2a,3,4,5-四氢苯并[Cd]吲哚-2(1H)-酮 | 96933-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2a,3,4,5-四氢苯并[Cd]吲哚-2(1H)-酮
• 英文名称: tetrahydrobenzindole
• 英文别名: 2a,3,4,5-tetrahydrobenzo[cd]indol-2(1H)-one；(RS)-2a,3,4,5-tetrahydro-1H-benz[cd]indol-2-one；2a,3,4,5-tetrahydrobenz[cd]indole-2(1H)-one；2a,3,4,5-Tetrahydro-1H-benz[cd]indol-2-one；2a,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[cd]indol-2-one；2a,3,4,5-Tetrahydro-1H-benz[cd]indol-2-on；rac-2a,3,4,5-tetrahydro-benz[cd]indol-2(1H)-one；2a,3,4,5-tetrahydrobenz[cd]indol-2(1H)-one；2a,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[cd]indol-2-one
• CAS: 96933-21-0
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: CRJMOQUKRGIGLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-158 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  335.1±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2a,3,4,5-四氢苯并[Cd]吲哚-2(1H)-酮 在 三氯化铝 、 sodium hydride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 6-methoxycarbonyl-2a-(4-bromobutyl)-2a,3,4,5-tetrahydrobenzo[cd]indol-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  2a- [4-（四氢吡啶并吲哚-2-基）丁基]四氢苯并吲哚衍生物：5-羟基色胺7受体的新的选择性拮抗剂。

  摘要：

  制备了一系列四氢苯并吲哚，并评估了这些化合物对5-羟基色胺7（5-HT7）受体和其他受体的亲和力。大多数化合物对5-HT7受体显示出高亲和力，而2a- [4-（四氢吡啶并吲哚-2-基）丁基]四氢苯并吲哚衍生物（26a-j）对该受体具有高选择性。在四氢吡啶并吲哚环的9位上的取代基的性质影响了对5-HT7受体的亲和力，并且9-氨基甲酰基部分提供了增加的选择性。化合物26j显示出对5-HT7受体的高亲和力，其选择性是5-HT2受体的至少280倍。在5-HT7受体活化的功能模型中，证实该化合物具有5-HT7受体拮抗剂活性。

  DOI：

  10.1021/jm0104264
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基四氢化萘 在 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2a,3,4,5-四氢苯并[Cd]吲哚-2(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Indoles and Oxindoles fromN-(tert-Butoxycarbonyl)-2-alkylanilines

  摘要：

  使用双锂化的N-(叔丁氧羰基)苯胺1与二甲基甲酰胺或二氧化碳反应，可得到中间体3和5，它们分别容易转化为N-(叔丁氧羰基)吲哚4和氧化吲哚（吲哚-2(3H)-酮，7）。双锂化的1与N-甲氧基-N-甲基酰胺缩合得到酮9，这些酮在三氟乙酸处理下环化，根据反应时间的不同，形成2-取代的1-(叔丁氧羰基)吲哚10或2-取代的吲哚11。这一通用方法已被应用于高效合成1,2-烷基桥联吲哚12、1,3,4,5-四氢苯[c,d]吲哚（16）、2a,3,4,5-四氢苯[c,d]吲哚-2(1H)-酮（18）以及1-(叔丁氧羰基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶（21）。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26597
• 作为试剂：
  描述：

  4-氨基-1-苄基哌啶 在 2a,3,4,5-四氢苯并[Cd]吲哚-2(1H)-酮 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h，