2,5-di(3-indolyl)-1,3,4-oxadiazole | 82380-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,5-di(3-indolyl)-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2,5-bis(3'-indolyl)-1,3,4-oxadiazole；Bis(3-indolyl)-1,3,4-oxadiazole；2,5-bis(1H-indol-3-yl)-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 82380-69-6
• 化学式: C₁₈H₁₂N₄O
• 分子量: 300.319
• InChiKey: YGEPSNWXPVHVIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-di(3-indolyl)-1,3,4-oxadiazole 、 苯胺 反应 17.0h， 以48%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of di- and trisubstituted 1,2,4-triazoles containing indole fragments

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00531658
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-甲酸乙酯 在 乙醇 、 碘苯二乙酸 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 2,5-di(3-indolyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  新型双-（吲哚基）-1,3,4-恶二唑类化合物作为强效细胞毒剂的简便合成

  摘要：

  效力的秘诀：通过碘代苯二乙酸酯促进的氧化环化反应，由相应的酰肼-hydr酮制备了一系列新的双（吲哚基）-1,3,4-恶二唑。对一组人类癌细胞系的评估显示，某些衍生物具有强大的细胞毒性，并且对不同类型的癌症具有可调节的选择性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200363

文献信息

• Synthesis and properties of azoles and their derivatives. 33. Synthesis of 1,3,4-oxadiazoles that contain an indolyl group
  作者：V. I. Kelarev、G. A. Shvekhgeimer

  DOI：10.1007/bf00522123

  日期：1982.3
• KARAKHANOV, R. A.;KELAREV, V. I.;KOKOSOVA, A. S.;NASYROV, I. M.;KUSHETZOV+, PROC. 5TH CONF. APPL. CHEM. UNIT. OPER. AND PROCESS., BALATONFURED, 3-7 S+
  作者：KARAKHANOV, R. A.、KELAREV, V. I.、KOKOSOVA, A. S.、NASYROV, I. M.、KUSHETZOV+

  DOI：——

  日期：——
• KELAREV, V. I.;SHVEXGEJMER, G. A., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1982, N 3, 343-347
  作者：KELAREV, V. I.、SHVEXGEJMER, G. A.

  DOI：——

  日期：——
• A Facile Synthesis of Novel Bis-(indolyl)-1,3,4-oxadiazoles as Potent Cytotoxic Agents
  作者：Dalip Kumar、V. Arun、N. Maruthi Kumar、Glen Acosta、Brett Noel、Kavita Shah

  DOI：10.1002/cmdc.201200363

  日期：2012.11

  A recipe for potency: A novel series of bis(indolyl)‐1,3,4‐oxadiazoles was prepared from the corresponding hydrazide‐hydrazones via iodobenzene diacetate‐promoted oxidative cyclization. Evaluation against a panel of human cancer cell lines revealed that some derivatives possess potent cytotoxicity with tunable selectivity for different cancer types.

  效力的秘诀：通过碘代苯二乙酸酯促进的氧化环化反应，由相应的酰肼-hydr酮制备了一系列新的双（吲哚基）-1,3,4-恶二唑。对一组人类癌细胞系的评估显示，某些衍生物具有强大的细胞毒性，并且对不同类型的癌症具有可调节的选择性。
• Synthesis of di- and trisubstituted 1,2,4-triazoles containing indole fragments
  作者：V. I. Kelarev、R. A. Karakhanov、S. Sh. Gasanov、Yu. N. Polivin、A. S. Remizov

  DOI：10.1007/bf00531658

  日期：1993.2