N-methyl-2-(azidomethyl)-1H-indole | 1378942-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-methyl-2-(azidomethyl)-1H-indole
• 英文别名: N-methyl-2-indolemethyl azide；2-(azidomethyl)-1-methyl-1H-indole；2-(azidomethyl)-1-methylindole
• CAS: 1378942-18-7
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄
• 分子量: 186.216
• InChiKey: LVISZCLHFDEJJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  19.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-2-(azidomethyl)-1H-indole 在 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 methyl 3-benzyl-6-methyl-11-(4-nitrophenyl)-6,11-dihydro-5H-indolizino[6,7-b]indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  膦介导的叠氮化物与炔醛的MBH-乙酸盐与取代的吡咯的级联反应：易于获得N稠合的吡咯并杂环†

  摘要：

  描述了叠氮化物与炔属醛的森田-贝利斯-希尔曼乙酸盐的级联反应的一锅法合成取代的吡咯，该反应在室温下由三苯基膦有效地介导。叠氮化钠已成功用于提供N-未取代的吡咯，而烷基叠氮化物通过一系列烯丙基取代/叠氮化物还原/环异构化反应提供了相应的N-烷基化吡咯。所获得的产品为吲哚并吲哚，吡咯并异喹啉和8-氧代-5、6、7、8-四氢吲哚并嗪提供了新的入口。

  DOI：

  10.1039/c2ob25272d
• 作为产物：
  描述：

  (1-甲基-1H-吲哚-2-基)-甲醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 二苯基膦叠氮化物 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以65%的产率得到N-methyl-2-(azidomethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  膦介导的叠氮化物与炔醛的MBH-乙酸盐与取代的吡咯的级联反应：易于获得N稠合的吡咯并杂环†

  摘要：

  描述了叠氮化物与炔属醛的森田-贝利斯-希尔曼乙酸盐的级联反应的一锅法合成取代的吡咯，该反应在室温下由三苯基膦有效地介导。叠氮化钠已成功用于提供N-未取代的吡咯，而烷基叠氮化物通过一系列烯丙基取代/叠氮化物还原/环异构化反应提供了相应的N-烷基化吡咯。所获得的产品为吲哚并吲哚，吡咯并异喹啉和8-氧代-5、6、7、8-四氢吲哚并嗪提供了新的入口。

  DOI：

  10.1039/c2ob25272d

文献信息

• 三唑并四氢-β-咔啉衍生物及其制备方法和应用
  申请人：皖南医学院

  公开号：CN113024553B

  公开（公告）日：2022-02-25

  本发明提供了三唑并四氢‑β‑咔啉衍生物及其制备方法和应用，将取代的2‑吲哚甲基叠氮、取代的炔丙醇和催化剂混合在有机溶剂中，加热反应，反应结束后，纯化分离，即得三唑并四氢‑β‑咔啉衍生物。本发明利用取代的吲哚甲基叠氮与取代炔丙醇串联反应来制备三唑并四氢‑β‑咔啉衍生物，具有反应步骤少，产率高的优点，而且所得三唑并四氢‑β‑咔啉衍生物具有良好的抑菌性能。
• Synthesis of tetrahydro-β-carbolines from 2-indolylmethyl azides and propargylic alcohols
  作者：Haiting Yin、Qin Ma、Yushan Wang、Xiaoxia Gu、Zhijun Feng、Yunjun Wu、Ming Wang、Shaoyin Wang

  DOI：10.1039/d1ra03022a

  日期：——

  A facile and efficient route to tetrahydro-β-carbolines from 2-indolylmethyl azides and propargylic alcohols via acid-catalyzed dehydrative annulation reactions is described. This reaction proceeds through a cascade sequence of Friedel–Crafts-type alkylation followed by intramolecular “Click” reaction, involving the formation of multiple chemical bonds in a single operation with excellent atom-economy

  描述了一种通过酸催化脱水环化反应从 2-吲哚甲基叠氮化物和炔丙醇制备四氢-β-咔啉的简便有效途径。该反应通过傅克式烷基化的级联顺序进行，然后是分子内“点击”反应，涉及在一次操作中形成多个化学键，具有优异的原子经济性和广泛的官能团耐受性。
• (±)-CSA catalyzed Friedel–Crafts alkylation of indoles with 3-ethoxycarbonyl-3-hydoxyisoindolin-1-one: an easy access of 3-ethoxycarbonyl-3-indolylisoindolin-1-ones bearing a quaternary α-amino acid moiety
  作者：Anvita Srivastava、Shivendra Singh、Sampak Samanta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.01.010

  日期：2013.3

  For the first time, a very simple, efficient, mild, catalytic, and one-step procedure for the synthesis of a series of new 3-ethoxycarbonyl-3-indolylsubstituted-isoindol-1-one derivatives has been achieved via a Friedel-Crafts alkylation of indoles with 3-hydroxy-3-ethoxycarbonylisoindolin-1-one at room temperature using easily available inexpensive camphor-10-sulfonic acid as an organocatalyst. The current protocol provides good to excellent yields of the title compounds with high substrate scope. In addition, the desired product possesses a chiral quaternary carbon center at the 3-position on isoindolin-1-one ring which is flanked by indole moiety, amino and ester groups for further elaborations. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Phosphine-mediated cascade reaction of azides with MBH-acetates of acetylenic aldehydes to substituted pyrroles: a facile access to N-fused pyrrolo-heterocycles
  作者：Chada Raji Reddy、Motatipally Damoder Reddy、Boinapally Srikanth

  DOI：10.1039/c2ob25272d

  日期：——

  One-pot synthesis of substituted pyrroles by a cascade reaction of azides with Morita–Baylis–Hillman acetates of acetylenic aldehydes is described and the reaction is efficiently mediated by triphenyl phosphine at room temperature. Sodium azide is successfully used to provide N-unsubstituted pyrroles, while alkyl azides afforded the corresponding N-alkylated pyrroles through a sequence of allylic substitution/azide

  描述了叠氮化物与炔属醛的森田-贝利斯-希尔曼乙酸盐的级联反应的一锅法合成取代的吡咯，该反应在室温下由三苯基膦有效地介导。叠氮化钠已成功用于提供N-未取代的吡咯，而烷基叠氮化物通过一系列烯丙基取代/叠氮化物还原/环异构化反应提供了相应的N-烷基化吡咯。所获得的产品为吲哚并吲哚，吡咯并异喹啉和8-氧代-5、6、7、8-四氢吲哚并嗪提供了新的入口。