N-(((2S,5S)-5-benzyl-4-tosylmorpholin-2-yl)methyl)benzamide | 1393751-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(((2S,5S)-5-benzyl-4-tosylmorpholin-2-yl)methyl)benzamide
• 英文别名: N-[[(2S,5S)-5-benzyl-4-(4-methylphenyl)sulfonylmorpholin-2-yl]methyl]benzamide
• CAS: 1393751-34-2
• 化学式: C₂₆H₂₈N₂O₄S
• 分子量: 464.585
• InChiKey: MKGRIZKKAHUXKS-ZEQRLZLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  84.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(对甲苯磺酰)-L-苯丙氨酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 copper(II) 2-ethylhexanoate 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 56.33h， 生成 N-(((2S,5S)-5-benzyl-4-tosylmorpholin-2-yl)methyl)benzamide 、 N-(((2R,5S)-5-benzyl-4-tosylmorpholin-2-yl)methyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过铜促进烯烃的氧化反应立体选择性合成吗啉

  摘要：

  报道了一种新的 2-乙基己酸铜 (II) 促进的醇和胺在烯烃上的加成（氧胺化）。醇加成是分子内的，而与胺的偶联发生在分子间。合成了几种 2-氨基甲基吗啉，收率和非对映选择性都非常好。

  DOI：

  10.1021/ol301984b

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Morpholines via Copper-Promoted Oxyamination of Alkenes
  作者：Fatima C. Sequeira、Sherry R. Chemler

  DOI：10.1021/ol301984b

  日期：2012.9.7

  A new copper(II) 2-ethylhexanoate-promoted addition of an alcohol and an amine across an alkene (oxyamination) is reported. The alcohol addition is intramolecular, while coupling with the amine occurs intermolecularly. Several 2-aminomethyl morpholines were synthesized in good to excellent yields and diastereoselectivities.

  报道了一种新的 2-乙基己酸铜 (II) 促进的醇和胺在烯烃上的加成（氧胺化）。醇加成是分子内的，而与胺的偶联发生在分子间。合成了几种 2-氨基甲基吗啉，收率和非对映选择性都非常好。