2a,3a,16a,17a-双环氧雄甾-17b-羟基 5a-醋酸酯 | 50588-22-2

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 2a,3a,16a,17a-双环氧雄甾-17b-羟基 5a-醋酸酯
• 中文别名: 16α,17α-二环氧-17β-乙酰氧基-5α-雄甾烷；罗库溴铵中间体LK-4；维库溴铵中间体(WK-4)；(2Α,3Α,16Α,17Α)双环氧-17Β-乙酰氧基-5Α-雄甾烷；2Alpha,3Alpha,16Alpha,17Alpha-二环氧-17Beta-乙酰氧基-5Alpha-雄甾烷；雄甾-17-2,3:16,17-双环氧-,醋酸；2a,3a,16a,17a-双环氧雄甾-17b-羟基5a-醋酸酯；雄甾-2,3：16,17??二环氧化????醇乙酸酯；(2b,3a,16a.17a)双环氧-17b-乙酰氧基-5α-雄甾烷；(2B,3A,16A.17A)双环氧-17B-乙酰氧基-5Α-雄甾烷；2Α,3Α,16Α,17Α-双环氧-雄甾-17-羟基-5A-醋酸酯；16Α,17Α–二环氧-17Β-乙酰氧基-5Α-雄甾烷；2α,3α；罗库溴铵V号物；2α,3α,16α,17α-二环氧-17β-乙酰氧基-5α-雄甾烷
• 英文名称: 2α,3α:16α,17α-diepoxy-17β-acetoxy-5α-androstane
• 英文别名: 17β-acetoxy-α2,3α;16α,17α-diepoxy-(5α)-androstane；2α,3α,16α,17α-bisepoxy-5α-androstan-17-β-ol acetate；[(1S,2S,4R,6S,8S,11R,12S,14R,16R,17S)-2,17-dimethyl-5,15-dioxahexacyclo[9.8.0.02,8.04,6.012,17.014,16]nonadecan-16-yl] acetate
• CAS: 50588-22-2
• 化学式: C₂₁H₃₀O₄
• 分子量: 346.467
• InChiKey: AEFVYXKODUCZPV-YMXFGFFISA-N

物化性质

• 沸点：
  428.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微加热）、DMSO（轻微加热）、甲醇（轻微加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  51.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2a,3a,16a,17a-双环氧雄甾-17b-羟基 5a-醋酸酯 在 sodium tetrahydroborate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 2β,16β-bis-(4'-methyl-1'-piperazino)-3α,17β-diacetoxy-5α-androstane
  参考文献：
  名称：

  Tuba, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1980, vol. 30, # 2 A, p. 342 - 346

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  雄甾-3-[(4-甲苯)磺酰]氧基-5?????酮 在 硫酸 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2a,3a,16a,17a-双环氧雄甾-17b-羟基 5a-醋酸酯
  参考文献：
  名称：

  维库溴铵及其高级中间体：晶体学和光谱学研究

  摘要：

  维库溴铵 (Piperidinium, 1-[(2β,3α,5α,16β,17β)-3,17-bis(acetyloxy)-2-(1-piperidinyl)androstan-16-yl]-1-methyl-, bromide; Norcuron®) 自 1982 年投放市场以来，已作为神经肌肉阻滞剂广泛用于麻醉学实践。然而，仍然缺乏对其先进合成中间体的详细晶体学和 NMR 分析。因此，为了填补这一文献空白，维库溴铵从市售的 3β-羟基-5α-androstan-17-one（表雄酮）开始制备，对传统合成程序进行了一些修改。仔细的 NMR 研究允许完全分配1 H、13 C 和15维库溴铵及其合成中间体的 N NMR 信号。2β,16β-bispiperidino-5α-androstane-3α,17β-diol 是第一个在最终构型中携带所有立体中心的先进合成中间体的结构和立体化学表征，通过单晶

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2021.108928

文献信息

• [EN] ENVIRONMENT-FRIEND PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF QUATERNARY AMMONIO-STERO?DS<br/>[FR] PROCEDE NON POLLUANT DE SYNTHESE D'AMMONIO-STEROIDES QUATERNAIRES
  申请人：RICHTER GEDEON VEGYESZET

  公开号：WO2006038047A1

  公开（公告）日：2006-04-13

  The invention relates to a new, environment-friend process for the synthesis of the known 4,4'-[3α,17β-bis(acetoxy)-5α-androstane-2β,l6β-diyl]-bis(l,l-dimethyl-ρiρerazinium) dibromide of formula (I) (from now on pipecuronium bromide) and l-[3α,17β-bis(acetoxy)-2β-(l-piperidinyl)-5α-androstane-16β-yl]-l-methyl-piperidinium bromide of formula (II) (from now on vecuronium bromide). Furthermore the invention relates to the new intermediates of formula (III) and formula (IV) of the process, wherein the meaning of X is benzenesulfonate - in given case para-substituted with a methyl or a nitro group or a bromine atom - methanesulfonate, ethanesulfonate or trifluoromethanesulfonate ion.

  该发明涉及一种新的、环保的合成过程，用于合成已知的化学式(I)的4,4'-[3α,17β-双(乙酰氧基)-5α-雄烷-2β,16β-二基]-双(1,1-二甲基-哌嗪)二溴化物（从现在开始称为哌库溴化物）和化学式(II)的l-[3α,17β-双(乙酰氧基)-2β-(1-哌啶基)-5α-雄烷-16β-基]-1-甲基-哌啶溴化物（从现在开始称为维库溴化物）。此外，该发明涉及该过程的新中间体的化学式(III)和化学式(IV)，其中X的含义是苯磺酸盐 - 在给定情况下对位取代为甲基、硝基或溴原子 - 甲磺酸盐、乙磺酸盐或三氟甲磺酸盐离子。
• Processes for the synthesis of rocuronium bromide
  申请人：Mendez Araceli Juana

  公开号：US20070117975A1

  公开（公告）日：2007-05-24

  The invention encompasses processes for synthesizing 1-[17β-acetyloxy-3α-hydroxy-2β-(4-morpholinyl)-5α-androstan-16β-yl]-1-(2-propenyl)pyrrolidinium bromide (rocuronium bromide) and intermediates thereof.

  该发明涵盖了合成1-[17β-乙酰氧基-3α-羟基-2β-(4-吗啡啉基)-5α-雄甾烷-16β-基]-1-(2-丙烯基)吡咯啉溴化物（罗库溴铵）及其中间体的过程。
• 一种16β-四氢吡咯基雄甾-2α-环氧-17-酮的 合成方法
  申请人：台州仙琚药业有限公司

  公开号：CN109053855B

  公开（公告）日：2020-02-14

  本发明涉及医药化工技术领域，公开了一种罗库溴铵重要中间体16β‑四氢吡咯基雄甾‑2α‑环氧‑17‑酮的制备方法，所述的制备方法包括以下步骤：(1)在球磨罐中，一并加入17‑乙酰氧基雄甾‑2α,16α‑双环氧化物、吡咯烷及硅胶，在一定的机械研磨频率下进行反应；(2)反应混合物经后处理并通过重结晶得到16β‑四氢吡咯基雄甾‑2α‑环氧‑17‑酮。本发明所述的制备方法具有反应收率高、时间短、选择性好、操作简便、污染少等优点，是一种具有较好推广应用前景的绿色化学合成方法。
• Use of 2 beta, 16 beta-diamino-3 alpha, 17-dihydroxy androstane derivatives for the treatment of arrhythmic disorders
  申请人：Akzo Nobel N.V.

  公开号：EP0496134A1

  公开（公告）日：1992-07-29

  The invention concerns the use of a 2β,16β-diamino-3α,17-dihydroxy androstane derivative of the formula in which R₁, R₂, R₃, and R₄ are independently selected from hydrogen, (C₁₋₆) alkyl, (C₇₋₁₂) aralkyl, (C₂₋₆) acyl, and (C₃₋₇) cycloalkyl which is optionally substituted with (C₁₋₆) alkyl, or R₁ and R₂, and/or R₃ and R₄ together with the nitrogen atom to which they are bonded represent a 5-, 6-, or 7-membered ring which is optionally substituted with (C₁₋₆) alkyl, and the twitched line represents an α or β bond, or pharmaceutically acceptable salts thereof, for the manufacture of a medicament for treating arrhythmic disorders.

  本发明涉及一种 2β,16β-二氨基-3α,17-二羟基雄甾烷衍生物的使用，其式为 其中 R₁、R₂、R₃ 和 R₄ 独立选自氢、(C₁₋₆)烷基、(C₇₋₁₂)芳烷基、(C₂₋₆)酰基、和(C₃₋₇)环烷基，该环烷基可选择被(C₁₋₆)烷基取代，或 R₁ 和 R₂，和/或 R₃ 和 R₄ 与它们所结合的氮原子一起代表 5-、(C₁₋₆)烷基任选取代的 6-或 7-元环，且推移线代表 α 或 β 键，或其药学上可接受的盐，用于制造治疗心律失常疾病的药物。
• 甾体衍生物氧化反应的连续化合成工艺
  申请人：浙江共同共新医药科技有限公司

  公开号：CN114989240A

  公开（公告）日：2022-09-02

  本发明公开了一种甾体衍生物氧化反应的连续化合成工艺，包括以下步骤：(1)将含有烯键的甾体衍生物溶液和氧化剂溶液通过进料模块按比例同时泵入连续流微反应模块中，进行氧化反应；(2)氧化反应结束后，在连续流微反应模块的出口处通过进料模块向反应液中泵入淬灭剂进行淬灭；(3)淬灭后的料液进入后处理模块进行后处理，得到甾体衍生物的环氧化物。本发明的甾体衍生物氧化反应的连续化合成工艺解决了现有合成方法存在的安全性差、成本高的技术问题。