1,7-bis(9-ethyl-3-carbazolyl) N,N'-dodecyl perylene bisimide | 1311405-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1,7-bis(9-ethyl-3-carbazolyl) N,N'-dodecyl perylene bisimide
• 英文别名: 7,18-Didodecyl-11,22-bis(9-ethylcarbazol-3-yl)-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2,4,9,11,13(23),14,16(24),20,25-decaene-6,8,17,19-tetrone；7,18-didodecyl-11,22-bis(9-ethylcarbazol-3-yl)-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2,4,9,11,13(23),14,16(24),20,25-decaene-6,8,17,19-tetrone
• CAS: 1311405-87-4
• 化学式: C₇₆H₈₀N₄O₄
• 分子量: 1113.5
• InChiKey: ARFKKJBLYHXLJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  21.6
• 重原子数：
  84
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,7-二溴-3,4,9,10-苝四羧基双酐 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 水 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 1,7-bis(9-ethyl-3-carbazolyl) N,N'-dodecyl perylene bisimide
  参考文献：
  名称：

  Air stable electron-transporting and ambipolar bay substituted perylene bisimides

  摘要：

  设计、合成并表征了四种新型的含有卡巴唑和三苯胺电子供体基团的贝尔林双酰亚胺，主要集中在其边缘区域。这些材料具有高热稳定性，并形成均匀的薄膜。它们在光谱中展现了延伸至近红外区域的宽吸收窗口，并显示出有效的光诱导分子内电子转移。这些贝尔林双酰亚胺衍生物的电离势值通过光电子光谱测量，范围在5.8 eV到6 eV之间。通过静电复印时间飞行（XTOF）技术研究了其电荷传输特性。在不同连接方式的卡巴唑取代的贝尔林双酰亚胺中观察到互补的双极电荷传输，而三苯胺取代的材料在环境条件下展现出良好的电子漂移迁移率（>10−3 cm² V−1 s−1）。为理解互补的双极电荷传输及其光学性质差异，进行了卡巴唑边替代贝尔林双酰亚胺的密度泛函理论（DFT）计算。

  DOI：

  10.1039/c1jm11091h

文献信息

• Air stable electron-transporting and ambipolar bay substituted perylene bisimides
  作者：Renji R. Reghu、Hari Krishna Bisoyi、Juozas V. Grazulevicius、Padmesh Anjukandi、Valentas Gaidelis、Vygintas Jankauskas

  DOI：10.1039/c1jm11091h

  日期：——

  Four new perylene bisimides containing carbazolyl and triphenylamino electron-donor groups in the bay region have been designed, synthesized and characterized. The materials possess high thermal stability and form uniform films. They display a wide absorption window extending to the near infrared region of the spectrum and demonstrate efficient photoinduced intramolecular electron transfer. Ionization potential values of these perylene bisimide derivatives measured by photoelectron spectroscopy range from 5.8 eV to 6 eV. Charge-transporting properties were investigated by the xerographic time of flight (XTOF) technique. Complementary ambipolar charge-transport was observed in differently linked carbazolyl substituted perylene bisimides while the triphenylamino substituted material exhibited competent electron drift mobility (>10−3 cm2 V−1 cm−1) under ambient conditions. Density functional theory (DFT) calculations were performed for carbazolyl bay substituted perylene bisimides in order to understand the complementary ambipolar charge transport as well as the difference in the optical properties.

  设计、合成并表征了四种新型的含有卡巴唑和三苯胺电子供体基团的贝尔林双酰亚胺，主要集中在其边缘区域。这些材料具有高热稳定性，并形成均匀的薄膜。它们在光谱中展现了延伸至近红外区域的宽吸收窗口，并显示出有效的光诱导分子内电子转移。这些贝尔林双酰亚胺衍生物的电离势值通过光电子光谱测量，范围在5.8 eV到6 eV之间。通过静电复印时间飞行（XTOF）技术研究了其电荷传输特性。在不同连接方式的卡巴唑取代的贝尔林双酰亚胺中观察到互补的双极电荷传输，而三苯胺取代的材料在环境条件下展现出良好的电子漂移迁移率（>10−3 cm² V−1 s−1）。为理解互补的双极电荷传输及其光学性质差异，进行了卡巴唑边替代贝尔林双酰亚胺的密度泛函理论（DFT）计算。