2-(2-oxobutyl)thio-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-4(1H)-pyrimidinone | 155006-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2-(2-oxobutyl)thio-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-4(1H)-pyrimidinone
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-[4-oxo-2-(2-oxobutylsulfanyl)pyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 155006-17-0
• 化学式: C₃₄H₃₀N₂O₉S
• 分子量: 642.686
• InChiKey: STVULQOFSYTFKD-PYYPWFDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-oxobutyl)thio-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-4(1H)-pyrimidinone 在 甲醇 、 potassium tert-butylate 、 氨 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,3-dihydro-2-(2-oxobutylidene)-1-(β-D-ribofuranosyl)-4(1H)-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  新型C-2取代的嘧啶核苷类似物的合成†

  摘要：

  通过向2,5'-和2,2'-脱水尿苷中添加甲基酮的烯醇锂，合成了一系列2-（2-氧代亚烷基）-4（1 H）-嘧啶酮核苷类似物。 -脱水胸苷。或者，将2-硫代尿苷与溴甲基酮烷基化，以良好的产率得到2-（2-氧代烷基）硫基-4（1H）-嘧啶酮呋喃糖苷。这些中间体随后通过Eschenmoser硫磺挤出反应转化为标题化合物。2-（2-氧代亚烷基）-4-（1 H）-嘧啶酮核苷类似物在其1中显示烯醇质子信号H nmr光谱表明N-3与酮氧之间存在氢键。这些结构提供了具有沃森-克里克氢键潜力的官能团。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300540
• 作为产物：
  描述：

  在 四氯化锡 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(2-oxobutyl)thio-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-4(1H)-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  新型C-2取代的嘧啶核苷类似物的合成†

  摘要：

  通过向2,5'-和2,2'-脱水尿苷中添加甲基酮的烯醇锂，合成了一系列2-（2-氧代亚烷基）-4（1 H）-嘧啶酮核苷类似物。 -脱水胸苷。或者，将2-硫代尿苷与溴甲基酮烷基化，以良好的产率得到2-（2-氧代烷基）硫基-4（1H）-嘧啶酮呋喃糖苷。这些中间体随后通过Eschenmoser硫磺挤出反应转化为标题化合物。2-（2-氧代亚烷基）-4-（1 H）-嘧啶酮核苷类似物在其1中显示烯醇质子信号H nmr光谱表明N-3与酮氧之间存在氢键。这些结构提供了具有沃森-克里克氢键潜力的官能团。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300540