2-(3,4-difluorophenyl)-2,2-difluoroethan-1-amine | 726118-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,4-difluorophenyl)-2,2-difluoroethan-1-amine
• 英文别名: 2-(3,4-difluorophenyl)-2,2-difluoroethanamine
• CAS: 726118-53-2
• 化学式: C₈H₇F₄N
• 分子量: 193.144
• InChiKey: GFVHXCCAWPWVQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-cyano-2,3-difluoro-phenyl)-acetic acid ethyl ester 、 2-(3,4-difluorophenyl)-2,2-difluoroethan-1-amine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 72.0h， 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Orally efficacious thrombin inhibitors with cyanofluorophenylacetamide as the P2 motif

  摘要：

  2-Cyano-6-fluorophenylacetamide was explored as a novel P2 scaffold in the design of thrombin inhibitors. Optimization around this structural motif culminated in 14, which is a potent thrombin inhibitor (K-i = 1.2 nM) that exhibits robust efficacy in canine anticoagulation and thrombosis models upon oral administration. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.03.087
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium azide 、 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 2-(3,4-difluorophenyl)-2,2-difluoroethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  作为章鱼胺和去甲肾上腺素的氟化类似物的 2,2-二氟-2-芳基乙胺的合成

  摘要：

  摘要 一系列 2,2-二氟-2-芳基乙胺被合成为章鱼胺和去甲肾上腺素的氟化类似物，预期生物等排 OH/F 交换。这些化合物的合成通过 4-（溴二氟乙酰基）吗啉与芳基硼酸的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应生成中间体 2,2-二氟-2-芳基乙酰胺，然后将二氟乙酰胺转化为二氟乙胺。

  DOI：

  10.1515/hc-2022-0005

文献信息

• Orally efficacious thrombin inhibitors with cyanofluorophenylacetamide as the P2 motif
  作者：Kevin D. Kreutter、Tianbao Lu、Lily Lee、Edward C. Giardino、Sharmila Patel、Hui Huang、Guozhang Xu、Mark Fitzgerald、Barbara J. Haertlein、Venkatraman Mohan、Carl Crysler、Stephen Eisennagel、Malini Dasgupta、Martin McMillan、John C. Spurlino、Norman D. Huebert、Bruce E. Maryanoff、Bruce E. Tomczuk、Bruce P. Damiano、Mark R. Player

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.03.087

  日期：2008.5

  2-Cyano-6-fluorophenylacetamide was explored as a novel P2 scaffold in the design of thrombin inhibitors. Optimization around this structural motif culminated in 14, which is a potent thrombin inhibitor (K-i = 1.2 nM) that exhibits robust efficacy in canine anticoagulation and thrombosis models upon oral administration. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of 2,2-difluoro-2-arylethylamines as fluorinated analogs of octopamine and noradrenaline
  作者：Atsushi Tarui、Erika Kamata、Koji Ebisu、Yui Kawai、Ryota Araki、Takeshi Yabe、Yukiko Karuo、Kazuyuki Sato、Kentaro Kawai、Masaaki Omote

  DOI：10.1515/hc-2022-0005

  日期：2022.3.19

  Abstrtact A series of 2,2-difluoro-2-arylethylamines was synthesized as fluorinated analogs of octopamine and noradrenaline with the expectation of bioisosteric OH/F exchanges. The syntheses of these compounds were performed by a Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction of 4-(bromodifluoroacetyl)morpholine with aryl boronic acids to produce the intermediate 2,2-difluoro-2-arylacetamides, followed by

  摘要 一系列 2,2-二氟-2-芳基乙胺被合成为章鱼胺和去甲肾上腺素的氟化类似物，预期生物等排 OH/F 交换。这些化合物的合成通过 4-（溴二氟乙酰基）吗啉与芳基硼酸的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应生成中间体 2,2-二氟-2-芳基乙酰胺，然后将二氟乙酰胺转化为二氟乙胺。