2’,3’,5’-三-O-苯甲酰基-2-硫代尿苷 | 21052-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: 2’,3’,5’-三-O-苯甲酰基-2-硫代尿苷
• 中文别名: 2'，3'，5'-三-O-苯甲酰基-2-硫尿苷
• 英文名称: 2-thio-1-(2',3',5'-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-(3H)pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 2-thio-1-(2',3',5'-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)(3H)pyrimidine-2,4-dione；1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-2-thio-4(1H,3H)-pyrimidinone；2-thiouridine 2',3',5'-tri-O-benzoate；2',3',5'-tri-O-benzoyl-2-thiouridine；2',3',5'-O-tribenzoyl-2-thiouridine；O^2'_,O3'_,O5'-tribenzoyl-2-thio-uridine；[(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-(4-oxo-2-sulfanylidenepyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 21052-18-6
• 化学式: C₃₀H₂₄N₂O₈S
• 分子量: 572.595
• InChiKey: ZAHOZJCQNRXDIV-VNSJUHMKSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿、可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

制备方法与用途

2',3',5'-三-O-苯甲酰基-2-硫尿苷是一种嘌呤核苷类似物，具有广泛的抗肿瘤活性，主要针对惰性淋巴系统恶性肿瘤。其抗癌机制依赖于抑制DNA合成和诱导细胞凋亡等过程。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2’,3’,5’-三-O-苯甲酰基-2-硫代尿苷 在 potassium tert-butylate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 三苯基瞵硫
  参考文献：
  名称：

  新型C-2取代的嘧啶核苷类似物的合成†

  摘要：

  通过向2,5'-和2,2'-脱水尿苷中添加甲基酮的烯醇锂，合成了一系列2-（2-氧代亚烷基）-4（1 H）-嘧啶酮核苷类似物。 -脱水胸苷。或者，将2-硫代尿苷与溴甲基酮烷基化，以良好的产率得到2-（2-氧代烷基）硫基-4（1H）-嘧啶酮呋喃糖苷。这些中间体随后通过Eschenmoser硫磺挤出反应转化为标题化合物。2-（2-氧代亚烷基）-4-（1 H）-嘧啶酮核苷类似物在其1中显示烯醇质子信号H nmr光谱表明N-3与酮氧之间存在氢键。这些结构提供了具有沃森-克里克氢键潜力的官能团。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300540
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰氧基-2,3,5-三苯甲酰氧基-1-beta-D-呋喃核糖 在 四氯化锡 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2’,3’,5’-三-O-苯甲酰基-2-硫代尿苷
  参考文献：
  名称：

  新型C-2取代的嘧啶核苷类似物的合成†

  摘要：

  通过向2,5'-和2,2'-脱水尿苷中添加甲基酮的烯醇锂，合成了一系列2-（2-氧代亚烷基）-4（1 H）-嘧啶酮核苷类似物。 -脱水胸苷。或者，将2-硫代尿苷与溴甲基酮烷基化，以良好的产率得到2-（2-氧代烷基）硫基-4（1H）-嘧啶酮呋喃糖苷。这些中间体随后通过Eschenmoser硫磺挤出反应转化为标题化合物。2-（2-氧代亚烷基）-4-（1 H）-嘧啶酮核苷类似物在其1中显示烯醇质子信号H nmr光谱表明N-3与酮氧之间存在氢键。这些结构提供了具有沃森-克里克氢键潜力的官能团。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300540

文献信息

• Transformations of thiopyrimidine and thiopurine nucleosides following oxidation with dimethyldioxirane
  作者：Raffaele Saladino、Enrico Mincione、Claudia Crestini、Maurizio Mezzetti

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00289-x

  日期：1996.5

  and convenient method for the synthesis of several pyrimidine and purine nucleosides by selective oxidation of thionucleosides with dimethyldioxirane is reported. Thioketo moieties in the C-4 position of the pyrimidine ring, and in the C-6, and C-8 positions of the purine ring are the domain of oxidative nucleophilic substitution. Thioketo moieties in the C-2 position of both purine and pyrimidine rings

  报道了通过用二甲基二环氧乙烷选择性氧化硫代核苷来合成几种嘧啶和嘌呤核苷的通用且方便的方法。嘧啶环的C-4位，嘌呤环的C-6和C-8位的Thioketo部分是氧化亲核取代的结构域。嘌呤和嘧啶环的C-2位的Thioketo部分是脱硫或二硫化物形成的区域。
• [EN] MODIFIED NUCLEIC ACID MOLECULES AND USES THEREOF<br/>[FR] MOLÉCULES D'ACIDE NUCLÉIQUE MODIFIÉES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：MODERNA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2014093924A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  The present disclosure provides modified nucleosides, nucleotides, and nucleic acids, and methods of using them.

  本公开提供了经修改的核苷、核苷酸和核酸，以及它们的使用方法。
• Efficient desulfurization of 2-thiopyrimidine nucleosides to the corresponding 4-pyrimidinone analogues using trans-2-(phenylsulfonyl)-3-phenyloxaziridine
  作者：Elżbieta Sochacka、Iwona Frątczak

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.07.052

  日期：2004.8

  A brief treatment of 2-thiopyrimidine nucleosides (s2U∗) with trans-2-phenylsulfonyl-3-phenyloxaziridine (PSO) results in efficient substrate desulfurization leading to the corresponding 4-pyrimidinone analogues (H2U∗). The key transformation proceeds through oxidation of the 2-thiocarbonyl group to a sulfur oxyacid derivative and subsequent elimination of sulfur dioxide. 4-Pyrimidinone 1-β-d-riboside

  用反式-2-苯基磺酰基-3-苯基恶唑烷酮（PSO）对2-硫代嘧啶核苷（s 2 U ∗）进行简短处理，可以有效地进行底物脱硫，从而生成相应的4-嘧啶酮酮类似物（H 2 U ∗）。关键的转化过程是通过将2-硫代羰基氧化为硫代含氧酸衍生物，然后消除二氧化硫而进行的。4-嘧啶酮1-β-d-核糖苷（H 2U）已转化为相应的亚磷酰胺，这是一种随时可用的单体，用于将修饰的核苷引入寡核苷酸链。而且，如MALDI-TOF质谱法所证实的，通过用PSO处理TdA（s 2 U）dGdC寡核苷酸，可以直接在寡核苷酸水平上实现2-硫尿苷核苷酸的有效脱硫。
• Synthesis, base pairing and structure studies of geranylated RNA
  作者：Rui Wang、Sweta Vangaveti、Srivathsan V. Ranganathan、Maria Basanta-Sanchez、Phensinee Haruehanroengra、Alan Chen、Jia Sheng

  DOI：10.1093/nar/gkw544

  日期：2016.7.27

  geranylation is a special hydrophobic tRNA modification that has been discovered very recently in several bacteria, such as Escherichia coli, Enterobacter aerogenes, Pseudomonas aeruginosa and Salmonella Typhimurium. The geranylated residues are located in the first anticodon position of tRNAs specific for lysine, glutamine and glutamic acid. This big hydrophobic terpene functional group affects the codon

  天然RNA利用广泛的化学修饰来使其结构和功能多样化。2-硫基吡啶香叶酰化是一种特殊的疏水性tRNA修饰，最近已在几种细菌中发现，例如大肠杆菌，产气肠杆菌，铜绿假单胞菌和鼠伤寒沙门氏菌。geranylated残基位于赖氨酸，谷氨酰胺和谷氨酸特异的tRNA的第一个反密码子位置。这个大的疏水萜烯官能团会影响密码子识别模式并减少翻译过程中的移码错误。我们旨在系统地研究这种Geranylation途径的结构，功能和生物合成机制，并回答自然界为什么在亲水RNA系统中使用这种疏水性修饰的问题。最近，我们合成了S-geranyluridine的脱氧类似物，显示在B型DNA双链体中，geranylated TG对比geranylated TA对和其他错配对更强，这与geranylated tRNA的观察结果一致谷氨酸UUC比GAA更有效地识别GAG。在此手稿中，我们报告了geranylated RNA寡核苷
• Improved synthesis of oligonucleotides containing 2-thiouridine derivatives by use of diluted iodine solution
  作者：Itaru Okamoto、Kohji Seio、Mitsuo Sekine

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.044

  日期：2006.1

  2-thiocarbonyl group of 2-thiouridine (s2U) derivatives reacts easily with various oxidizing agents used in oligonucleotide synthesis to give a complex mixture. In this letter, we report an improved method for the synthesis of oligonucleotides containing s2U derivatives. It turned out that the 2-thiocarbonyl group of oligonucleotides containing s2U derivatives was stable in a 0.02 M solution of iodine

  已知2-硫尿苷（s 2 U）衍生物的2-硫羰基容易与寡核苷酸合成中使用的各种氧化剂反应而得到复杂的混合物。在这封信中，我们报告了一种用于合成含有s 2 U衍生物的寡核苷酸的改进方法。结果表明，含s 2 U衍生物的寡核苷酸的2-硫羰基在0.02 M碘的吡啶-THF-H 2 O溶液中是稳定的。这些条件成功地用于合成含s 2的寡核苷酸自动DNA / RNA合成仪上的U衍生物。此外，未检测到不良的副反应，因此可以显着提高产率获得这些修饰的寡核苷酸。