methyl-(3-phenyl-1,1-di-p-tolyl-prop-2-ynyl)-ether | 99203-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: methyl-(3-phenyl-1,1-di-p-tolyl-prop-2-ynyl)-ether
• 英文别名: Methyl-(3-phenyl-1,1-di-p-tolyl-prop-2-inyl)-aether；3-Methoxy-1-phenyl-3.3-di-p-tolyl-propin-(1)；1-[1-Methoxy-1-(4-methylphenyl)-3-phenylprop-2-ynyl]-4-methylbenzene；1-[1-methoxy-1-(4-methylphenyl)-3-phenylprop-2-ynyl]-4-methylbenzene
• CAS: 99203-83-5
• 化学式: C₂₄H₂₂O
• 分子量: 326.438
• InChiKey: AHJWCVVKSSNDPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,2-diphenylvinylidene)-2,2,3,3-tetramethylcyclopropane 、 methyl-(3-phenyl-1,1-di-p-tolyl-prop-2-ynyl)-ether 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以40%的产率得到3-(di-p-tolylmethylene)-2,2-dimethyl-8,8-diphenyl-1-(propan-2-ylidene)-1,2,3,8-tetrahydrocyclopenta[a]indene
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化二芳基亚乙烯基亚环丙烷与1，1，3-三芳基丙-2-yn-1-醇或其甲基醚的级联反应。

  摘要：

  亚乙烯基环丙烷1与1,1,3-三芳基丙-2-炔-1-醇或其甲基醚2在路易斯酸存在下的反应选择性地产生4-二氢-1H-环戊[b]萘衍生物3或1取决于环丙烷上的取代基，， 2，3，8-四氢环戊[a]茚衍生物4。在温和的条件下可获得良好至高产。提出了一种可能的级联Meyer-Schuster重排和Friedel-Crafts反应机理。此外，当将强供电电子的甲氧基基团引入2的苯环中时，在相似的条件下也可以以中等至良好的产率获得新型的官能化的亚甲基环丁烯衍生物5。

  DOI：

  10.1002/chem.200800421
• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-1,1-di-p-tolylprop-2-yn-1-ol 生成 methyl-(3-phenyl-1,1-di-p-tolyl-prop-2-ynyl)-ether
  参考文献：
  名称：

  Dufraisse; Monier, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1933, vol. 196, p. 1327

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lewis Acid-Catalyzed Cascade Reactions of Arylmethylenecyclopropanes with 1,1,3-Triarylprop-2-yn-1-ols or Their Methyl Ethers
  作者：Liang-Feng Yao、Min Shi

  DOI：10.1021/ol7022592

  日期：2007.12.1

  3-methoxy-1,3,3-triarylprop-1-yne 2 or 1,1,3-triarylprop-2-yn-1-ol 2-OH to give the corresponding functionalized methylenecyclobutene, cyclobutane, and cyclopropane derivatives in the presence of Lewis acid BF3.OEt2 under mild conditions. A plausible Meyer-Schuster rearrangement mechanism has been proposed.

  芳基亚甲基环丙烷1可以与3-甲氧基-1,3,3-三芳基丙-1-炔2或1,1,3-三芳基丙-2-炔-1-醇2-OH反应得到相应的官能化的亚甲基环丁烯，环丁烷和在路易斯酸BF3.OEt2存在下，在温和条件下制备环丙烷衍生物。提出了一种可行的Meyer-Schuster重排机制。
• FORMATION OF ALLENYL CATIONS By PHOTOLYSIS OF TRIARYLCHLOROALLENES
  作者：Tsugio Kitamura、Sumiya Miyake、Shinjiro Kobayashi、Hiroshi Taniguchi

  DOI：10.1246/cl.1985.929

  日期：1985.7.5

  Irradiation of triarylchloroallenes in methanol afforded 1,3,3-triaryl-3-methoxypropynes, suggesting the intervention of triarylallenyl cations. Irradiation of triphenylchloroallene in ethanol and 2-propanol gave the similar results but the irradiation in t-butyl alcohol gave only the products from triphenylallenyl radical.

  三芳基氯丙二烯在甲醇中的辐照得到 1,3,3-三芳基-3-甲氧基丙炔，表明三芳基丙二烯基阳离子的介入。三苯基氯丙二烯在乙醇和 2-丙醇中的辐照给出了相似的结果，但在叔丁醇中的辐照仅给出了三苯基丙二烯基的产物。