3-(4-bromophenyl)-1-(1,1-dimethylethyl)-5-trifluoromethyl-1H-pyrazole | 1442655-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)-1-(1,1-dimethylethyl)-5-trifluoromethyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 3-(4-Bromophenyl)-1-tert-butyl-5-(trifluoromethyl)pyrazole；3-(4-bromophenyl)-1-tert-butyl-5-(trifluoromethyl)pyrazole
• CAS: 1442655-76-6
• 化学式: C₁₄H₁₄BrF₃N₂
• 分子量: 347.178
• InChiKey: SZCYNGCRQFMZNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  叔丁基肼盐酸盐 、 p-bromophenyl-methoxyvinyl trifluoromethyl ketone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以78%的产率得到3-(4-bromophenyl)-1-(1,1-dimethylethyl)-5-trifluoromethyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  合成1-叔丁基-3(5)-三氟甲基-1H-吡唑的区域选择性和反应介质的比较研究

  摘要：

  介绍了从 4-烷氧基-1,1,1-三氟-3-烯烃-2 反应合成一系列 1-叔丁基-3(5)-(三氟甲基)-1H-吡唑的研究-ones [CF3C(O)CH=C(R1)(OR)，其中 R = Et 且 R1 = H 或 R = Me 且 R1 = Me、Ph、4-Me-C6H4、4-MeO-C6H4、4- F-C6H4、4-Cl-C6H4、4-Br-C6H4、4-I-C6H4、fur-2-yl、thien-2-yl或naphth-2-yl]与叔丁基肼盐酸盐。当[BMIM][BF4]（1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐）和吡啶用作反应介质时，我们得到了1-叔丁基-3（5）-三氟甲基吡唑的混合物。当反应在乙醇中的 NaOH 中进行时，会形成具有高区域选择性的 5-三氟甲基-1-叔丁基-1H-吡唑。4-烷氧基-1,1水解后，生成1-叔丁基-3-三氟甲基-1H-吡唑，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201111

文献信息

• Comparative Study of the Regioselectivity and Reaction Media for the Synthesis of 1-<i>tert</i>-Butyl-3(5)-trifluoromethyl-1<i>H</i>-pyrazoles
  作者：Marcos A. P. Martins、Mara R. B. Marzari、Clarissa P. Frizzo、Marcileia Zanatta、Lilian Buriol、Valquiria P. Andrade、Nilo Zanatta、Helio G. Bonacorso

  DOI：10.1002/ejoc.201201111

  日期：2012.12

  A study is presented for the synthesis of a series of 1-tert-butyl-3(5)-(trifluoromethyl)-1H-pyrazoles from the reaction of 4-alkoxy-1,1,1-trifluoro-3-alken-2-ones [CF3C(O)CH=C(R1)(OR), where R = Et and R1 = H or R = Me and R1 = Me, Ph, 4-Me-C6H4, 4-MeO-C6H4, 4-F-C6H4, 4-Cl-C6H4, 4-Br-C6H4, 4-I-C6H4, fur-2-yl, thien-2-yl, or naphth-2-yl] with tert-butylhydrazine hydrochloride. When [BMIM][BF4] (1-

  介绍了从 4-烷氧基-1,1,1-三氟-3-烯烃-2 反应合成一系列 1-叔丁基-3(5)-(三氟甲基)-1H-吡唑的研究-ones [CF3C(O)CH=C(R1)(OR)，其中 R = Et 且 R1 = H 或 R = Me 且 R1 = Me、Ph、4-Me-C6H4、4-MeO-C6H4、4- F-C6H4、4-Cl-C6H4、4-Br-C6H4、4-I-C6H4、fur-2-yl、thien-2-yl或naphth-2-yl]与叔丁基肼盐酸盐。当[BMIM][BF4]（1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐）和吡啶用作反应介质时，我们得到了1-叔丁基-3（5）-三氟甲基吡唑的混合物。当反应在乙醇中的 NaOH 中进行时，会形成具有高区域选择性的 5-三氟甲基-1-叔丁基-1H-吡唑。4-烷氧基-1,1水解后，生成1-叔丁基-3-三氟甲基-1H-吡唑，