2a,3,4,5-四氢苊 | 480-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 2a,3,4,5-四氢苊
• 英文名称: 1,2,2a,3,4,5-hexahydro-acenaphthylene
• 英文别名: 2a,3,4,5-Tetrahydroacenaphthen；tetrahydro-2a,3,4,5 acenaphtene；tetrahydroacenaphthene；Tetrahydroacenaphthen；Tetraphthen；2a,3,4,5-Tetrahydroacenaphthene；1,2,3,3a,4,5-hexahydroacenaphthylene
• CAS: 480-72-8
• 化学式: C₁₂H₁₄
• mdl: MFCD06252591
• 分子量: 158.243
• InChiKey: BDAGIAXQQBRORQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  12.8°C
• 沸点：
  218.34°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0290
• 保留指数：
  1359.8;1378;1360

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 储存条件：
  室温下，充入氩气。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2a,3,4,5-四氢苊 在 sulfur 作用下， 生成 苊
  参考文献：
  名称：

  v. Braun; Hahn; Seemann, Chemische Berichte, 1922, vol. 55, p. 1694

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-苊酮 在 三乙基硅烷 、 2C₂H₃F₃O*BF₃ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到2a,3,4,5-四氢苊
  参考文献：
  名称：

  BF 3 ·2CF 3 CH 2 OH（BF 3 ·2TFE），一种用于某些有机合成转化的高效超酸性催化剂

  摘要：

  发现BF 3 ·2CF 3 CH 2 OH络合物是一种非常有效的超酸性催化剂，其酸强度至少可与100％无水硫酸相比，可用于各种酸催化的有机转化，如异构化，重排，各种酮的离子加氢，芳族化合物与三乙基硅烷的反应，以及芳族化合物与金属硝酸盐的硝化作用。对新戊醛-甲基异丙基酮重排和苯并频哪醇向菲的转化的研究表明，该复合物的酸度与100％无水硫酸相当。1：2三氟化硼-三氟乙醇配合物的结构和性质已使用NMR（1 H，13 C，19 F，11 B）和DFT计算在B3LYP / 6-311 ++ G ** // B3LYP / 6-31G *级别进行。

  DOI：

  10.1021/jo0604181

文献信息

• Organic reaction in water. Part 3: A facile method for reduction of aromatic rings using a raney Ni–Al alloy in dilute aqueous alkaline solution under mild conditions
  作者：Takehito Tsukinoki、Tadashige Kanda、Guo-Bin Liu、Hirohisa Tsuzuki、Masashi Tashiro

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00636-5

  日期：2000.7

  rings such as phenol, naphthalenes, biphenyls, acenaphthene, and acenaphthylene was smoothly performed using a Raney Ni–Al alloy in dilute aqueous alkaline solution without any organic solvents at 90°C under atmospheric pressure, and the corresponding reduced compounds were obtained in high yields.

  使用阮内镍铝合金在稀碱水溶液中在无有机溶剂的情况下于90°C于大气压下平稳地还原苯酚，萘，联苯，和and等芳香环，并获得相应的还原化合物高产。
• Quenched skeletal Ni as the effective catalyst for selective partial hydrogenation of polycyclic aromatic hydrocarbons
  作者：Chengyun Liu、Zeming Rong、Zhuohua Sun、Yong Wang、Wenqiang Du、Yue Wang、Lianhai Lu

  DOI：10.1039/c3ra44871a

  日期：——

  Quenched skeletal Ni is an active and selective catalyst for selective partial hydrogenation of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs). The molecular structure of PAHs significantly dominate the hydrogenation process and furthermore, the distribution of hydrogenated products.

  淬灭的骨架Ni是一种用于多环芳烃（PAHs）选择性部分加氢的活性和选择性催化剂。PAHs的分子结构显着支配了氢化过程，此外还决定了氢化产物的分布。
• Reduction of polycyclic aromatic hydrocarbons promoted by cobalt or manganese nanoparticles
  作者：Fabiana Nador、Yanina Moglie、Cristian Vitale、Miguel Yus、Francisco Alonso、Gabriel Radivoy

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.026

  日期：2010.6

  A new methodology for the partial reduction of polycyclic aromatic and heteroaromatic hydrocarbons under mild reaction conditions is presented, the process being a reasonable alternative to the catalytic hydrogenation or the Birch reaction. The reduction protocol described is based on the use of cobalt or manganese nanoparticles generated in situ in a simple and economic way, by reduction of commercially

  提出了一种在温和的反应条件下部分还原多环芳烃和杂芳烃的新方法，该方法是催化氢化或桦木反应的合理替代方案。所描述的还原方案基于使用通过还原市售CoCl 2 ·6H 2 O或MnCl 2 ·2H 2以简单且经济的方式就地生成的钴或锰纳米颗粒。在锂砂和相应的PAH存在下的O本身充当电子载体。含氘氧化钴（II）盐的使用可简化氘标记产品的制备。在1-取代萘衍生物的情况下，区域化学和还原度明显取决于所用金属-NP的性质。
• Bredt's rule—V
  作者：D.W. Anderson、G.L. Buchanan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97671-9

  日期：1981.1

  1H and 13C NMR have been used to determine the conformation of Treibs' hemiacetal (1), to study the strain in the bridgehead benzene ring and to evaluate Ar-O orbital overlap in this distorted molecule.

  1 H和13 C NMR已用于确定Treibs的半缩醛（1）的构象，研究桥头苯环中的应变并评估该扭曲分子中Ar-O的轨道重叠。
• Hydrocracking of Acenaphthene over a Sulfided Ni–Mo/Al₂O₃Catalyst
  作者：Yasuo Miki、Yoshikazu Sugimoto

  DOI：10.1246/bcsj.68.723

  日期：1995.3

  The selectivity of ring opening was investigated for the hydrocracking of acenaphthene under an initial hydrogen pressure of 6 MPa and in the temperature range from 390 to 450 °C. Major products were classified into the following six components: tetrahydroacenaphthylene, hexahydroacenaphthylene, perhydroacenaphthylene, ring opening products (bicyclic compounds and monocyclic compounds), alkylation products (tricyclic compounds of C13 or larger), and dimerization products (biacenaphthene and their hydrogenated compounds). Ring opening of acenaphthene proceeded via two routes: the direct ring opening of acenaphthene and ring opening after hydrogenation to hexahydroacenaphthylene. In the former reaction only 1-ethylnaphthalene was produced, while 1,8-dimethylnaphthalene and its hydrogenated products were not observed. In the latter reaction, on the other hand, two types of ring opening of a C–C bond adjacent to the benzene ring, the opening of a saturated five-membered ring to produce 1-ethyltetralin and the opening of a saturated six-membered ring to produce 1-propylindane, were observed.

  在初始氢压为6 MPa、温度为390至450 °C的条件下，对环烷烃加氢裂解的环开环选择性进行了研究。主要产物分为以下六类：四氢苊烯、六氢苊烯、全氢苊烯、环开环产物（双环化合物和单环化合物）、烷基化产物（C13或更大的三环化合物）和二聚产物（双苊烯及其氢化物）。苊烯的环开环反应通过两种途径进行：苊烯的直接环开环和氢化后环开环生成六氢苊烯。在前一种反应中，只生成1-乙基萘，而1,8-二甲基萘及其氢化产物则没有观察到。在后一种反应中，则观察到了两种类型的环开环反应，即与苯环相邻的C-C键的开环，饱和五元环的开环生成1-乙基四氢萘，以及饱和六元环的开环生成1-丙基茚。

表征谱图