ethyl 3-(N-phenylacetyl)amino-4-pentynoate | 215738-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(N-phenylacetyl)amino-4-pentynoate
• 英文别名: Ethyl 3-[(2-phenylacetyl)amino]pent-4-ynoate
• CAS: 215738-17-3
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: HCVSIMBDJFHQOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(N-phenylacetyl)amino-4-pentynoate 在 immobilzed Penicillin G amidohydrolase 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  青霉素酰化酶在选择性酰胺化/酰胺水解中的用途，以解决3-氨基-4-戊酸乙酯异构体。

  摘要：

  β-氨基酸，（S）-3-氨基-4-戊酸乙基酯，是一种手性合成子，用于合成抗血小板药盐酸西米洛非。开发了一种生物催化方法，以使用青霉素酰基转移酶分解对映体纯形式的3-氨基-4-戊酸乙酯的（R）-和（S）-对映体。在酰化中，使用苯基乙酸作为酰化剂。我们已经表明可以同时使用酰化和脱酰作用，并且可以通过维持反应介质的适当pH来控制青霉素酰基转移酶的活性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00155-8
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-amino-5-(trimethylsilyl)-4-pentynoate 在 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl 3-(N-phenylacetyl)amino-4-pentynoate
  参考文献：
  名称：

  青霉素酰化酶在选择性酰胺化/酰胺水解中的用途，以解决3-氨基-4-戊酸乙酯异构体。

  摘要：

  β-氨基酸，（S）-3-氨基-4-戊酸乙基酯，是一种手性合成子，用于合成抗血小板药盐酸西米洛非。开发了一种生物催化方法，以使用青霉素酰基转移酶分解对映体纯形式的3-氨基-4-戊酸乙酯的（R）-和（S）-对映体。在酰化中，使用苯基乙酸作为酰化剂。我们已经表明可以同时使用酰化和脱酰作用，并且可以通过维持反应介质的适当pH来控制青霉素酰基转移酶的活性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00155-8

文献信息

• METHOD AND APPARATUS FOR PREPARATION OF CHIRAL BETA AMINO ACIDS
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：EP0979303A1

  公开（公告）日：2000-02-16
• US6214609B1
  申请人：——

  公开号：US6214609B1

  公开（公告）日：2001-04-10
• [EN] METHOD AND APPARATUS FOR PREPARATION OF CHIRAL BETA AMINO ACIDS<br/>[FR] PROCEDE ET APPAREIL DE PREPARATION DE BETA AMINO-ACIDES CHIRAUX
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：WO1998050575A1

  公开（公告）日：1998-11-12

  (EN) A method for preparing a chiral beta amino acid or its corresponding esters which comprises contacting a racemic beta amino acid, an acyl donor and Penicillin G acylase enzyme under conditions appropriate to stereoselectively acylate one enantiomer of the racemic beta amino acid to its corresponding N-acylated derivative whereby the opposite enantiomer of the beta amino acid is retained in enantiomerically enriched form.(FR) L'invention concerne un procédé permettant de préparer un bêta amino-acide chiral ou ses esters correspondant, lequel procédé consiste à mettre en contact un bêta amino-acide racémique, un donneur acyle et une acylase de pénicilline G dans des conditions appropriées pour acyler stéréosélectivement un énantiomère du bêta amino-acide racémique de manière à obtenir le dérivé N-acylé correspondant, l'énantiomère inverse du bêta amino-acide étant retenu sous une forme enrichie énantiomériquement.
• Use of enzyme penicillin acylase in selective amidation/amide hydrolysis to resolve ethyl 3-amino-4-pentynoate isomers
  作者：Ravindra S. Topgi、John S. Ng、Bryan Landis、Ping Wang、James R. Behling

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00155-8

  日期：1999.10

  and (S)-enantiomers of ethyl 3-amino-4-pentynoate in enantiomerically pure form employing the enzyme Penicillin acylase. In the acylation, phenylacetic acid was used as an acylating agent. We have shown that both the acylation and deacylation can be employed and that the activity of the enzyme Penicillin acylase can be controlled by maintaining an appropriate pH of the reaction medium.

  β-氨基酸，（S）-3-氨基-4-戊酸乙基酯，是一种手性合成子，用于合成抗血小板药盐酸西米洛非。开发了一种生物催化方法，以使用青霉素酰基转移酶分解对映体纯形式的3-氨基-4-戊酸乙酯的（R）-和（S）-对映体。在酰化中，使用苯基乙酸作为酰化剂。我们已经表明可以同时使用酰化和脱酰作用，并且可以通过维持反应介质的适当pH来控制青霉素酰基转移酶的活性。