2S-t-丁基二甲基硅烷基氧基-3R-(t-叔丁氧羰基)-氨基-1,4-二氯丁烷 | 326480-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 2S-t-丁基二甲基硅烷基氧基-3R-(t-叔丁氧羰基)-氨基-1,4-二氯丁烷
• 英文名称: 2(S)-t-butyldimethylsilyloxy-3(R)-(t-butyloxycarbonyl)amino-1,4-dichlorobutane
• 英文别名: 2(S)-t-butyldimetylsilyloxy-3(R)-(t-butyloxycarbonyl)amino-1,4-dichlorobutane；2S-t-Butyldimethylsilyloxy-3R-(t-Boc)-amino-1,4-dichlorobutane；tert-butyl N-[(2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,4-dichlorobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 326480-00-6
• 化学式: C₁₅H₃₁Cl₂NO₃Si
• 分子量: 372.408
• InChiKey: VOECCWQELBNMEF-NWDGAFQWSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2S-t-丁基二甲基硅烷基氧基-3R-(t-叔丁氧羰基)-氨基-1,4-二氯丁烷 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 42.67h， 生成 [(1S,2R)-1-苄基-2-羟基-3-[异丁基[(4-硝基苯基)磺酰]氨基]丙基]氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  合成手性氮丙啶衍生物作为HIV蛋白酶抑制剂的通用中间体。

  摘要：

  [反应：见正文]由D-酒石酸制备手性氮丙啶衍生物1。该化合物可以用作合成羟乙胺类HIV蛋白酶抑制剂（如沙奎那韦，氨普那韦或奈非那韦）的常用中间体。

  DOI：

  10.1021/ol016147s
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 2R-(t-叔丁氧羰基)氨基-1,4-二氯-3S-羟基丁烷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以100%的产率得到2S-t-丁基二甲基硅烷基氧基-3R-(t-叔丁氧羰基)-氨基-1,4-二氯丁烷
  参考文献：
  名称：

  合成手性氮丙啶衍生物作为HIV蛋白酶抑制剂的通用中间体。

  摘要：

  [反应：见正文]由D-酒石酸制备手性氮丙啶衍生物1。该化合物可以用作合成羟乙胺类HIV蛋白酶抑制剂（如沙奎那韦，氨普那韦或奈非那韦）的常用中间体。

  DOI：

  10.1021/ol016147s

文献信息

• Ethylaziridine derivatives and their preparation methods
  申请人：Samchully Pharm. Co., Ltd.

  公开号：US06573388B1

  公开（公告）日：2003-06-03

  This invention is related to new ethylaziridine derivatives of formula (I) and their preparation. The compounds are useful synthetic intermediates for the synthesis of HIV protease inhibitors and oligopeptide mimetics.

  本发明涉及公式(I)的新乙基环氮烷衍生物及其制备。这些化合物是合成HIV蛋白酶抑制剂和寡肽类似物的有用合成中间体。
• Synthesis of a Chiral Aziridine Derivative as a Versatile Intermediate for HIV Protease Inhibitors
  作者：B. Moon Kim、Sung Jin Bae、Soon Mog So、Hyun Tae Yoo、Sun Ki Chang、Jung Hwan Lee、JaeSung Kang

  DOI：10.1021/ol016147s

  日期：2001.7.1

  [reaction: see text] Chiral aziridine derivative 1 was prepared from D-tartaric acid. This compound could be utilized as a common intermediate for the synthesis of hydroxyethylamine class HIV protease inhibitors such as saquinavir, amprenavir, or nelfinavir.

  [反应：见正文]由D-酒石酸制备手性氮丙啶衍生物1。该化合物可以用作合成羟乙胺类HIV蛋白酶抑制剂（如沙奎那韦，氨普那韦或奈非那韦）的常用中间体。