ethyl 3-(N-phenylacetyl)amino-4-pentynoate | 215738-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(N-phenylacetyl)amino-4-pentynoate
• 英文别名: Ethyl 3-[(2-phenylacetyl)amino]pent-4-ynoate
• CAS: 215738-17-3
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: HCVSIMBDJFHQOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(N-phenylacetyl)amino-4-pentynoate 在 immobilzed Penicillin G amidohydrolase 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  青霉素酰化酶在选择性酰胺化/酰胺水解中的用途，以解决3-氨基-4-戊酸乙酯异构体。

  摘要：

  β-氨基酸，（S）-3-氨基-4-戊酸乙基酯，是一种手性合成子，用于合成抗血小板药盐酸西米洛非。开发了一种生物催化方法，以使用青霉素酰基转移酶分解对映体纯形式的3-氨基-4-戊酸乙酯的（R）-和（S）-对映体。在酰化中，使用苯基乙酸作为酰化剂。我们已经表明可以同时使用酰化和脱酰作用，并且可以通过维持反应介质的适当pH来控制青霉素酰基转移酶的活性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00155-8
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-amino-5-(trimethylsilyl)-4-pentynoate 在 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl 3-(N-phenylacetyl)amino-4-pentynoate
  参考文献：
  名称：

  青霉素酰化酶在选择性酰胺化/酰胺水解中的用途，以解决3-氨基-4-戊酸乙酯异构体。

  摘要：

  β-氨基酸，（S）-3-氨基-4-戊酸乙基酯，是一种手性合成子，用于合成抗血小板药盐酸西米洛非。开发了一种生物催化方法，以使用青霉素酰基转移酶分解对映体纯形式的3-氨基-4-戊酸乙酯的（R）-和（S）-对映体。在酰化中，使用苯基乙酸作为酰化剂。我们已经表明可以同时使用酰化和脱酰作用，并且可以通过维持反应介质的适当pH来控制青霉素酰基转移酶的活性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00155-8

文献信息

• METHOD AND APPARATUS FOR PREPARATION OF CHIRAL BETA AMINO ACIDS
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：EP0979303A1

  公开（公告）日：2000-02-16
• US6214609B1
  申请人：——

  公开号：US6214609B1

  公开（公告）日：2001-04-10
• [EN] METHOD AND APPARATUS FOR PREPARATION OF CHIRAL BETA AMINO ACIDS<br/>[FR] PROCEDE ET APPAREIL DE PREPARATION DE BETA AMINO-ACIDES CHIRAUX
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：WO1998050575A1

  公开（公告）日：1998-11-12

  (EN) A method for preparing a chiral beta amino acid or its corresponding esters which comprises contacting a racemic beta amino acid, an acyl donor and Penicillin G acylase enzyme under conditions appropriate to stereoselectively acylate one enantiomer of the racemic beta amino acid to its corresponding N-acylated derivative whereby the opposite enantiomer of the beta amino acid is retained in enantiomerically enriched form.(FR) L'invention concerne un procédé permettant de préparer un bêta amino-acide chiral ou ses esters correspondant, lequel procédé consiste à mettre en contact un bêta amino-acide racémique, un donneur acyle et une acylase de pénicilline G dans des conditions appropriées pour acyler stéréosélectivement un énantiomère du bêta amino-acide racémique de manière à obtenir le dérivé N-acylé correspondant, l'énantiomère inverse du bêta amino-acide étant retenu sous une forme enrichie énantiomériquement.