1-(tert-butyl)-3-(3-chlorophenyl)-1H-pyrazol-5-amine | 847774-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(tert-butyl)-3-(3-chlorophenyl)-1H-pyrazol-5-amine
• 英文别名: 2-tert-butyl-5-(3-chlorophenyl)-2H-pyrazol-3-ylamine；1-Tert-butyl-3-(3-chlorophenyl)-1h-pyrazol-5-amine；2-tert-butyl-5-(3-chlorophenyl)pyrazol-3-amine
• CAS: 847774-93-0
• 化学式: C₁₃H₁₆ClN₃
• mdl: MFCD12410334
• 分子量: 249.743
• InChiKey: IBXSIMLOAKJSKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyl)-3-(3-chlorophenyl)-1H-pyrazol-5-amine 在 C₃₅H₃₉F₆N₅O₂S 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.1h， 生成 (S)-3-((R)-4-benzyl-5-oxo-1,3-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)-1-(1-(tert-butyl)-3-(3-chlorophenyl)-1H-pyrazol-5-yl)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化的不对称迈克尔加成与吡唑啉酮对前手性 N-吡唑基马来酰亚胺的去对称化：构建具有中心和轴向手性的三-N-杂环支架

  摘要：

  N-吡唑基马来酰亚胺的去对称化是通过在温和条件下使用吡唑啉酮进行不对称迈克尔加成实现的，导致三-N-杂环吡唑-琥珀酰亚胺-吡唑啉酮组装的高产率和优异的对映选择性（高达 99% 产率）的形成, 高达 99% ee)。使用奎宁衍生的硫脲催化剂对于实现邻位季-三级立构中心和 C-N 手性轴的立体控制至关重要。该协议的显着特征包括广泛的底物范围、原子经济性、温和的条件和简单的操作。此外，产品的克级实验和衍生化进一步说明了该方法的实用性和潜在应用价值。

  DOI：

  10.3390/molecules28114279
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲酰乙腈 、 叔丁基肼盐酸盐 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(tert-butyl)-3-(3-chlorophenyl)-1H-pyrazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  联吡啶-N,N'-二氧化物催化剂：设计、合成及其在 1H-吡唑并[3,4-b]吡啶类似物不对称合成中的应用

  摘要：

  开发了一种新型高效手性C 2-对称联吡啶-N , N′-二氧化物配体，用于催化5-氨基吡唑与α,β-不饱和2-酰基咪唑的迈克尔加成/环化，得到相应的加合物在温和条件下，催化剂负载量较低，范围广，产率高达 85–97%，对映选择性高达 99%。值得注意的是，该方案在反应活性和对映选择性方面表现出优势，低至 2.2 mol% 的L1和 2.0 mol% Ni(OTf) 2即可促进克级的标题反应，从而提供具有优异性能的所需产物。对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00515

文献信息

• [EN] N-SUBSTITUTED PYRAZOLYL-AMIDYL-BENZIMIDAZOLYL C-KIT INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE C-KIT PYRAZOLYLE-AMIDYLE-BENZIMIDAZOLYLE N-SUBSTITUES
  申请人：OSI PHARM INC

  公开号：WO2005021537A1

  公开（公告）日：2005-03-10

  Compounds represented by Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt or N-oxide thereof, are useful in the treatment of cancer.

  公式（I）所代表的化合物，或其药学上可接受的盐或N-氧化物，在癌症治疗中是有用的。
• N-substituted pyrazolyl-amidyl-benzimidazolyl c-Kit inhibitors
  申请人：Bolger Joshua

  公开号：US20060035951A1

  公开（公告）日：2006-02-16

  Compounds represented by Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt or N-oxide thereof, are useful in the treatment of cancer.

  公式（I）所代表的化合物或其药学上可接受的盐或N-氧化物，在癌症治疗中是有用的。
• Fungal-Selective Resorcylate Aminopyrazole Hsp90 Inhibitors: Optimization of Whole-Cell Anticryptococcal Activity and Insights into the Structural Origins of Cryptococcal Selectivity
  作者：Paul T. Marcyk、Emmanuelle V. LeBlanc、Douglas A. Kuntz、Alice Xue、Francisco Ortiz、Richard Trilles、Stephen Bengtson、Tristan M. G. Kenney、David S. Huang、Nicole Robbins、Noelle S. Williams、Damian J. Krysan、Gilbert G. Privé、Luke Whitesell、Leah E. Cowen、Lauren E. Brown

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01777

  日期：2021.1.28
• N-SUBSTITUTED PYRAZOLYL-AMIDYL-BENZIMIDAZOLYL C-KIT INHIBITORS
  申请人：OSI Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1664032B1

  公开（公告）日：2008-11-05
• US7485658B2
  申请人：——

  公开号：US7485658B2

  公开（公告）日：2009-02-03