(+/-)-1-(furan-2-yl)hex-5-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-1-(furan-2-yl)hex-5-en-1-ol
• 英文别名: 1-(Furan-2-yl)hex-5-en-1-ol
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: RWENKYXIYNDMBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-(furan-2-yl)hex-5-en-1-ol 在 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 作用下， 以 癸烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-羟基-6-戊-4-烯基-2H-吡喃-5-酮
  参考文献：
  名称：

  Investigation of oxidopyrylium–alkene [5+2] cycloaddition conjugate addition cascade (C³) sequences

  摘要：

  描述了高度对映选择性的氧代吡啶-烯[5+2]环加成共轭加成级联（C3）序列，提供了新型笼状醚。

  DOI：

  10.1039/c4cc04163a
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 5-溴-1-戊烯 在 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以77%的产率得到(+/-)-1-(furan-2-yl)hex-5-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用绿色氧化剂 H2O2 进行锰催化的 Achmatowicz 重排

  摘要：

  在生物质衍生的呋喃转化的背景下，氧化反应得到了广泛的研究。然而，与利用化学计量氧化剂（如m- CPBA 和 NBS）的大量文献相比，氧化呋喃循环的催化方法仍然很少被研究。鉴于此，我们报告了一种低负载量的锰催化氧化呋喃的方法，在具有广泛官能团兼容性的温和条件下，在作为环境友好氧化剂的过氧化氢存在下实现 Achmatowicz 重排。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00858

文献信息

• Copper-Catalyzed Oxaziridine-Mediated Oxidation of C–H Bonds
  作者：Hashim F. Motiwala、Belgin Gülgeze、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/jo3012336

  日期：2012.8.17

  bonds has been observed via copper-catalyzed reactions of oxaziridines. The oxidation proceeded with a variety of substrates, primarily comprising allylic and benzylic examples, as well as one example of an otherwise unactivated tertiary C–H bond. The mechanism of the reaction is proposed to involve single-electron transfer to the oxaziridines to generate a copper-bound radical anion, followed by hydrogen

  通过铜催化的恶唑烷反应，观察到了活化的C–H键的高度区域选择性和化学选择性氧化。氧化过程发生在多种底物上，主要包括烯丙基和苄基实例，以及未活化的叔键C–H的一个实例。提出该反应的机理涉及单电子转移到恶唑烷上以生成铜结合的自由基阴离子，随后氢原子抽象并坍塌成产物，并通过最终的单电子转移事件使催化剂再生。TEMPO的自由基捕获实验支持了烯丙基自由基中间体的参与。
• Modular Synthesis of Alkylarylazo Compounds via Iron(III)-Catalyzed Olefin Hydroamination
  作者：Yan Zhang、Chenchao Huang、Xinru Lin、Qi Hu、Boyue Hu、Yulu Zhou、Gangguo Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00540

  日期：2019.4.5

  A novel Fe-catalyzed olefin hydroamination with aryldiazo sulfones for accessing alkylarylazo compounds has been successfully developed. Aryldiazo sulfones are used as radical acceptors, and N–N double bonds will be regenerated when an arene sulfonyl group leaves. The reaction features mild reaction conditions and a broad substrate scope, allowing access to many azo compounds that would be difficult

  已经成功开发了一种新的用芳基重氮砜进行铁催化的烯烃加氢胺化反应，以得到烷基芳基偶氮化合物。芳基重氮砜被用作自由基受体，当芳烃磺酰基离开时，N–N双键将被再生。该反应具有温和的反应条件和广泛的底物范围，从而允许获得许多使用其他方法难以或可能无法获得的偶氮化合物。
• Enantiospecific Intramolecular Heck Reactions of Secondary Benzylic Ethers
  作者：Michael R. Harris、Mikhail O. Konev、Elizabeth R. Jarvo

  DOI：10.1021/ja5026485

  日期：2014.6.4

  Enantioenriched methylenecyclopentanes are synthesized by stereospecific, nickel-catalyzed Heck cyclizations of secondary benzylic ethers. The reaction proceeds in high yield and enantiospecificity for benzylic ethers of both π-extended and simple arenes. Ethers with pendant 1,2-disubstituted olefins form trisubstituted olefins with control of both absolute configuration and alkene geometry. Diastereoselective

  对映体富集的亚甲基环戊烷是通过二级苄基醚的立体有择、镍催化的 Heck 环化反应合成的。对于 π 扩展和简单芳烃的苄醚，该反应以高产率和对映特异性进行。带有侧链 1,2-二取代烯烃的醚形成三取代烯烃，同时控制绝对构型和烯烃几何形状。证明了多环呋喃的非对映选择性合成。
• Oxidopyrylium-Alkene [5 + 2] Cycloaddition Conjugate Addition Cascade (C³) Sequences: Scope, Limitation, and Computational Investigations
  作者：Riley H. Kaufman、Chunyin M. Law、Justin A. Simanis、Erica L. Woodall、Christian R. Zwick、Henry B. Wedler、Paul Wendelboe、Christopher G. Hamaker、John R. Goodell、Dean J. Tantillo、T. Andrew Mitchell

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01322

  日期：2018.9.7

  Oxidopyrylium-alkene [5 + 2] cycloaddition conjugate addition cascade (C3) sequences are described. Intramolecular cycloadditions involving terminal alkenes, enals, and enones were investigated. Substrates with tethers of varying lengths delivered five- and six-membered carbocycles and heterocycles thus demonstrating the scope and limitation of the cycloaddition–conjugate addition cascade. Several

  描述了氧吡啶鎓-烯烃[5 + 2]环加成共轭加成级联（C 3）序列。研究了涉及末端烯烃，烯醛和烯酮的分子内环加成反应。带有不同长度束缚的底物传递了五元和六元碳环和杂环，从而证明了环加成-共轭加成级联反应的范围和局限性。若干实验和理论计算为提出的机制途径提供了证据。
• IBX, an Excellent Reagent for Oxidation of 2-Furyl Carbinols: A New and General Method for Preparation of Furyl Ketones
  作者：Vishwakarma Singh、Vikrant Singh

  DOI：10.1080/00397910903069673

  日期：2010.4.12

  An excellent method for the oxidation of various 2-furyl carbinols with o-iodoxybenzoic acid (IBX) has been described. This method provides a simple and efficient route to a variety of 2-furylketones which are not readily accessible otherwise.

  描述了用邻碘苯甲酸 (IBX) 氧化各种 2-呋喃基甲醇的极好方法。这种方法提供了一种简单而有效的途径来获得各种 2-呋喃酮，否则这些物质是不容易获得的。