(+/-)-1-Carbethoxyindolin-3-carbonsaeure | 128915-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-1-Carbethoxyindolin-3-carbonsaeure
• 英文别名: 1-Ethoxycarbonyl-2,3-dihydroindole-3-carboxylic acid
• CAS: 128915-39-9
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 235.24
• InChiKey: LZRLRFLNOWVNCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  384.6±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.336±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-甲酸乙酯 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、7.0 MPa 条件下， 反应 18.83h， 生成 (+/-)-1-Carbethoxyindolin-3-carbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  分子内芳香族烷基化，第 29 部分 1)：1-乙酰二氢吲哚-3-羧酸绝对构型的合成和测定

  摘要：

  由吲哚与氯甲酸酯格利雅化得到的酯4在相转移催化下与酰卤生成1-酰基衍生物6，其中6a、b与Pd或Rh加氢得到二氢吲哚3-羧酸酸酯 (±) ‐7a, b. 在皂化为 (±) ‐8a 后，b (±) ‐8a 与 (-) - S- 或 (+) - R - 苯乙胺通过非对映异构体盐 9 分解为对映体 (+) - 和 (-) - 8a。使用 L - Phe 酯，这些选择性地产生非对映体肽 (+) - 或。(-) - 10，以相同的方式从外消旋体 (±) ‐8a 和随后的 SC 中获得。根据 (+) - 10 的 X 射线结构分析，C - 3 具有 S 构型，从中可以得出绝对值。对映异构体 8a 的构型为 (+) - 3S 和 (-) - 3R 结果。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903230502

文献信息

• REIMANN, EBERHARD;HASS. LER, THILO;LOTTER, HERMANN, ARCH. PHARM., 323,(1990) N, C. 255-258
  作者：REIMANN, EBERHARD、HASS. LER, THILO、LOTTER, HERMANN

  DOI：——

  日期：——
• Intramolekulare Aromatenalkylierungen, 29. Mitt.1): Synthese und Bestimmung der absoluten Konfiguration von 1-Acetylindolin-3-carbonsäure
  作者：Eberhard Reimann、Thilo Haßler、Hermann Lotter

  DOI：10.1002/ardp.19903230502

  日期：——

  Der durch Grignardierung von Indol mit Chlorameisensäureester erhältliche Ester 4 gibt mit Acylhalogeniden unter Phasentransferkatalyse die 1‐Acylderivate 6, von denen 6a,b mit Pd oder Rh zu den Indolin‐3‐carbonsäureestern (±)‐7a,b hydriert werden. Nach Verseifung zu (±)‐8a,b wird (±)‐8a mit (−)‐S‐ bzw. (+)‐R‐Phenylethylamin über die Diastereomerensalze 9 in die Enantiomeren (+)‐ bzw. (−)‐8a gespalten

  由吲哚与氯甲酸酯格利雅化得到的酯4在相转移催化下与酰卤生成1-酰基衍生物6，其中6a、b与Pd或Rh加氢得到二氢吲哚3-羧酸酸酯 (±) ‐7a, b. 在皂化为 (±) ‐8a 后，b (±) ‐8a 与 (-) - S- 或 (+) - R - 苯乙胺通过非对映异构体盐 9 分解为对映体 (+) - 和 (-) - 8a。使用 L - Phe 酯，这些选择性地产生非对映体肽 (+) - 或。(-) - 10，以相同的方式从外消旋体 (±) ‐8a 和随后的 SC 中获得。根据 (+) - 10 的 X 射线结构分析，C - 3 具有 S 构型，从中可以得出绝对值。对映异构体 8a 的构型为 (+) - 3S 和 (-) - 3R 结果。