(1E,6E,11S,12S)-methyl 11-hydroxy-12-methoxy-3-oxo-15-oxabicyclo[10.2.1]pentadeca-1,6,13-triene-2-carboxylate | 1311381-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1E,6E,11S,12S)-methyl 11-hydroxy-12-methoxy-3-oxo-15-oxabicyclo[10.2.1]pentadeca-1,6,13-triene-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (1E,6E,11S,12S)-11-hydroxy-12-methoxy-3-oxo-15-oxabicyclo[10.2.1]pentadeca-1,6,13-triene-2-carboxylate
• CAS: 1311381-36-8
• 化学式: C₁₇H₂₂O₆
• 分子量: 322.358
• InChiKey: QUYKGTSGURNYEK-NKWCCRIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl 2-((S)-5-((S)-1-hydroxyhex-5-enyl)-5-methoxyfuran-2(5H)-ylidene)-3-oxohept-6-enoate 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1E,6Z,11S,12S)-methyl 11-hydroxy-12-methoxy-3-oxo-15-oxabicyclo[10.2.1]pentadeca-1,6,13-triene-2-carboxylate 、 (1E,6E,11S,12S)-methyl 11-hydroxy-12-methoxy-3-oxo-15-oxabicyclo[10.2.1]pentadeca-1,6,13-triene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Bielschowskysin 功能化核心结构的便利合成

  摘要：

  作用中的光子：级联序列、简洁性和效率是合成海洋天然产物 bielschowskysin 的功能化三环 [9.3.0.0] 十四烷环系统的标志。合成分五个步骤完成，关键步骤是大环前体的精细分子内 [2+2] 光环加成（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201101360

文献信息

• An Expedient Synthesis of a Functionalized Core Structure of Bielschowskysin
  作者：K. C. Nicolaou、Vikrant A. Adsool、Christopher R. H. Hale

  DOI：10.1002/anie.201101360

  日期：2011.5.23

  action: Cascade sequences, brevity, and efficiency are the hallmarks of the synthesis of a functionalized tricyclo[9.3.0.0]tetradecane ring system of the marine natural product bielschowskysin. The synthesis is achieved in five steps, with the key step being an exquisite intramolecular [2+2] photocycloaddition of a macrocyclic precursor (see scheme).

  作用中的光子：级联序列、简洁性和效率是合成海洋天然产物 bielschowskysin 的功能化三环 [9.3.0.0] 十四烷环系统的标志。合成分五个步骤完成，关键步骤是大环前体的精细分子内 [2+2] 光环加成（参见方案）。