6-hydroxy-2a-(4-bromobutyl)-2a,3,4,5-tetrahydrobenzo[cd]indol-2(1H)-one | 402942-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-hydroxy-2a-(4-bromobutyl)-2a,3,4,5-tetrahydrobenzo[cd]indol-2(1H)-one
• 英文别名: 2a-(4-Bromobutyl)-6-hydroxy-1,3,4,5-tetrahydrobenzo[cd]indol-2-one
• CAS: 402942-73-8
• 化学式: C₁₅H₁₈BrNO₂
• 分子量: 324.217
• InChiKey: JTRZQQGSSGQCQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxy-2a-(4-bromobutyl)-2a,3,4,5-tetrahydrobenzo[cd]indol-2(1H)-one 在 potassium carbonate 、 碘甲烷 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 6-methoxy-2a-[4-(2-methoxyphenylpiperazinyl)butyl]-2a,3,4,5-tetrahydrobenz[cd]indole-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydrobenzindole compounds

  摘要：

  一种具有式（I）的化合物，用于治疗或预防精神疾病 其中，A为N、CH、C具有双键或CR5；B和Z中的每一个独立地为N、CH或CR1，但A为N时，B和/或Z为N；R1、R2、R3、R4和R5以及n的定义如规范中所述。

  公开号：

  US06355642B1
• 作为产物：
  描述：

  2a-(4-bromobutyl)-2a,3,4,5-tetrahydrobenzo[cd]indol-2(1H)-one 在 2-chloroperbenzoic acid 、 sodium methylate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-hydroxy-2a-(4-bromobutyl)-2a,3,4,5-tetrahydrobenzo[cd]indol-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydrobenzindole compounds

  摘要：

  一种具有式（I）的化合物，用于治疗或预防精神疾病 其中，A为N、CH、C具有双键或CR5；B和Z中的每一个独立地为N、CH或CR1，但A为N时，B和/或Z为N；R1、R2、R3、R4和R5以及n的定义如规范中所述。

  公开号：

  US06355642B1

文献信息

• 2a-[4-(Tetrahydropyridoindol-2-yl)butyl]tetrahydrobenzindole Derivatives:  New Selective Antagonists of the 5-Hydroxytryptamine₇ Receptor
  作者：Chika Kikuchi、Takashi Ando、Takashi Watanabe、Hiroshi Nagaso、Masayo Okuno、Toyokazu Hiranuma、Masao Koyama

  DOI：10.1021/jm0104264

  日期：2002.5.1

  the 5-HT7 receptor, and the 9-carbamoyl moiety afforded increased selectivity. Compound 26j exhibited high affinity for the 5-HT7 receptor, with at least 280-fold selectivity over the 5-HT2 receptor. In a functional model of 5-HT7 receptor activation, this compound was confirmed to have 5-HT7 receptor antagonist activity. It should be a useful tool for clarifying the biological role of the 5-HT7 receptor

  制备了一系列四氢苯并吲哚，并评估了这些化合物对5-羟基色胺7（5-HT7）受体和其他受体的亲和力。大多数化合物对5-HT7受体显示出高亲和力，而2a- [4-（四氢吡啶并吲哚-2-基）丁基]四氢苯并吲哚衍生物（26a-j）对该受体具有高选择性。在四氢吡啶并吲哚环的9位上的取代基的性质影响了对5-HT7受体的亲和力，并且9-氨基甲酰基部分提供了增加的选择性。化合物26j显示出对5-HT7受体的高亲和力，其选择性是5-HT2受体的至少280倍。在5-HT7受体活化的功能模型中，证实该化合物具有5-HT7受体拮抗剂活性。