2S-[2[1(R*),2R*,4R*],4]]-3-[4-叠氮-2-异丙基-1-氧代-4-[四氢-4-异丙基-5-氧代-2-呋喃基]丁基]-4-苄基-2-噁唑烷酮 | 173154-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 2S-[2[1(R*),2R*,4R*],4]]-3-[4-叠氮-2-异丙基-1-氧代-4-[四氢-4-异丙基-5-氧代-2-呋喃基]丁基]-4-苄基-2-噁唑烷酮
• 中文别名: [2S-[2a[1(R*),2R*,4R*],4b]]-3-[4-叠氮-2-异丙基-1-氧代-4-[四氢-4-异丙基-5-氧代-2-呋喃基]丁基]-4-苄基-2-噁唑烷酮；阿利吉仑中间体E；(4S)-3-[(2S,4S)-4-叠氮-2-异丙基-1-氧代-4-[(2S,4S)-四氢-4-异丙基-5-氧代-2-呋喃基]丁基]-4-苄基-2-唑烷酮
• 英文名称: (S)-3-((2S,4S)-4-azido-2-isopropyl-4-((2S,4S)-4-isopropyl-5-oxotetrahydrofuran-2-yl)butanoyl)-4-benzyloxazolidin-2-one
• 英文别名: 3(S)-isopropyl-5(S)-{1(S)-azido-4-methyl-3(S)-[(4(S)-benzyl-oxazolidin-2-on-3-yl)-carbonyl]-pentyl}-tetrahydrofuran-2-one；(S)-3-{(S)-2[(S)-2-azido-2-((S)-4-isopropyl-5-oxo-tetrahydro-furan-2-yl)-ethyl]-3-methyl-butyryl}-4-benzyl-oxazolidin-2-one；2-Oxazolidinone, 3-[(2S,4S)-4-azido-2-(1-methylethyl)-1-oxo-4-[(2S,4S)-tetrahydro-4-(1-methylethyl)-5-oxo-2-furanyl]butyl]-4-(phenylmethyl)-, (4S)-；(4S)-3-[(2S,4S)-4-azido-4-[(2S,4S)-5-oxo-4-propan-2-yloxolan-2-yl]-2-propan-2-ylbutanoyl]-4-benzyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 173154-01-3
• 化学式: C₂₄H₃₂N₄O₅
• 分子量: 456.542
• InChiKey: AZMFFFCHYNXWLN-SXYSDOLCSA-N

物化性质

• 熔点：
  105℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2S-[2[1(R*),2R*,4R*],4]]-3-[4-叠氮-2-异丙基-1-氧代-4-[四氢-4-异丙基-5-氧代-2-呋喃基]丁基]-4-苄基-2-噁唑烷酮 在 sodium hypochlorite 、 secBu2Mg LiCl 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 lithium hydroxide monohydrate 、 dimethyl sulfide borane 、 双氧水 、 碳酸氢钠 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 (3S,5S)-5-{(1S,3S)-1-azido-3-[4-methoxy-3-(3-methoxypropoxy)benzoyl]-4-methylpentyl}-3-isopropyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  通往Aliskiren中间体的新合成路线

  摘要：

  摘要 通过使用有机金属试剂将3,4-二烷氧基苯基单元连接至前体C-8内酯-羧酸衍生物，可以完成aliskiren中间体的合成。观察到内酯-羧酸氯化物底物对有机镁和有机硼试剂的完全不同的反应性。 通过使用有机金属试剂将3,4-二烷氧基苯基单元连接至前体C-8内酯-羧酸衍生物，可以完成aliskiren中间体的合成。观察到内酯-羧酸氯化物底物对有机镁和有机硼试剂的完全不同的反应性。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378616
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-((2S,4R)-4-溴-4-((2S,4S)-四氢-4-异丙基-5-羰基呋喃-2-基)-2-异丙基丁酮基)-4-苄基恶唑烷酮-2-酮 在 叠氮化四丁基铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 160.0h， 生成 2S-[2[1(R*),2R*,4R*],4]]-3-[4-叠氮-2-异丙基-1-氧代-4-[四氢-4-异丙基-5-氧代-2-呋喃基]丁基]-4-苄基-2-噁唑烷酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS OF TREATING ALZHEIMER'S DISEASE USING ARYL ALKANOIC ACID AMIDES
  [FR] METHODES DE TRAITEMENT DE LA MALADIE D'ALZHEIMER PAR DES AMIDES D'ACIDE ARYL ALCANOIQUE

  摘要：

  揭示了一种治疗阿尔茨海默病和其他疾病，和/或抑制β-分泌酶，和/或通过使用式1（1）中定义的化合物在哺乳动物体内抑制Aβ肽的沉积的方法。其中变量R1-R8和X在此处定义。

  公开号：

  WO2003103653A1

文献信息

• .delta.-amino-.gamma.-hydroxy-.omega.-aryl-alkanoic acid amides
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US05559111A1

  公开（公告）日：1996-09-24

  .delta.-Amino-.gamma.-hydroxy-.omega.-aryl-alkanoic acid amides of formula I ##STR1## and the salts thereof, have renin-inhibiting properties and can be used as antihypertensive medicinal active ingredients.

  公式I的.delta.-氨基-.gamma.-羟基-.ω-芳基-烷基酸酰胺及其盐具有抑制肾素的性质，可用作降压药物活性成分。
• 1,8-二羰基-4,5-环氧化合物及其制备方法
  申请人：浙江海翔药业股份有限公司

  公开号：CN103059012B

  公开（公告）日：2016-06-22

  本发明涉及1,8-二羰基-4,5-环氧化合物及其制备方法。所述1,8-二羰基-4,5-环氧化合物的结构式如式1所示。所述化合物1经叠氮取代一步开环并环合，可以高选择性、高收率地获得阿利克仑的关键中间体叠氮内酯化合物。
• .delta.-amino-.gamma.-hydroxy-.omega.-aryl-alkanoic acids
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US05654445A1

  公开（公告）日：1997-08-05

  .delta.-Amino-.gamma.-hydroxy-.omega.-aryl-alkanoic acid amides of formula I ##STR1## and the salts thereof, have renin-inhibiting properties and can be used as antihypertensive medicinal active ingredients.

  I式化合物及其盐，其中，.delta.-氨基-.gamma.-羟基-.ω.-芳基-脂肪酸酰胺，具有抑制肾素的作用，可用作降血压药物的活性成分。
• Methods of treating alzheimer's disease using aryl alkanoic acid amides
  申请人：John Varghese

  公开号：US20060154926A1

  公开（公告）日：2006-07-13

  Disclosed are methods for treating Alzheimer's disease, and other diseases, and/or inhibiting beta-secretase enzyme, and/or inhibiting deposition of A beta peptide in a mammal, by use of compounds of formula (1) wherein the variables R 1 -R 8 and X are defined herein.

  本发明涉及使用式（1）中所述的化合物治疗阿尔茨海默病和其他疾病，抑制β-分泌酶酶活性和/或抑制Aβ肽在哺乳动物体内的沉积的方法，其中变量R1-R8和X在此定义。
• Azido containing tetrahydro furan compounds
  申请人：Novartis Corporation

  公开号：US05705658A1

  公开（公告）日：1998-01-06

  .delta.-Amino-.gamma.-hydroxy-.omega.-aryl-alkanoic acid amides of formula I ##STR1## and the salts thereof, have renin-inhibiting properties and can be used as antihypertensive medicinal active ingredients.

  化学式为I的.delta.-氨基-.gamma.-羟基-.ω-芳基-烷基酰胺及其盐具有抑制肾素的作用，可用作降压药物的活性成分。