甲基3,4-二氢-2H-吡咯-2-羧酸酯1-氧化物 | 96124-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基3,4-二氢-2H-吡咯-2-羧酸酯1-氧化物
• 英文名称: methyl 1-oxido-3,4-dihydro-2H-pyrrol-1-ium-2-carboxylate
• CAS: 96124-22-0
• 化学式: C₆H₉NO₃
• 分子量: 143.142
• InChiKey: DRQMMSNJJOYARE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基3,4-二氢-2H-吡咯-2-羧酸酯1-氧化物 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 Methyl (2R*,5R*,7S*)-7-azido-8-oxo-1-azabicyclo<3.3.0>octane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  青霉酸和碳青霉烯酸的γ-内酰胺类似物

  摘要：

  描述了青霉素和碳青霉烯酸的γ-内酰胺类似物的合成和生物活性，以及​​高碘酸钠介导的吡咯烷-2,3-二酮的重排。环硝酮（6）和丙烯酸甲酯的1，3-偶极加成得到双环加合物（7a）和（7b）。NO键的还原性切割和随后的区域异构体（11a）的环化以85∶15的比例得到γ-内酰胺（12a）和（12b）。它们被转化为碳青霉烯类似物（1）-（4）。根据γ-内酰胺（12b）的X射线结构确定其立体化学。将苄基6-氧Openicillanate（20）直接转化为γ-内酰胺类似物（5）新颖的戒指扩张。这些合成类似物没有显示抗生素活性或β-内酰胺酶抑制作用。用高碘酸钠处理吡咯烷2，3-二酮（25a）和（25b），分别得到环收缩的β-内酰胺（26a）和（26b）。对（27）进行类似处理，然后再使用重氮甲烷，得到了意想不到的螺环氧化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98828-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5,5-dimethoxy-2-nitropentanoate 在 盐酸 、 aluminium amalgam 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 甲基3,4-二氢-2H-吡咯-2-羧酸酯1-氧化物
  参考文献：
  名称：

  青霉酸和碳青霉烯酸的γ-内酰胺类似物

  摘要：

  描述了分别与碳青霉烯酸和青霉酸类似的（1）和（2）的γ-内酰胺的合成和生物活性。

  DOI：

  10.1039/c39830000250

文献信息

• Cycloadditions of highly functionalized C6-synthons to cyclic nitrones
  作者：Montserrat Closa、Pedro de March、Marta Figueredo、Josep Font、Angeles Soria

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10083-7

  日期：1997.12

  The 1,3-dipolar cycloaddition of cyclic nitrones to several C6 α,β-unsaturated esters and lactones with different functionalities has been studied. All these olefins have shown high stereoselectivity, with a predominance of the exo or endo transition state for the cis or trans dipolarophiles, respectively. The antifacial approach is favoured in the reactions with γ-substituted hexenolides and also

  环状硝酮的至几个C的1,3-偶极环加成6 α，β -不饱和酯和具有不同功能的内酯类进行了研究。所有这些烯烃都显示出高的立体选择性，分别具有顺式或反式偶极亲和性的外向或内向过渡态。在与γ-取代的己烯内酯以及与取代的硝酮21的反应中，优选使用抗面方法。
• γ-Lactam analogues of penicillanic and carbapenicillanic acids
  作者：Jack E. Baldwin、Ming Fai Chan、Gerard Gallacher、Masami Otsuka、Peter Monk、Keith Prout

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98828-3

  日期：——

  (12a) and (12b) in a ratio of 85 : 15. They are transformed to the carbapenam analogues (1)-(4). Their stereochemistry was assigned according to the X-ray structure of the γ-lactam (12b). Benzyl 6-oxopenicillanate (20) was directly transformed to the γ-lactam analogue (5) a novel ring expansion. These synthetic analogues did not show antibiotic activity or β-lactamase inhibition. Treatment of pyrro1idine-2

  描述了青霉素和碳青霉烯酸的γ-内酰胺类似物的合成和生物活性，以及​​高碘酸钠介导的吡咯烷-2,3-二酮的重排。环硝酮（6）和丙烯酸甲酯的1，3-偶极加成得到双环加合物（7a）和（7b）。NO键的还原性切割和随后的区域异构体（11a）的环化以85∶15的比例得到γ-内酰胺（12a）和（12b）。它们被转化为碳青霉烯类似物（1）-（4）。根据γ-内酰胺（12b）的X射线结构确定其立体化学。将苄基6-氧Openicillanate（20）直接转化为γ-内酰胺类似物（5）新颖的戒指扩张。这些合成类似物没有显示抗生素活性或β-内酰胺酶抑制作用。用高碘酸钠处理吡咯烷2，3-二酮（25a）和（25b），分别得到环收缩的β-内酰胺（26a）和（26b）。对（27）进行类似处理，然后再使用重氮甲烷，得到了意想不到的螺环氧化物。