2-(2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)-1-phenylethan-1-one | 121409-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)-1-phenylethan-1-one
• 英文别名: 2-(2-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-1-yl)-1-phenylethanone
• CAS: 121409-51-6
• 化学式: C₁₈H₁₉NO
• 分子量: 265.355
• InChiKey: KJOCHNHGRDBEMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-3,4-dihydroisoquinolinium iodide 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)-1-phenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  C(SP3)-H 键的无金属活化，特权 1-取代-1,2,3,4-四氢异喹啉的实用快速合成

  摘要：

  Cotarnine 和酰基/芳基酮在绿色溶剂中的反应提供了一种有效的方法，通过 C(SP3)-H 键的无金属激活，以优异的收率获得一系列特权 1,2,3,4-四氢异喹啉。这种一锅程序在室温下无碱条件下进行，并具有广泛的功能。该反应具有高度化学选择性，可在多克规模上进行扩展，并且通过简单过滤分离出纯产物，无需后处理。有趣的是，从可塔宁卤化物盐的补充两步程序以良好的收率提供了曼尼希产品。范围详细说明了 9-溴可豆碱盐，以获取 9-溴香豆素启发的多种类似物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700471

文献信息

• A New Method for the Preparation of 2-Methyl-1-(2-oxoalkyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines
  作者：Kuniko Hashigaki、Shigetaka Ishikawa、Weidong Wan、Masatoshi Yamato

  DOI：10.1055/s-1988-27786

  日期：——

  1-Ethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline (3a) has been prepared by the reaction of 2-methyl-3,4-dihydroisoquinolinium bromide (7a) with sodium ethoxide. A convenient method for the preparation of 2-methyl-1-(2-oxoalkyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines 2 has been developed by utilizing the nucleophilic reaction of active methylene compounds with 3a.

  通过 2-甲基-3,4-二氢异喹啉溴化物（7a）与乙醇钠的反应，制备了 1-乙氧基-2-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉（3a）。利用活性亚甲基化合物与 3a 的亲核反应，开发出一种制备 2-甲基-1-（2-氧代烷基）-1,2,3,4-四氢异喹啉 2 的简便方法。