodomethyl cyclic ethers, Mitsunobu inversion and ring closing metathesis along with Prins cyclisation.

  通过我们最近开发的利用Prins环化构建多酮前体的策略，实现了对水杨半缩醛A和B的立体选择性和汇聚式正式合成。该方法主要依赖于1-碘甲基环醚的还原开环、Mitsunobu反转和环闭合环化以及Prins环化。
• [EN] OPIOID RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR OPIOÏDE
  申请人：UNIV COLUMBIA

  公开号：WO2016086158A1

  公开（公告）日：2016-06-02

  The present invention provides a compound having the structure wherein A is a ring structure, with or without substitution; X1 is C or N; X2 is N, 0, or S; Y1 is H, -(alkyi), -(alkenyl), -(alkynyl), -(cycloalkyi), (haloalkyi), -(alkyl)-O-(alkyl) or -(alkyl)-(cycloalkyl); Y 2 is H, -(alkyi), -(alkenyl), -(alkynyl), -(cycloalkyi), (haloalkyi), -(alkyl)-O-(alkyl) or -(alkyl)-(cycloalkyl); Y3 is H, -(alkyi), -(alkenyl), -(alkynyl), -(cycloalkyi), (haloalkyi), -(alkyl)-O-(alkyl) or -(alkyl)-(cycloalkyl); Y 4 is H, -(alkyi), -(alkenyl), -(alkynyl), -(cycloalkyi), (haloalkyi), -(alkyl)-O-(alkyl) or -(alkyl)-(cycloalkyl); Y5 is H, -(alkyi), -(alkenyl), -(alkynyl), -(cycloalkyi), (haloalkyi), -(alkyl)-O-(alkyl) or -(alkyl)-(cycloalkyl); a and P are each present or absent and when present each is a bond.

  本发明提供了一种具有结构的化合物，其中A是一个环结构，带有或不带有取代基；X1是C或N；X2是N、O或S；Y1是H、-(烷基)、-(烯烃基)、-(炔烃基)、-(环烷基)、(卤代烷基)、-(烷基)-O-(烷基)或-(烷基)-(环烷基)；Y2是H、-(烷基)、-(烯烃基)、-(炔烃基)、-(环烷基)、(卤代烷基)、-(烷基)-O-(烷基)或-(烷基)-(环烷基)；Y3是H、-(烷基)、-(烯烃基)、-(炔烃基)、-(环烷基)、(卤代烷基)、-(烷基)-O-(烷基)或-(烷基)-(环烷基)；Y4是H、-(烷基)、-(烯烃基)、-(炔烃基)、-(环烷基)、(卤代烷基)、-(烷基)-O-(烷基)或-(烷基)-(环烷基)；Y5是H、-(烷基)、-(烯烃基)、-(炔烃基)、-(环烷基)、(卤代烷基)、-(烷基)-O-(烷基)或-(烷基)-(环烷基)；a和P分别存在或不存在，当存在时，每个都是一个键。
• Synthesis and Structural Pattern Recognition of 5-(2'-Alkoxycarbonyl-substituted phenoxy)furfural Derivatives
  作者：Chia-Lin Chang

  DOI：10.1248/cpb.57.550

  日期：——

  The ethyl 5-(2′-alkoxycarbonyl-substituted phenoxy)furan-2-carboxylates (1C—13C) showed good anti-platelet aggregation,1) anti-allergic2) and anti-inflammatory activities.2) A series of 5-(2′-alkoxycarbonyl-substituted phenoxy)furfurals (1F—13F) were prepared for comparing the above activities. The objectives of this research are the synthesis and structural pattern recognition of compounds 1F—13F. The Silica Gel 60 column chromatography method was employed to separate and purify pure compounds 1F—13F by three solvent systems. For the structure elucidation of compounds 1F—13F, four spectroscopic methods were used: electron impact mass (EI-MS), UV–VIS, IR and NMR spectrometers. With the help of spectrometers, investigations can be performed on spectroscopic data. A simple methodology for recognizing structural patterns was carried out with the aid of statistical analysis designed to establish the classification model of the structural skeleton in this research. It was found that compounds 1C—13C and 1F—13F have similar chemical profiles and are clustered into one group. The pattern plots revealed valuable information and showed good correlation between compounds 1C—13C and 1F—13F. These findings correlate directly with the resulting spectroscopic data. These results with those obtained by EI-MS and NMR patterns give insight into a reliable pattern recognition for determining both 1C—13C and 1F—13F skeletons.

  乙基5-(2′-烷氧羰基取代苯氧基)呋喃-2-羧酸酯(1C—13C)显示出良好的抗血小板聚集、1)抗过敏2)和抗炎活性。2)制备了一系列5-(2′-烷氧羰基取代苯氧基)糠醛(1F—13F)以比较上述活性。本研究的目标是合成化合物1F—13F并进行结构模式识别。采用硅胶60柱色谱法通过三种溶剂系统分离纯化纯化合物1F—13F。为了阐明化合物1F—13F的结构，使用了四种光谱方法：电子轰击质谱(EI-MS)、UV-VIS、IR和NMR光谱仪。在光谱仪的帮助下，可以对光谱数据进行研究。通过统计分析设计了一种简单的结构模式识别方法，旨在建立本研究中结构骨架的分类模型。发现化合物1C—13C和1F—13F具有相似的化学特征，并被归为一组。模式图揭示了有价值的信息，并显示了化合物1C—13C和1F—13F之间的良好相关性。这些发现与光谱学数据的结果直接相关。这些结果以及通过EI-MS和NMR模式获得的结果，为确定1C—13C和1F—13F骨架的可靠模式识别提供了见解。
• Reductive electrophilic substitution of pyrogallol derivatives: Synthesis of 2,3-disubstituted phenols
  作者：Ugo Azzena、Giovanni Melloni、Luisa Pisano

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73902-5

  日期：1993.8

  1-2-Dimethoxy-3-methoxymethoxybenzene, 1 , was used as the starting material for the transformation of a 1,2,3-trioxybenzene into various 1-oxy-2,3-dicarbobenzenes, via regioselective reductive electrophilic substitution of the 2-methoxy group followed by Pd-catalyzed cross-coupling reaction.

  使用1-2-二甲氧基-3-甲氧基甲氧基苯1作为起始材料，通过2的区域选择性还原亲电取代，将1,2,3-三氧基苯转化为各种1-oxy-2,3-二苯并苯。-甲氧基，然后进行Pd催化的交叉偶联反应。