16-oxapentacyclo[6.6.3.02,7.09,14.015,17]heptadeca-2(7),9(14)-diene-4,4,5,5,11,11,12,12-octacarbonitrile | 75073-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 16-oxapentacyclo[6.6.3.02,7.09,14.015,17]heptadeca-2(7),9(14)-diene-4,4,5,5,11,11,12,12-octacarbonitrile
• CAS: 75073-82-4
• 化学式: C₂₄H₁₂N₈O
• 分子量: 428.412
• InChiKey: YKQBCZOCMGQVGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  203
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-syn-7,8-epoxy-exo-2,endo-3,exo-5,endo-6-tetrakis(chloromethyl)-bicyclo<2.2.2>octane 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 16-oxapentacyclo[6.6.3.02,7.09,14.015,17]heptadeca-2(7),9(14)-diene-4,4,5,5,11,11,12,12-octacarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  7,8-环氧-2,3,5,6-四（亚甲基）双环[2.2.2]辛烷；合成与狄尔斯-阿尔德反应性

  摘要：

  描述了7,8-环氧-2,3,5,6-四（亚甲基）双环[2,2,2]辛烷（5）的制备。在紫外线吸收光谱中发现了5中的同构共轭s-顺式-丁二烯官能团之间的跨环相互作用的证据。在四氰基乙烯（TCE）中，狄尔斯-阿尔德（Diels-Alder）加成5是顺-区域选择性的，并导致单加合物16:17（85:15）。二烯16，17对TCE的反应性小于5。抗-regioselectivity（导致外-2，内-3-二（氯甲基）-5,6-双（亚甲基） -顺式-7,8- epoxybicyclo [2.2.2]八度（25）在HCl的双重消除观察从顺-7,8-环氧外型-2，内切-3，外-5，内切-6-四（氯甲基）二环[2.2.2]辛烷（11） ，5的前身。区域异构体16，17的结构在光谱和化学上得到确认。在DMF中，CsF可以诱导从26个氯甲基中的HCl （25的TCE加合物）和TCE加合物16、17和26中的HCN消除。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)85037-x

文献信息

• GABIOUD R.; VOGEL P., TETRAHEDRON, 1980, 36, NO 1, 149-154
  作者：GABIOUD R.、 VOGEL P.

  DOI：——

  日期：——