α,α,3,4-tetrafluorobenzeneacetamide | 73790-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α,α,3,4-tetrafluorobenzeneacetamide
• 英文别名: I+/-,I+/-,3,4-Tetrafluorobenzeneacetamide；2-(3,4-difluorophenyl)-2,2-difluoroacetamide
• CAS: 73790-15-5
• 化学式: C₈H₅F₄NO
• 分子量: 207.127
• InChiKey: SSFFNVUAUSXBOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α,α,3,4-tetrafluorobenzeneacetamide 在 盐酸 、 甲醇 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 生成 2,2-difluoro-2-(3,4-difluorophenyl)ethylamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  .alpha.,.alpha.-Difluoroarylacetic acids: preparation from (diethylamino)sulfur trifluoride and .alpha.-oxoarylacetates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01302a025
• 作为产物：
  描述：

  ethyl α,α,3,4-tetrafluorobenzeneacetate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 13.0h， 以95%的产率得到α,α,3,4-tetrafluorobenzeneacetamide
  参考文献：
  名称：

  Orally efficacious thrombin inhibitors with cyanofluorophenylacetamide as the P2 motif

  摘要：

  2-Cyano-6-fluorophenylacetamide was explored as a novel P2 scaffold in the design of thrombin inhibitors. Optimization around this structural motif culminated in 14, which is a potent thrombin inhibitor (K-i = 1.2 nM) that exhibits robust efficacy in canine anticoagulation and thrombosis models upon oral administration. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.03.087

文献信息

• MIDDLETON W. J.; BINGHAM E. M., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 14, 2883-2887
  作者：MIDDLETON W. J.、 BINGHAM E. M.

  DOI：——

  日期：——
• Orally efficacious thrombin inhibitors with cyanofluorophenylacetamide as the P2 motif
  作者：Kevin D. Kreutter、Tianbao Lu、Lily Lee、Edward C. Giardino、Sharmila Patel、Hui Huang、Guozhang Xu、Mark Fitzgerald、Barbara J. Haertlein、Venkatraman Mohan、Carl Crysler、Stephen Eisennagel、Malini Dasgupta、Martin McMillan、John C. Spurlino、Norman D. Huebert、Bruce E. Maryanoff、Bruce E. Tomczuk、Bruce P. Damiano、Mark R. Player

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.03.087

  日期：2008.5

  2-Cyano-6-fluorophenylacetamide was explored as a novel P2 scaffold in the design of thrombin inhibitors. Optimization around this structural motif culminated in 14, which is a potent thrombin inhibitor (K-i = 1.2 nM) that exhibits robust efficacy in canine anticoagulation and thrombosis models upon oral administration. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• .alpha.,.alpha.-Difluoroarylacetic acids: preparation from (diethylamino)sulfur trifluoride and .alpha.-oxoarylacetates
  作者：W. J. Middleton、E. M. Bingham

  DOI：10.1021/jo01302a025

  日期：1980.7