2-methyl-2-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-1,2-dihydro-3H-indol-3-one | 23740-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-2-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-1,2-dihydro-3H-indol-3-one
• 英文别名: 2-methyl-2-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-2,3-dihydro-1H-indol-3-one；2,2'-dimethyl-1,2-dihydro-1'H,3H-2,3'-biindol-3-one；2-methyl-2-(2-methyl-1H-indol-3-yl)indolin-3-one；2-methyl-2-(2-methyl-1H-3-indolyl)-3-indolinone；2-methyl-2-(2-methyl-3-indolyl)indoxyl；2,2'-dimethyl-1,2-dihydro-1'H-[2,3']biindolyl-3-one；3H-Indol-3-one, 1,2-dihydro-2-methyl-2-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-；2-methyl-2-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-1H-indol-3-one
• CAS: 23740-95-6
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O
• 分子量: 276.338
• InChiKey: PVXVETMDFUEGCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  209-210 °C (decomp)(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  505.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-1,2-dihydro-3H-indol-3-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 (2,2'-dimethyl-1H,1'H-[3,3']biindolyl) 、 2,2'-Dimethyl-2,3-dihydro-1H,1'H-[2,3']biindolyl
  参考文献：
  名称：

  Addition Reactions and Wagner-Meerwein Rearrangements in the Indoxyl Series

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01146a066
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 在 DPZ 、 氧气 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以87%的产率得到2-methyl-2-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-1,2-dihydro-3H-indol-3-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚和光的可见光光催化有氧氧化和作为化学选择性开关的pH值

  摘要：

  开发了一种有效的化学发散策略，用于可见光光催化。在二氰基吡嗪衍生的生色团（DPZ）光催化剂的存在下，通过明智地选择无机盐或调节反应pH，吲哚的需氧光氧化可产生令人满意的产率的靛红或甲酰甲酰苯胺。当前的化学发散方法对于2-取代的吲哚也是有效的，为有价值的2，2-二取代的3-氧吲哚，甲酰基甲酰苯胺衍生物和苯并恶嗪酮开辟了直接的合成路线。涉及循环伏安法研究的机理研究进一步证实，反应pH值会影响DPZ的电化学性能，从而影响吲哚被转化的氧化途径。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b01969

文献信息

• Auto-tandem PET and EnT photocatalysis by crude chlorophyll under visible light towards the oxidative functionalization of indoles
  作者：Saira Banu、Shubham Choudhari、Girija Patel、Prem P. Yadav

  DOI：10.1039/d1gc00138h

  日期：——

  Chlorophyll is the most abundant photocatalytic pigment that enables plants to absorb solar energy and convert it to energy storage molecules. Herein, we report a tandem photocatalytic approach utilizing the natural pigment chlorophyll in crude form to achieve photoinduced electron transfer (PET) and energy transfer (EnT) towards the oxidative functionalization of indoles. Redox potentials, ESR, fluorescence

  叶绿素是最丰富的光催化颜料，使植物能够吸收太阳能并将其转化为能量存储分子。在本文中，我们报告了一种串联光催化方法，该方法利用天然形式的天然色素叶绿素实现了对吲哚的氧化功能化的光致电子转移（PET）和能量转移（EnT）。氧化还原电势，ESR，荧光猝灭和紫外线实验已经证明了叶绿素的双重催化活性。该研究的重点是叶绿素的自动串联光催化作用，以分子氧作为氧化剂，水作为反应介质，并利用光谱可见区的光化学能，使吲哚绿色氧化。
• Visible-Light Organophotoredox-Catalyzed Synthesis of Precursors for Horner-Type Olefinations
  作者：Marco M. Nebe、Daniel Loeper、Fabian Fürmeyer、Till Opatz

  DOI：10.1002/ejoc.201800213

  日期：2018.6.7

  synthesis of precursors for Horner‐olefinations from indoles in a single step. Numerous functional groups are tolerated in this photoinduced radical coupling under mild conditions and the subsequent reaction with aldehydes generates 2‐(indol‐2‐yl)acrylates in high yield.

  2-溴膦酰基乙酸酯的无金属光氧化还原催化α-杂芳基化反应可以一步一步地从吲哚合成用于霍纳烯化反应的前体。在温和的条件下，这种光诱导的自由基偶联中可以容忍许多官能团，随后与醛的反应可以高产率生成2-（吲哚-2-基）丙烯酸酯。
• Silver-catalyzed TEMPO oxidative homocoupling of indoles for the synthesis of 3,3′-biindolin-2-ones
  作者：Feng Lin、Yu Chen、Baoshuang Wang、Wenbing Qin、Liangxian Liu

  DOI：10.1039/c5ra04106f

  日期：——

  A silver-catalyzed TEMPO oxidative homo dimerization of indoles was first successful demonstrated. This new methodology is both atom and step efficient, allowing the synthesis of substituted C3–C3′ bisindolin-2-ones in moderate to excellent yields.

  一种以银为催化剂的TEMPO氧化同源二聚化吲哚的方法首次成功展示。这种新方法既高效又节约步骤，可合成取代的C3-C3'双吲哚酮，收率在中等到优秀之间。
• Copper-catalyzed oxidative trimerization of indoles by using TEMPO to construct quaternary carbon centers: the synthesis of 2-(1<i>H</i>-indol-3-yl)-2,3′-biindolin-3-ones
  作者：Yu-Bo Kong、Jia-Yi Zhu、Zheng-Wang Chen、Liang-Xian Liu

  DOI：10.1139/cjc-2013-0435

  日期：2014.4

  A simple, convenient, and efficient synthesis of 2-(1H-indol-3-yl)-2,3′-biindolin-3-one derivatives has been developed by the oxidative trimeric reaction of indoles using the TEMPO/CuCl₂ catalyst system under ambient air. This methodology provides an alternative approach for the direct generation of all-carbon quaternary centers at the C-2 position of indoles.

  通过在常温下使用TEMPO/CuCl2催化剂体系对吲哚进行氧化三聚反应，开发了一种简单、方便和高效的合成2-(1H-吲哚-3-基)-2,3′-双吲哚-3-酮衍生物的方法。该方法为在吲哚的C-2位置直接生成全碳季铵中心提供了一种替代途径。
• TBHP Mediated Substrate Controlled Oxidative Dearomatization of Indoles to C2/C3-Quaternary Indolinones
  作者：Jagatheeswaran Kothandapani、Singarajanahalli Mundarinti Krishna Reddy、Subbiah Thamotharan、Shankar Madan Kumar、Kullaiah Byrappa、Subramaniapillai Selva Ganesan

  DOI：10.1002/ejoc.201800167

  日期：2018.6.15

  An efficient metal‐free oxidative dearomatization reaction of indoles is reported for the synthesis of diverse C2/C3‐quaternary indolinones. The nature of the substituent on the indole nitrogen atom dictates the type of product formed in the reaction.

  据报道，吲哚能有效地进行无金属氧化脱芳香化反应，从而合成各种C2 / C3季吲哚啉酮。吲哚氮原子上取代基的性质决定了反应中形成的产物的类型。