1-(tert-butyl)-3-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazol-5-amine | 847774-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(tert-butyl)-3-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazol-5-amine
• 英文别名: 2-tert-butyl-5-(4-methoxyphenyl)-2H-pyrazol-3-ylamine；2-tert-butyl-5-(4-methoxyphenyl)pyrazol-3-amine
• CAS: 847774-88-3
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O
• mdl: MFCD08059376
• 分子量: 245.324
• InChiKey: PBCLPBFMPDOMET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.357
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyl)-3-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazol-5-amine 、 methyl 3,6-dioxocyclohexa-1,4-diene-1-carboxylate 在 6,6'-bis(9-anthracenyl)-1,1'-spirobiindane-7,7'-diyl-hydrogenphosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88 %的产率得到methyl 2-(5-amino-1-(tert-butyl)-3-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazol-4-yl)-3,6-dihydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  有机催化芳基化反应不对称合成轴向手性芳基吡唑

  摘要：

  在此，使用手性磷酸催化剂在温和条件下实现了3-芳基-5-氨基吡唑和醌衍生物的高度对映选择性芳基化反应。该反应对于芳基化反应伙伴而言具有广泛的范围，因此可以快速获得一系列轴向手性芳基吡唑，并获得良好的结果（高达 95% 的产率和 99% ee）。值得注意的是，该反应非常有效，因为模型反应的催化剂负载量可以减少至 1 mol%，并且仍然保持对映选择性。此外，通过克级反应和产物的转化证明了该方案的合成实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02694
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基肼盐酸盐 、 4-甲氧基苯甲酰基乙腈 以 乙醇 为溶剂， 以83 %的产率得到1-(tert-butyl)-3-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  有机催化芳基化反应不对称合成轴向手性芳基吡唑

  摘要：

  在此，使用手性磷酸催化剂在温和条件下实现了3-芳基-5-氨基吡唑和醌衍生物的高度对映选择性芳基化反应。该反应对于芳基化反应伙伴而言具有广泛的范围，因此可以快速获得一系列轴向手性芳基吡唑，并获得良好的结果（高达 95% 的产率和 99% ee）。值得注意的是，该反应非常有效，因为模型反应的催化剂负载量可以减少至 1 mol%，并且仍然保持对映选择性。此外，通过克级反应和产物的转化证明了该方案的合成实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02694

文献信息

• [EN] N-SUBSTITUTED PYRAZOLYL-AMIDYL-BENZIMIDAZOLYL C-KIT INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE C-KIT PYRAZOLYLE-AMIDYLE-BENZIMIDAZOLYLE N-SUBSTITUES
  申请人：OSI PHARM INC

  公开号：WO2005021537A1

  公开（公告）日：2005-03-10

  Compounds represented by Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt or N-oxide thereof, are useful in the treatment of cancer.

  公式（I）所代表的化合物，或其药学上可接受的盐或N-氧化物，在癌症治疗中是有用的。
• N-substituted pyrazolyl-amidyl-benzimidazolyl c-Kit inhibitors
  申请人：Bolger Joshua

  公开号：US20060035951A1

  公开（公告）日：2006-02-16

  Compounds represented by Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt or N-oxide thereof, are useful in the treatment of cancer.

  公式（I）所代表的化合物或其药学上可接受的盐或N-氧化物，在癌症治疗中是有用的。
• Bipyridine-N,N′-dioxides Catalysts: Design, Synthesis, and Application in Asymmetric Synthesis of 1H-Pyrazolo[3,4-b]pyridine Analogues
  作者：Shijie Zhu、Xue Tian、Jichang Liu、Bin Dai、Shi-Wu Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00515

  日期：2024.5.3

  A novel type of highly efficient chiral C2-symmetric bipyridine-N,N′-dioxides ligand application in catalyzing Michael addition/Cyclization of 5-aminopyrazoles with α,β-unsaturated 2-acyl imidazoles has been developed, affording the corresponding adducts in 85–97% yield with up to 99% enantioselectivity under mild conditions with a lower catalyst loading and broad scope. Remarkably, this protocol exhibits

  开发了一种新型高效手性C 2-对称联吡啶-N , N′-二氧化物配体，用于催化5-氨基吡唑与α,β-不饱和2-酰基咪唑的迈克尔加成/环化，得到相应的加合物在温和条件下，催化剂负载量较低，范围广，产率高达 85–97%，对映选择性高达 99%。值得注意的是，该方案在反应活性和对映选择性方面表现出优势，低至 2.2 mol% 的L1和 2.0 mol% Ni(OTf) 2即可促进克级的标题反应，从而提供具有优异性能的所需产物。对映选择性。
• N-SUBSTITUTED PYRAZOLYL-AMIDYL-BENZIMIDAZOLYL C-KIT INHIBITORS
  申请人：OSI Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1664032B1

  公开（公告）日：2008-11-05
• US7485658B2
  申请人：——

  公开号：US7485658B2

  公开（公告）日：2009-02-03