N-[(S)-1-benzyl-2-hydroxyethyl]-3-(2'-methyl-indol-3'-yl)propionamide | 239076-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-[(S)-1-benzyl-2-hydroxyethyl]-3-(2'-methyl-indol-3'-yl)propionamide
• 英文别名: N-[(2S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl]-3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)propanamide
• CAS: 239076-88-1
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₂
• 分子量: 336.434
• InChiKey: XYITYBRKNYEZCY-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(S)-1-benzyl-2-hydroxyethyl]-3-(2'-methyl-indol-3'-yl)propionamide 在 伯吉斯试剂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到(S)-4-benzyl-2-[2-(2'-methyl-indol-3'-yl)ethyl]-2-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  酚和吲哚恶唑啉的新的氧化转化：有用的氮杂螺环结构单元的途径。

  摘要：

  长期以来，将酚酰胺氧化成螺内酰胺一直被认为是“不可能”的反应，因为将底物暴露于多种氧化剂会导致螺内酯的形成，从而导致胺链段的损失。我们最近告知，迄今为止未知的转化可以通过酚醛和吲哚酰胺的恶唑啉类似物的氧化来实现。在此，我们提供了我们工作的全部细节。

  DOI：

  10.1021/jo000341v
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1H-吲哚-3-丙酸 、 L-苯丙氨醇 在 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到N-[(S)-1-benzyl-2-hydroxyethyl]-3-(2'-methyl-indol-3'-yl)propionamide
  参考文献：
  名称：

  酚和吲哚恶唑啉的新的氧化转化：有用的氮杂螺环结构单元的途径。

  摘要：

  长期以来，将酚酰胺氧化成螺内酰胺一直被认为是“不可能”的反应，因为将底物暴露于多种氧化剂会导致螺内酯的形成，从而导致胺链段的损失。我们最近告知，迄今为止未知的转化可以通过酚醛和吲哚酰胺的恶唑啉类似物的氧化来实现。在此，我们提供了我们工作的全部细节。

  DOI：

  10.1021/jo000341v

文献信息

• Hypervalent iodine oxidation of indolic 2-oxazolines
  作者：Norbert A. Braun、Jonathan D. Bray、Marco A. Ciufolini

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00872-2

  日期：1999.7

  A novel oxidation of indolic 2-oxazolines with iodobenzene diacetate leads to unusual spiroheterocycles of potential interest in synthetic and medicinal chemistry. In several instances, addition of 2,2,2-trifluoroethanol (the solvent for such oxidations) to the substrates was observed. (C) 1999 Elsevier Science Ltd, All rights reserved.